Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Прометрин — Википедия

Прометрин — химическое соединение из группы триазинов, представляет собой тиометиловый аналог гербицида пропазина.

Прометрин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
6-​метилсульфанил-​2-​N,4-​N-​ди​(пропан-​2-​ил)​-​1,3,5-​триазин-​2,4-​диамин
Хим. формула C10H19N5S
Физические свойства
Молярная масса 241,36 г/моль
Плотность 1,157 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 119 °C
 • кипения > 300 °C
Давление пара 0,165 мПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a 4,05[2][3]
Растворимость
 • в воде практически не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 7287-19-6
PubChem
Рег. номер EINECS 230-711-3
SMILES
InChI
ChEBI 26276
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

2100 мг·кг−1 (крыса, орально)[3]

  • 3100 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[3]
Фразы риска (R) R20, R50/53
Фразы безопасности (S) S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H332, H400
Меры предостор. (P)
P273
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

Прометрин получают в результате реакции 2-хлор-4,6-бис(изопропиламин)-S-триазина с метилтиолатом натрия или в результате реакции пропазина с метантиолом в присутствии гидроксида натрия[2][4].

ХарактеристикиПравить

Горючее бесцветное, лишенное запаха твердое вещество, нерастворимое в воде. Устойчиво к гидролизу при 20 °C в нейтральных, слабо кислых или слабо щелочной условиях, но гидролизуется горячими кислотами и щелочами. Разлагается при воздействии ультрафиолета[2].

ИспользованиеПравить

Прометрин используется в качестве средств защиты растений[5]. Он был в Соединенных Штатах в 1964 году в качестве гербицида для борьбы с сорняками таких сельскохозяйственных культур как хлопок, сельдерей, голубиный горох и укроп[6]. Эффект основан на угнетении фотосинтеза путём ингибирования фотосистемы II[7].

УтверждениеПравить

Прометрин не входит в список допущенных ингредиентов средств защиты растений Евросоюза[8]. В Германии, Австрии и Швейцарии в настоящее время нет средств защиты растений, содержащих это вещество[9].

СсылкиПравить

ПримечанияПравить

  1. МУК 4.1.2025-05 Методические указания по определению остаточных количеств Прометрина в зерне гороха, масле сои, кукурузы и подсолнечника методом газожидкостной хроматографии
  2. 1 2 3 Eintrag zu PROMETRYNE Архивная копия от 22 августа 2019 на Wayback Machine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26.
  3. 1 2 3 Datenblatt Prometryn, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2012 (PDF).
  4. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 656. — ISBN 0-81551853-6.
  5. Record of CAS RN 7287-19-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  6. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) — Prometryn Архивная копия от 20 мая 2012 на Wayback Machine (PDF; 548 kB)
  7. Overview of Case Study — Prometryn Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine (PDF; 4,0 MB)
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn Архивная копия от 12 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 12.