Поли-пара-ксилилен

Поли-пара-ксилилен
Поли-пара-ксилилен
Общие
Сокращения	ППК, PPX
Традиционные названия	Парилен
Хим. формула	(С8H8)n
Физические свойства
Плотность	1,1 г/см³
Удельное электрическое сопротивление	1,4·1019 Ом·м
Термические свойства
	Температура
• плавления	400 °C
• стеклования	65 °C
Теплопроводность	0,041 Вт/(м·K)
Коэфф. тепл. расширения	6,9·10-5 / °С
Классификация
Рег. номер CAS	25722-33-2
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Поли-п-ксилилен, поли-пара-ксилилен, парилен — линейный полимер п-ксилилена, термопласт, получаемый методом пиролитической полимеризации. Обладает рядом интересных свойств: устойчивость к растворителям и кислотам, высокая температура плавления, хорошие диэлектрические и барьерные свойства. Полимер и его производные находит применение как покрытие для различных изделий, особенно в электронике. Коммерческое название — Parylene N, C, D в зависимости от заместителя в бензольном кольце.

ИсторияПравить

Поли-п-ксилилен впервые получен в 1948 г. Шварцем^[1]^[2] путём пиролиза п-ксилола. При пиролизе образовывался очень активный интермедиат — п-ксилилен, который после осаждения на поверхность самопроизвольно полимеризовался. Недостатком такого способы являлся низкий выход полимера, не более 26 %, что связано с протеканием побочных реакций^[3]. Развитие метода синтеза Горхемом в 1965 г.^[4] привело к использованию в качестве прекурсора пара-циклофанов, пиролиз которых происходит при более низкой температуре и обладает большей селективностью:

Это расширило синтетические возможности и открыло возможность получения различных поли-п-ксилиленов с заместителем в бензольном кольце.

Производные поли-п-ксилиленовПравить

В качестве заместителей в бензольном кольце могут быть галогены, окси-,карбокси-,циано-группы, а также любые другие группы, устойчивые при температуре пиролиза. Также существуют полимеры, замещённые в метиленовых группах, такие как поли-α,α,α',α'-тетрахлор-п-ксилилен и поли-α,α,α',α'-тетрафтор-п-ксилилен. Наиболее широко используемый вариант — поли-хлор-п-ксилилен.

Замещенный в бензольном кольце поли-п-ксилилен

R	Т _плав., °С
Н	400
Cl	270-280
Cl₂	310-330
Br	245-255
CN	210

поли-α,α,α',α'-тетрафтор-п-ксилилен

СвойстваПравить

ФизическиеПравить

Температура плавления поли-п-ксилилена 400 °С, температура стеклования 60-70 °С. Диэлектрическая проницаемость в диапазоне 60-10⁶ Гц 2,65. Удельное объёмное электрическое сопротивление 1,4·10¹⁷ Ом·см^[5]

Поли-п-ксилилен и его галогенпроизводные (полихлор-п-ксилилен, полидихлор-п-ксилилен, полибром-п-ксилилен) являются высоко кристаллическими полимерами, имеются две кристаллические модификации, α и β-форма.^[3]

ХимическиеПравить

Поли-п-ксилилен и его производные инертны по отношению к большинству органических растворителей, растворам кислот, щелочей и солей при нормальных условиях. Концентрированная серная кислота не оказывает заметного воздействия на поли-п-ксилилен даже при 150 °С. Полностью растворяется в α-хлорнафталине при 170 °С.

ПрименениеПравить

Используется в виде капсулирующих покрытий для защиты изделий радиоэлектронной аппаратуры и микроэлектроники, работающих во влажной атмосфере, в условиях конденсированных осадков и в агрессивных средах (морской туман, кислые газы и др.). Также применяются в медицине, интегральных схемах^[6], при разработке миниатюрных электромеханических устройств. Благодаря особенности процесса получения — газофазной полимеризации на поверхности, получаемые плёнки получаются конформными и тонкими — толщиной от десятков нм.

ПримечанияПравить

↑ M. Szwarc. The resonance energy of the benzyl radical (англ.) // Discussions of the Faraday Society. — 1947-01-01. — Vol. 2, iss. 0. — ISSN 0366-9033. — doi:10.1039/df9470200039.
↑ M. Szwarc. The C–H Bond Energy in Toluene and Xylenes // The Journal of Chemical Physics. — 1948-02-01. — Т. 16, вып. 2. — С. 128—136. — ISSN 0021-9606. — doi:10.1063/1.1746794. Архивировано 12 августа 2016 года.
↑ ¹ ² Кардаш И.Е., Пебалк А.В., Праведников А.Н. Химия и примнение поли-п-ксилиленов // Химия и технолоия высокомолекулярных соединений : Журнал. — 1984. — Т. 19. — С. 66.
↑ William F. Gorham. A New, General Synthetic Method for the Preparation of Linear Poly-p-xylylenes (англ.) // Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. — 1966-12-01. — Vol. 4, iss. 12. — P. 3027—3039. — ISSN 1542-9350. — doi:10.1002/pol.1966.150041209. Архивировано 11 августа 2016 года.
↑ Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. — М.: Химия, 1972. — 280 с.
↑ X. Zhang, S. Dabral, C. Chiang, J. F. McDonald, Bin Wang. Crystallinity properties of parylene-n affecting its use as an ILD in submicron integrated circuit technology // Thin Solid Films. — 1995-12-01. — Т. 270, вып. 1—2. — С. 508—511. — doi:10.1016/0040-6090(95)06842-2.

СсылкиПравить

ООО Базальт — российский производитель установок для нанесения покрытий поли-п-ксилилена Архивная копия от 1 февраля 2016 на Wayback Machine
http://scscoatings.com/what-is-parylene/parylene-deposition/ Архивная копия от 19 апреля 2016 на Wayback Machine

[1] M. Szwarc. The resonance energy of the benzyl radical (англ.) // Discussions of the Faraday Society. — 1947-01-01. — Vol. 2, iss. 0. — ISSN 0366-9033. — doi:10.1039/df9470200039.

[2] M. Szwarc. The C–H Bond Energy in Toluene and Xylenes // The Journal of Chemical Physics. — 1948-02-01. — Т. 16, вып. 2. — С. 128—136. — ISSN 0021-9606. — doi:10.1063/1.1746794. Архивировано 12 августа 2016 года.

[:0-3] ¹ ² Кардаш И.Е., Пебалк А.В., Праведников А.Н. Химия и примнение поли-п-ксилиленов // Химия и технолоия высокомолекулярных соединений : Журнал. — 1984. — Т. 19. — С. 66.

[4] William F. Gorham. A New, General Synthetic Method for the Preparation of Linear Poly-p-xylylenes (англ.) // Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. — 1966-12-01. — Vol. 4, iss. 12. — P. 3027—3039. — ISSN 1542-9350. — doi:10.1002/pol.1966.150041209. Архивировано 11 августа 2016 года.

[5] Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. — М.: Химия, 1972. — 280 с.

[6] X. Zhang, S. Dabral, C. Chiang, J. F. McDonald, Bin Wang. Crystallinity properties of parylene-n affecting its use as an ILD in submicron integrated circuit technology // Thin Solid Films. — 1995-12-01. — Т. 270, вып. 1—2. — С. 508—511. — doi:10.1016/0040-6090(95)06842-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]