Цинк пиритион

Цинк пиритион
Цинк пиритион
Общие
Систематическое; наименование	bis(2-pyridylthio)zinc 1,1'-dioxide
Сокращения	ZnP, zinc OMADINE
Традиционные названия	Цинк пиритион, Пиритион цинка
Хим. формула	C10H8N2O2S2Zn
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	317.7 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	240 (с разлож.)
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	8 мг/дм³ при pH 7 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	13463-41-7
PubChem	3005837
Рег. номер EINECS	236-671-3
SMILES	c1cc[n+]2c(c1)S[Zn-2]3(O2)O[n+]4ccccc4S3
InChI	OTPSWLRZXRHDNX-UHFFFAOYSA-L
ChEBI	32076
ChemSpider	21513957, 24255 и 17215566
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Цинк пиритион (пиритион цинка) — комплексное соединение, содержащее цинк. Бесцветное твёрдое вещество, используется в качестве фунгицида и антибактериального средства. Впервые об этом комплексном соединении, имеющем много наименований, стало известно с 1930 года^[2]^[3].

Структура соединенияПравить

Лиганды пиритиона, которые формально являются моноанионами, образуют внутрикомплексное соединение с атомом цинка, в котором Zn²⁺ связан с атомами кислорода и серы. В кристаллическом состоянии пиритион цинка существует в виде центросимметричных димеров, соединённых связями Zn—O (таким образом, в димере атом цинка связан с двумя атомами серы и тремя атомами кислорода)^[4]. В растворе димер диссоциирует из-за разрыва одной связи Zn—O.

Пиритион является сопряженным основанием, производным от 2-меркаптопиридин-N-оксида (или пиритиона; CAS-номер 1121-31-9), который в свою очередь является производным от Pyridine-N-oxide — версия статьи «Пиридин-N-оксид» на английском языке пиридин-N-оксида (англ.) (рус..

ИспользованиеПравить

В медицинеПравить

Пиритион цинка является самым популярным средством при лечении перхоти и себорейного дерматита. Он также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против возбудителей класса стафилококк и стрептококк. В медицине также используют при лечении псориаза, экземы, стригущего лишая, грибков, грибкового заболевания стоп (синдром стоп спортсменов), синдром сухости кожи, атопическом дерматите, опоясывающем лишае и витили́го.

В США пиритион цинка одобрен в качестве безрецептурного наружного средства для лечения перхоти. Этот активный ингредиент входит в состав большинства шампуней от перхоти. Однако в том виде, в котором он используется в промышленности, и в концентрированном виде может принести вред здоровью при контакте или при приёме внутрь.

В краскахПравить

Из-за того, что пиритион цинка малорастворим в воде (8 мг/дм³ при нейтральном pH), его используют при производстве наружных красок, защищающих от плесени и от водорослей. Это вещество — эффективный альгицид (средство для уничтожения водорослей). Данное вещество химически не совместимо с красками, основанными на металлокарбоксилатных отвердителях. В акриловых (латексных) красках, содержащих большое количество железа, нужны вещества, изолирующие его же ионы. Пиритион цинка крайне медленно разлагается под воздействием ультрафиолетовых лучей, что обеспечивает защиту даже под прямыми лучами солнца на несколько лет.

В бытуПравить

Цинк пиритион также используется в качестве антибактериального средства в бытовых губках^[5].

Механизм действияПравить

Противомикробным эффектом предполагается влияние на разрушение транспортировочной способности мембраны путём блокирования протонного насоса, который подаёт энергию на транспортный механизм^[6]. Новые исследования предполагают, что механизм действия пиритиона цинка возникает в результате дефицита железа подложки (substrate)^[7]. Также эксперименты предполагают, что грибы способны дезактивировать пиритион в низких концентрациях^[8].

Влияние на здоровье человекаПравить

Последние исследования показали, что пиритион цинка вызывает мощную ответную реакцию теплового шока, что может вызвать повреждение ДНК и поли(АДФ-рибоза)-полимераза-зависимых энергетического кризиса в культуре человеческих креотиноцитов и меланоцитов, в таких низких концентрациях, как наномоль^[9].

ПримечанияПравить

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ astate.edu (неопр.). Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 21 июня 2007 года.
↑ What is Skin Zinc? (неопр.) Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 22 июля 2012 года.
↑ Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II) (англ.) // Inorg. Chem. (англ.) (рус. : journal. — 1977. — Vol. 16, no. 8. — P. 1834—1838. — doi:10.1021/ic50174a002.
↑ Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish
↑ Chandler C. J., Segel I. H. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother. (англ.) (рус. : journal. — 1978. — Vol. 14, no. 1. — P. 60—8. — PMID 28693.
↑ J Biosci Bioeng. 2010 May;109(5):479-86. Epub 2009 Nov 22
↑ Chandler C. J., Segel I. H. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother. (англ.) (рус. : journal. — 1978. — Vol. 14, no. 1. — P. 1. — PMID 28693.. — «At “low” pyrithione concentrations, transport inhibition plateaued at some finite value. This observation suggests that the fungi can detoxify low levels of the inhibitor.».
↑ Lamore S. D., Cabello C. M., Wondrak G. T. The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells (англ.) // Cell Stress Chaperones : journal. — 2010. — May (vol. 15, no. 3). — P. 309—322. — doi:10.1007/s12192-009-0145-6. — PMID 19809895.

[Römpp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[2] state.edu (неопр.). Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 21 июня 2007 года.

[3] What is Skin Zinc? (неопр.) Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 22 июля 2012 года.

[4] Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II) (англ.) // Inorg. Chem. (англ.) (рус. : journal. — 1977. — Vol. 16, no. 8. — P. 1834—1838. — doi:10.1021/ic50174a002.

[5] Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish

[6] Chandler C. J., Segel I. H. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother. (англ.) (рус. : journal. — 1978. — Vol. 14, no. 1. — P. 60—8. — PMID 28693.

[7] J Biosci Bioeng. 2010 May;109(5):479-86. Epub 2009 Nov 22

[8] Chandler C. J., Segel I. H. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother. (англ.) (рус. : journal. — 1978. — Vol. 14, no. 1. — P. 1. — PMID 28693.. — «At “low” pyrithione concentrations, transport inhibition plateaued at some finite value. This observation suggests that the fungi can detoxify low levels of the inhibitor.».

[9] Lamore S. D., Cabello C. M., Wondrak G. T. The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells (англ.) // Cell Stress Chaperones : journal. — 2010. — May (vol. 15, no. 3). — P. 309—322. — doi:10.1007/s12192-009-0145-6. — PMID 19809895.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]