Пентиопирад

Пентиопирад (название ИСО) — химическое соединение из группы карбоксамидов. Используется в качестве фунгицида.

Пентиопирад
Общие
Систематическое наименование	N-​[2-​​(1,3-​диметилбутил)​тиен-​3-​ил]-​1-​метил-​3-​трифторметил-​1H-​пиразол-​4-​карбоксамид
Хим. формула	C16H20F3N3OS
Физические свойства
Состояние	белый порошок
Молярная масса	359,41 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	108,7 °C
• разложения	314 °C
Давление пара	6,43·10−3 мПа
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим (7,53 мг·л−1 при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	183675-82-3
PubChem	11388558
Рег. номер EINECS	606-001-8
SMILES	CC(C)CC(C)C1=C(C=CS1)NC(=O)C2=CN(N=C2C(F)(F)F)C
InChI	1S/C16H20F3N3OS/c1-9(2)7-10(3)13-12(5-6-24-13)20-15(23)11-8-22(4)21-14(11)16(17,18)19/h5-6,8-10H,7H2,1-4H3,(H,20,23) PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	83138
ChemSpider	9563463
Безопасность
ЛД50	> 2000 мг·кг−1 (крыса, орально)
Фразы риска (R)	R51/53
Фразы безопасности (S)	S61
Краткие характер. опасности (H)	H411
Меры предостор. (P)	P273
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пентиопирад представляет собой рацемическую смесь из R- и L-энантиомеров. В чистом виде — белый порошок. Он продается в виде концентрированной суспензии или эмульсии с концентрацией активного вещества 200 г/л.

ПрименениеПравить

Используется для контроля фитопатогенных грибов типа парши (Venturia inaequalis) яблони и груши, серой плесени (Botrytic cinerea) и Sclerotinia sclerotiorum на томатах, баклажанах и огурцах, листья и колосьях зерновых.

Механизм действияПравить

Механизма действия пентиопирада отличается от большинства коммерческих фунгицидов. Они базируются на ингибировании фермента сукцинатдегидрогеназы или комплекса II, который является частью митохондриальной цепи переноса электронов. В результате клеточный метаболизм нарушается; грибу перестаёте хватить энергии в виде АТФ для поддержания метаболизма.

Разработка и регулированиеПравить

Пентиопирад был разработан японской компанией Japanse Mitsui Chemicals в начале 2000-х годов, с 2007 года в сотрудничестве с компанией DuPont. Дюпон имеет лицензию на продукт, в Северной Америке он продаётся под брендом Fontelis и Vertisan. В США EPК зарегистрировала продукт в марте 2012 года.

В Европейском Союзе пентиопирад не был аторизирован в начале 2013. Заявление о приеме было сделано в 2010 году в Соединенном Королевстве и в начале 2013 года, Европейский органа по безопасности пищевых продуктов опубликовал результаты рецензирования вещества.

СвойстваПравить

Пентиопирад имеет низкую токсичность для млекопитающих. Это не генотоксическое вещество, но на основе испытаний на животных был показан возможный канцерогенный эффект. Токсичен для рыб. Для других организмов (птиц, пчел, дождевых червей) риск оценивается как низкий.