Перметрин

Перметрин
Перметрин
Общие
Хим. формула	C21H20Cl2O3
Физические свойства
Молярная масса	391,28 г/моль
Плотность	1,19 г/см³
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	5,5⋅10−3 частей на миллион
Классификация
Рег. номер CAS	52645-53-1
PubChem	40326
Рег. номер EINECS	258-067-9
SMILES	CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
InChI	InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34911
ChemSpider	36845
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Перметрин
Перметрин
	Permethrin
Химическое соединение
ИЮПАК	3-Феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислоты.
Брутто-формула	C21H20Cl2O3
CAS	52645-53-1
PubChem	40326
DrugBank	04930
Состав
Классификация
Фармакол. группа	Противопаразитарные средства
АТХ	P03AC04
Лекарственные формы
	наружное (крем, эмульсия, лосьон)
Другие названия
	Никс, Медифокс, Перметриновая мазь, Ниттифор, Пара плюс, Педилин, Метризон, Рефтамид
	Медиафайлы на Викискладе

Перметри́н, 3-Феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислоты — инсектицид, акарицид, действующее вещество репеллентов и наружных лекарственных средств. Вещество относится к группе пиретринов (пиретроидов).

Физические свойстваПравить

Перметрин — легкоплавкое твёрдое вещество, прозрачные кристаллы, при повышении температуры — вязкая жидкость жёлтого цвета с оранжево-коричневым оттенком.

Температура кипения 200 °C (473 K), температура плавления 34 °C (307 K).

В воде практически не растворяется (растворимость — 5,5⋅10⁻³ частей на миллион).

ПрименениеПравить

Перметрин применяется в качестве инсектицидного, в частности, акарицидного, средства.

Нанесённый на кожу перметрин является скабицидом (убивает чесоточных клещей и их яйца^[1]) и педикулицидом (убивает вшей). Он используется в медицине как наружное средство при чесотке^[2]^[3], иногда при педикулёзе ^[3] и демодекозе^{[источник не указан 293 дня]}.

Перметрин применяется только наружно^[3]^[2]. Типичная лекарственная форма — крем с 5 % перметрина^[1].

Механизм действияПравить

Действие обусловлено нарушением ионной проницаемости натриевых каналов и торможением процессов поляризации (реполяризации) мембраны нервных клеток вшей, блох, клещей (в т.ч. чесоточных) и других эктопаразитов типа членистоногих, что приводит к парализующему эффекту.^{[источник не указан 293 дня]}

Эффективность и безопасностьПравить

В качестве скабицида перметрин имеет эффективность, близкую к ивермектину^[2]. В сравнении с эсдепаллетрином он имеет такую же высокую эфективность при лечении чесотки, обычно достаточно однократного насесения препарата (в 94–98 % случаев пациент излечивается)^[4].

Перметрин более эффективен, чем Crotamiton — версия статьи «Кротамитон» на английском языке кротамитон^ru_en и cерная мазь^[5]

Перметрин может вызвать раздражение на коже и, иногда, аллергию^[6].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² Medications : [англ.] : [арх. 10 апреля 2022]. — USA : CDC.
↑ ¹ ² ³ Rosumeck et al., 2018.
↑ ¹ ² ³ MedlinePlus, 2018.
↑ Малярчук, А. П. Оценка эффективности скабицида при различных клинических вариантах чесотки. / А. П. Малярчук, Т. В. Соколова, В. В. Гладько // Клиническая дерматология и венерология : журн. — 2013. — Т. 11, № 5. — С. 66–73.
↑ Mila-Kierzenkowska, C. Comparative Efficacy of Topical Pertmehrin, Crotamiton and Sulfur Ointment in Treatment of Scabies : [англ.] / C. Mila-Kierzenkowska, A. Woźniak, E. Krzyżyńska-Malinowska … [et al.] // Journal of Arthropod-Borne Diseases. — 2017. — Vol. 11, no. 1. — P. 1–9. — PMID 29018829. — PMC 5629290.
↑ Permethrin topical — Uses, Side Effects, and More : [англ.] : [арх. 1 сентября 2021] // WebMD.

ЛитератураПравить

Rosumeck, S. Ivermectin and permethrin for treating scabies : [англ.] / S. Rosumeck, A. Nast, C. Dressler // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2018. — No. 4. — Art. No. CD012994. — doi:10.1002/14651858.CD012994.
Permethrin Topical : [англ.] // Medline Plus. — American Society of Health-System Pharmacists, Inc, 2018. — 15 January.

[CDC-1] ¹ ² Medications : [англ.] : [арх. 10 апреля 2022]. — USA : CDC.

[_b265ca4c937b95db-2] ¹ ² ³ Rosumeck et al., 2018.

[_dba3175b37b895aa-3] ¹ ² ³ MedlinePlus, 2018.

[4] Малярчук, А. П. Оценка эффективности скабицида при различных клинических вариантах чесотки. / А. П. Малярчук, Т. В. Соколова, В. В. Гладько // Клиническая дерматология и венерология : журн. — 2013. — Т. 11, № 5. — С. 66–73.

[Mila-Kierzenkowska_et_al.,_2017-5] Mila-Kierzenkowska, C. Comparative Efficacy of Topical Pertmehrin, Crotamiton and Sulfur Ointment in Treatment of Scabies : [англ.] / C. Mila-Kierzenkowska, A. Woźniak, E. Krzyżyńska-Malinowska … [et al.] // Journal of Arthropod-Borne Diseases. — 2017. — Vol. 11, no. 1. — P. 1–9. — PMID 29018829. — PMC 5629290.

[WebMD-6] Permethrin topical — Uses, Side Effects, and More : [англ.] : [арх. 1 сентября 2021] // WebMD.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Перметрин

Общие
Хим. формула	C₂₁H₂₀Cl₂O₃
Физические свойства
Молярная масса	391,28 г/моль
Плотность	1,19 г/см³
Химические свойства
Растворимость
• в воде	5,5⋅10⁻³ частей на миллион
Классификация
Рег. номер CAS	52645-53-1
PubChem	40326
Рег. номер EINECS	258-067-9
SMILES	CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
InChI	InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34911
ChemSpider	36845
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе