Паральдегид

Паральдегид — органическое соединение, циклический тример ацетальдегида, бесцветная жидкость, растворимая в воде и органических растворителях.

Паральдегид
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-​триметил-​1,3,5-​триоксан
Традиционные названия	паральдегид; параацетальдегид
Хим. формула	С6H12O3
Рац. формула	C6H12O3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	132,16 г/моль
Плотность	0,9934 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	10,5; 12,6 °C
• кипения	124,4 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1213; 5,88100 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4049
Структура
Дипольный момент	1,92 Д
Классификация
Рег. номер CAS	123-63-7
PubChem	31264
Рег. номер EINECS	204-639-8
SMILES	CC1OC(C)OC(C)O1
InChI	InChI=1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27909
ChemSpider	21106173
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

• Полимеризация ацетальдегида при 20°С в присутствии минеральных кислот.

Физические свойстваПравить

Паральдегид — бесцветная жидкость, растворимая в воде.

Бесконечная растворимость в этаноле, диметиловом эфире и хлороформе.

Молекула паральдегида может иметь четыре стереомерных форм, из которых структуры (1) и (2) известны как цис- и транс-паральдегид. Стереоизомеры (3) и (4) не реализуются из-за стерических препятствий.

 

Химические свойстваПравить

• При нагревании с небольшими добавками кислоты разлагается на мономеры — ацетальдегид.

• При бромировании получается трибромацетальдегид:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{12}}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{9}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{2}}\stackrel{}{\to }\mathsf{3}\mathsf{C}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{9}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}$${\mathsf {C_{6}H_{12}O_{3}+9Br_{2}\ {\xrightarrow {}}\ 3CBr_{3}CHO+9HBr}}$ 

ПрименениеПравить

• В фармакологии как успокоительное, противосудорожное.
• Растворитель.
• Консервант.
• В производстве пластмасс.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.