Оксикодон

Оксикодон (перкоцет, перкосет) — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина. Разработан в 1916 году в Германии. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов, созданных в попытке улучшить существующие опиоиды: морфин, диацетилморфин (героин) и кодеин.

Оксикодон
Химическое соединение
ИЮПАК	(5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Брутто-формула	C18H21NO4
Молярная масса	315,364 г/моль
CAS	76-42-6
PubChem	5284603
DrugBank	DB00497
Состав
Классификация
АТХ	N02AA05
Фармакокинетика
Биодоступн.	100 % (внутривенно); До 87 % (перорально)
Метаболизм	в печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6
Период полувывед.	3—4,5 ч
Экскреция	моча (19 % в неизмененном виде)
Лекарственные формы
таблетки, капсулы, раствор
Способы введения
перорально, внутримышечно, внутривенно, интраназально, подкожно, трансдермально, ректально, эпидурально
Другие названия
Оксикодон, OxyContin
Медиафайлы на Викискладе

Оксикодон обычно выписывается для облегчения умеренной или сильной боли.

Физико-химические свойстваПравить

Оксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:

• вода — нерастворим
• этанол — 1:60
• хлороформ — 1:600
• диэтиловый эфир — нерастворим

ПолучениеПравить

Оксикодон получают из естественных источников опиоидов путём синтеза через тебаин. Основной реакцией для получения оксикодона является реакция Дильса-Альдера.

Действие вещества и последствия интоксикацииПравить

Действие оксикодонаПравить

Оксикодон является мощным обезболивающим средством. По своей эффективности 10 мг оксикодона (перорально) эквивалентны:

• Сульфат морфина
  • перорально — 20 мг;
  • внутримышечно — 33 мг;
• кодеин — 30 мг, орально;
• оксикодон — 5 мг, внутримышечно.

После повторных приёмов препарата возникает физическая и психическая зависимость. При злоупотреблении признаки отравления подобны приёму кодеина. Оксикодон может только частично подавлять абстинентный синдром у людей, принимающих какой-либо другой опиат/опиоид. Оксикодон может попасть в плаценту, а также обнаруживается в незначительных дозах в грудном молоке. Однако какие-либо присущие патологические изменения у новорождённых выявлены не были. Среди продуктов метаболизма есть нороксикодон, однако метаболизм самого оксикодона изучен недостаточно, как и прочих полусинтетических опиатов.

Длительность действия и симптомы отравленияПравить

При применении оксикодона перорально:

• его действие начинается через 10—15 минут;
• максимальный эффект наступает через 30—60 минут;
• общая продолжительность действия составляет от 3 до 6 часов.

Токсический диапазон составляет от 0,6 до 10 мг/мл. При интоксикации наблюдаются угнетение дыхания, брадикардия, обморок, сонливость, эйфория/дисфория, дезориентация, тошнота, рвота, миоз, задержка мочи. На коже могут быть высыпания, крапивница и кожный зуд. Человек может впасть в кому, появится аритмия, ацидоз. В крайнем случае интоксикация может привести к сосудистой недостаточности и к остановке сердца, после чего наступает смерть.

Применение в медицинеПравить

Оксикодон используется в медицине с 1917 года. Используется для лечения среднего и сильного болевого синдрома при острой или хронической боли.

Контролируемый выпуск таблеток для перорального приема используется при раковых и других хронических болях и препарат нужно принимать каждые 12 часов. Остальные формы препарата обычно используются для лечения среднего болевого синдрома.

В 2001 Европейская ассоциация паллиативной терапии рекомендовала пероральный оксикодон как альтернативу морфину.

Оксикодон применяется как обезболивающее в сочетании с аспирином или парацетамолом. Применяется как обезболивающее средство, являющееся заменой морфину, диаморфину или гидрокодону. Оксикодон не используется как противокашлевое средство. Эффективен при болях острого характера. Также применяется в онкологии.

Наркотическая зависимостьПравить

Препарат OxyContin (чистый оксикодон), производимый с 1995 года компанией Purdue Pharma^[en], стал широко применяться для обезболивания в больницах США. Врачам рекомендовали назначать OxyContin не только при острых хронических болях и неизлечимых заболеваниях на последней стадии, но и при бытовых и спортивных травмах. Однако быстро выяснилось, что он вызывает сильную наркотическую зависимость, которую производившая его компания сначала пытались преуменьшить. С 1999 года до конца 2000-х около 200 тысяч американцев умерли от передозировок оксиконтином; многие после его приёма переключились на героин и другие «настоящие» наркотики. В 2007 году окружной суд Западной Вирджинии признал, что компания Purdue Pharma неверно информировала потребителей об опасности препарата, и назначил ей штраф в размере 600 миллионов долларов (130 миллионов из них — по частным искам). Ещё 34,5 миллиона долларов пришлось заплатить двум топ-менеджерам компании и ее адвокату. Компания Purdue Pharma утверждает, что число выписываемых рецептов на оксиконтин с 2012 по 2016 год упало на 33 %, но при этом The Los Angeles Times выяснила, что компания продвигает оксиконтин в Мексике, Бразилии и Китае, используя те же маркетинговые стратегии, которые она ранее применяла в США

См такжеПравить

• Вся красота и кровопролитие

СсылкиПравить

• Lekmed — Оксикодон. Инструкция Архивная копия от 15 апреля 2010 на Wayback Machine