Оксид дибутилолова

Оксид дибутилолова (DBTO) — оловоорганическое соединение полимерного строения, используемое в органическом синтезе для превращения диолов в циклические оловянные ацетали, которые далее региоселективно вступают в реакции ацилирования, алкилирования, окисления, конденсации с производными карбоновых кислот и т. д. Кроме того, оксид дибутилолова способствует эпоксидированию аллильных спиртов трет-бутилгидропероксидом и участвует в ряде других реакций.

Оксид дибутилолова
Общие
Хим. формула	C₈H₁₈OSn
Физические свойства
Состояние	белый порошок
Молярная масса	248,92 г/моль
Классификация
Номер CAS	818-08-6
PubChem	61221
ChemSpider	55164
Номер EINECS	212-449-1
SMILES
CCCC[Sn](=O)CCCC
InChI
InChI=1S/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;;
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение и свойстваПравить

В качестве структуры оксида дибутилолова предложена полимерная сеть, состоящая из четырёхчленных циклов (либо восьмичленных циклов), в которых атомы олова чередуются с атомами кислорода. Соответственно, данное соединение нерастворимо в растворителях, с которыми оно не вступает в химические реакции.

ПрименениеПравить

Оксид дибутилолова вступает в реакцию с диолами и полиолами, давая циклические ацетали. Достигается это путём нагревания стехиометрических количеств субстрата и реагента в бензоле, толуоле или низших спиртах с параллельным удалением воды. Обычно реакции протекают с выходом, близким к количественному. Важное значение эта реакция имеет в области химии углеводов и нуклеозидов, где применение такой стратегии позволяет усилить различие между нуклеофильными свойствами разных гидроксильных групп в молекулах и селективно провести реакции их модификации.

В присутствии оксида дибутилолова спирты реагируют с карбоновыми кислотами, давая сложные эфиры. Конфигурация стереоцентра, связанного с гидроксильной группой, при этом не затрагивается. Реакция применялась также для синтеза макролактонов.