![]()
Огуречный альдегид
Огуречный альдегид или транс-2,цис-6-нонадиеналь — ненасыщенный жирный альдегид, производное нонаналя. Соединение обладает сильным запахом и вкусом огурца[2][3] и является его основным ароматическим компонентом. Кроме того оно содержится в варёной форели[4], корках хлеба[5], свежеразрезанных дынях, арбузах и вишне[6]. Является основным компонентом экстракта, получаемого из листьев и цветов фиалки (отсюда ещё одно тривиальное название — альдегид листьев фиалки)[7]. В виде 1 % раствора в этаноле этот альдегид уже длительное время используется как компонент парфюма[7]. Самцы скорпионовых мух вида Panorpa germanica используют это вещество в качестве феромона для привлечения самок[8].
| Огуречный альдегид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E,6Z)-нона-2,6-диеналь |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная маслянистая или желтоватая жидкость[1] |
| Молярная масса |
|
| Плотность |
|
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения |
|
| • вспышки |
|
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | почти нерастворим |
| • в этаноле | хорошо растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| PubChem |
|
| Рег. номер EINECS |
|
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI |
|
| ChemSpider |
|
| Безопасность | |
| ЛД50 | > 5000 мг/кг |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P501 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Огуречный альдегид придаёт характерный запах свежей корюшке, а также сиге и хариусу, но из них запах улетучивается гораздо быстрее[9].
![]()
![]()
Биосинтез![]()
Править
Исследование метода изотопного мечения показало, что у растений транс-2,цис-6-нонадиеналь образуется из α-линоленовой кислоты[10]. Как правило подобные реакции катализируются гидропероксидлиазами.
Механизм появления данного вещества в рыбе пока не понятен. По одной из гипотез огуречный альдегид является компонентом слизи, которую свежепойманная корюшка выделяет что бы защитится от пересыхания. По другой — вещество образуется из определённых белковых соединений в мышцах рыбы, которые после вылова разлагаются под действием тканевых ферментов катепсинов[11].
![]()
![]()
См. также![]()
Править
- 2-ноненаль — ещё один сильнодействующий одорант из огурца.
![]()
![]()
Примечания![]()
Править
↑
(E,Z)-2,6-nonadienal
(англ.). TGSC Information System.
↑
Kula, Jozef; Sadowska, Halina (1993). “Unsaturated aliphatic C9-aldehydes as natural flavorants: (E,Z)-2,6-nonadienal”. Perfumer & Flavorist. 18: 23—25.
↑
Schieberle, P. (January 1990). “Evaluation of Potent Odorants in Cucumbers (Cucumis sativus) and Muskmelons (Cucumis melo) by Aroma Extract Dilution Analysis”. Journal of Food Science. 55 (1): 193—195. DOI:10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x.
↑
Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner, ed. “Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft”: 93, 102. ISBN 978-383481245-2.
↑
Cho, In Hee; Peterson, Devin G. (2010). “Chemistry of Bread Aroma: A Review”. Food Science and Biotechnology. 19: 575—582. DOI:10.1007/s10068-013-0240-4.
↑
Eintrag zu Nonadien-1-ale (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2014-09-23.
↑ 1 2
Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons, ed. “Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses”. ISBN 978-3-527-60789-1.
↑
Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249—1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3
↑
Марина Алексеева.
Ихтиолог рассказал, почему корюшка пахнет огурцом (неопр.). Петроцентр (10 мая 2018).
↑
Grosch, Werner (May 1971). “Linoleic and linolenic acid as precursors of the cucumber flavor”. Lipids. 6 (5): 351—352. DOI:10.1007/BF02531828.
↑
Алла Бортникова.
Почему корюшка пахнет огурцом? Рассказывает учёный (неопр.). Диалог (3 мая 2019).