Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан, 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.
| Тропан | ||
|---|---|---|
 | ||
| Общие | ||
| Систематическое наименование |
2,3-дигидро-8-метилнортропидин, N-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан | |
| Хим. формула |
|
|
| Физические свойства | ||
| Молярная масса |
|
|
| Плотность |
|
|
| Термические свойства | ||
| Температура | ||
| • кипения |
|
|
| Классификация | ||
| Рег. номер CAS |
|
|
| PubChem |
|
|
| Рег. номер EINECS |
|
|
| SMILES | ||
| InChI | ||
| ChEBI |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | ||
 Медиафайлы на Викискладе |
Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых).
Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.
Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную эндо- или экзо-гидроксогруппу, присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле, и являющихся производными тропина или псевдотропина.
Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].
8-Азабицикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильной группы) известен как нортропан.
![]()
![]()
Литература![]()
Править
- A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
- S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
- G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
![]()
![]()
Ссылки![]()
Править
Это статья-заготовка по химии. Помогите Википедии, дополнив эту статью, как и любую другую. |