Номенклатура Ганча — Видмана

Номенклатура Ганча — Видмана (расширенная система Ганча — Видмана) — система наименования гетероциклических соединений, состоящих из одного цикла с числом членов не более 10, основанная на перечислении приставок, обозначающих гетероатомы, и основы, обозначающей число атомов в цикле и его ненасыщенность^[1].

1,3-Тиазол — название по номенклатуре Ганча — Видмана

ИсторияПравить

Номенклатура была предложена независимо А. Р. Ганчем и О. Видманом в 1887 и 1888 годах соответственно. В первоначальном варианте она представляла собой правила для присвоения названий пяти- и шестичленным гетероциклам, содержащим атомы азота, а также кислорода, серы и селена, однако, в дальнейшем была распространена и на гетероциклы другого размера, с другими гетероатомами и гетероциклы с различной степенью ненасыщенности^[2].

В 1940 году система была документирована, появились основы для обозначения 3-, 4-, 5-членных гетероциклов всех степеней ненасыщенности, а для 6—10-членных гетероциклов приводились основы, соответствующие лишь максимальной и минимальной степеням ненасыщенности. В 1957 году комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии приняла данную систему в число номенклатурных правил^[2].

ПравилаПравить

Названия гетероциклических соединений с величиной цикла от 3 до 10 атомов составляются из двух частей: одной или нескольких приставок, обозначающих гетероатом, и основы^{[К 1]}, которая указывает на число атомов в цикле и его насыщенность/ненасыщенность и зависит от того, есть ли в нём только гетероатом азота или также другие гетероатомы.

ПриставкиПравить

Приставки в номенклатуре Ганча — Видмана происходят от названий соответствующих химических элементов и оканчиваются буквой -а, которая убирается, если после приставки следует часть названия, которая начинается с гласной. Приставки служат для обозначения наличия в цикле того или иного гетероатома, причём если гетероатомов в цикле несколько, то они перечисляются в том порядке, в котором они приведены в таблице^[3]. Два и более гетероатома одного типа обозначаются приставками «ди-», «три-» и т. д.^[4]

Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана^[2]
Гетероатом	Валентность	Приставка	Гетероатом	Валентность	Приставка
Фтор (F)	1	фтора-	Мышьяк (As)	3	арса-^{[К 2]}
Хлор (Cl)	1	хлора-	Сурьма (Sb)	3	стиба-^{[К 2]}
Бром (Br)	1	брома-	Висмут (Bi)	3	висма-
Иод (I)	1	иода-	Кремний (Si)	4	сила-
Кислород (O)	2	окса-	Германий (Ge)	4	герма-
Сера (S)	2	тиа-	Олово (Sn)	4	станна-
Селен (Se)	2	селена-	Свинец (Pb)	4	плюмба-
Теллур (Te)	2	теллура-	Бор (B)	3	бора-
Азот (N)	3	аза-	Ртуть (Hg)	2	меркура-
Фосфор (P)	3	фосфа-^{[К 2]}

ОсновыПравить

Основы в данной номенклатуре служат для обозначения величины цикла. Они образуются путём удаления нескольких букв от соответствующего числительного: «-ир» от три, «-ет» от тетра, «-еп» от гепта, «-ок» от окта, «-он» от нона, «-ек» от дека. Основы "-ол" и "-ин" для обозначения пяти- и шестичленных циклов являются оригинальными и происходят от названий наиболее распространённых азотистых гетероциклов пиррола и пиридина^[5].

Традиционно, выбор основы в номенклатуре Ганча — Видмана зависит от того, содержит ли гетероцикл только атом азота или также другие гетероатомы. В зависимости от этого могут применяться различные наборы основ. Согласно рекомендациям 1983 года, для насыщенных азотсодержащих гетероциклов до 5 атомов в цикле предпочтительно употребление собственного набора основ (в таблице отмечены красным), а к гетероциклам, не содержащим азота или содержащим другие гетероатомы, рекомендуется применять отдельный набор основ^[2]^[6]^[7].

Выбор основы также зависит от того, является гетероцикл насыщенным или нет. Для четырёх- и пятичленных циклов также применяются основы, обозначающие размер частично гидрированных гетероциклических соединений, однако чаще для этой цели применяются приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.^[2]^[8]

Список основ (суффиксов) в номенклатуре Ганча — Видмана^[7]
Число атомов в цикле	Основы (суффиксы)
азотсодержащие циклы	циклы, не содержащие азота
ненасыщенные^{[К 3]}	насыщенные	ненасыщенные^{[К 3]}	насыщенные
3	-ирин	-иридин	-ирен	-иран
4	-ет	-етидин	-ет	-етан
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин^{[К 4]}	^{[К 5]}	-ин^{[К 4]}	-ан^{[К 6]}
7	-епин	^{[К 5]}	-епин	-епан
8	-окин	^{[К 5]}	-окин	-окан
9	-онин	^{[К 5]}	-онин	-онан
10	-ецин	^{[К 5]}	-ецин	-екан

Основы (суффиксы) для обозначения размера частично гидрированных гетероциклов^[3]
Число атомов в цикле	Основы (суффиксы)
азотсодержащие циклы	циклы, не содержащие азота
4	-етин	-етин
5	-олин	-олен

Примером построения названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

Другие элементы названийПравить

Локанты используются для обозначения взаимного расположения гетероатомов в цикле. Для расстановки локантов старшему гетероатому (стоящему выше в таблице приставок) присваивают наименьший номер, а атомы цикла нумеруют так, чтобы получить наименьший набор локантов. Затем локанты перечисляют перед приставками в порядке следования приставок^[3].

В случаях, когда существует несколько максимально ненасыщенных гетероциклов, различающихся расположением двойных связей, применяют символ «обозначенного водорода», то есть при помощи дополнительной приставки указывают номер атома, не включённого в двойные связи. Если название гетероцикла начинается с локантов, положение двойной связи может в порядке исключения обозначаться при помощи греческой буквы Δ с надстрочным локантом^[3].

1,4,2-оксазафосфолидин
1,3,6,4-тиадиазаборепан
оксатиафосфиран

1H-азирин и 2H-азирин
Δ³-1,2-азарсетин

КомментарииПравить

↑ В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.
↑ ¹ ² ³ Если непосредственно за префиксом «фосфа-» следует окончание «-ин», то «фосфа-» следует заменить на «фосфор-», аналогично «арса-» и «стиба-» заменяются на «арсен-» и «антимон-» соответственно. Кроме того, насыщенные шестичленные циклы называют не фосфорин и арсенин, а фосфоринан и арсенан соответственно.
↑ ¹ ² Под ненасыщенными имеются в виду гетероциклы, содержащие максимальное число некумулированных двойных связей, в которых гетероатом имеет обычную валентность.
↑ ¹ ² По поводу производных фосфора, мышьяка и сурьмы см. комментарий к таблице с приставками.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Насыщенный гетероцикл называется путём добавления приставки «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла.
↑ Не применяется для соединений кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях для образования названия насыщенного гетероцикла к названию ненасыщенного аналога добавляют приставку «пергидро-».

ПримечанияПравить

↑ IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name (неопр.). Дата обращения: 11 мая 2013. Архивировано 19 мая 2013 года.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ИЮПАК, 1983.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Кан, Дермер, 1983, с. 119.
↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 445. — ISBN 5-03-003103-0.
↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.
↑ Джилкрист, 1996, с. 445.
↑ ¹ ² Кан, Дермер, 1983, с. 118.
↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116.

ЛитератураПравить

Оригинальные работыПравить

Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132. — doi:10.1002/cber.188702002200.
Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201. — doi:10.1002/prac.18880380114.

РуководстваПравить

Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М.: Химия, 1983. — 224 с.
Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург: Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (англ.). — 1983. — Vol. 55, no. 2. — P. 409—416. — doi:10.1351/pac198855020409. Архивировано 10 июня 2015 года.

[3] В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.

[prefixes-6] ¹ ² ³ Если непосредственно за префиксом «фосфа-» следует окончание «-ин», то «фосфа-» следует заменить на «фосфор-», аналогично «арса-» и «стиба-» заменяются на «арсен-» и «антимон-» соответственно. Кроме того, насыщенные шестичленные циклы называют не фосфорин и арсенин, а фосфоринан и арсенан соответственно.

[unsat-11] ¹ ² Под ненасыщенными имеются в виду гетероциклы, содержащие максимальное число некумулированных двойных связей, в которых гетероатом имеет обычную валентность.

[in-12] ¹ ² По поводу производных фосфора, мышьяка и сурьмы см. комментарий к таблице с приставками.

[perhydro-13] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Насыщенный гетероцикл называется путём добавления приставки «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла.

[an-14] Не применяется для соединений кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях для образования названия насыщенного гетероцикла к названию ненасыщенного аналога добавляют приставку «пергидро-».

[1] IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name (неопр.). Дата обращения: 11 мая 2013. Архивировано 19 мая 2013 года.

[_31ddefec8baa9805-2] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ИЮПАК, 1983.

[_74d22998ec72183c-4] ¹ ² ³ ⁴ Кан, Дермер, 1983, с. 119.

[5] Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 445. — ISBN 5-03-003103-0.

[_ba440941e922d37e-7] Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.

[_98274aac0b3d1388-8] Джилкрист, 1996, с. 445.

[_74d22998ec72183d-9] ¹ ² Кан, Дермер, 1983, с. 118.

[_74d22998ec721833-10] Кан, Дермер, 1983, с. 116.

[1]

[2]

[К 1]

[3]

[4]

[К 2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[К 3]

[К 4]

[К 5]

[К 6]