Нобилетин

Нобилетин
Нобилетин
	;
Общие
Систематическое; наименование	2-(3,4-Диметоксифенил)-5,6, 7,8-тетраметоксихромен-4-он
Хим. формула	C21H22O8
Физические свойства
Молярная масса	402,40 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	478-01-3
PubChem	72344
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(O2)C(=C(C(=C3OC)OC)OC)OC)OC
InChI	InChI=1S/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4)21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	7602
ChemSpider	65283
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Нобилети́н — флавоноид, выделяемый из кожуры цитрусовых. Представляет собой о-метилированный флавон, способный излечивать нарушения памяти, вызванные булбектомией (удалением обонятельной луковицы)^[1]^[2].

Фармакологический потенциалПравить

Было обнаружено, что нобилетин обладает противовоспалительным и противоопухолевым действием, препятствует инвазии, пролиферации и образованию метастазов in vitro и в исследованиях на животных. Также было обнаружено, что он способен останавливать разрушение хряща^[3].

Нобилетин увеличивает активность AMPA-рецепторов и усиливает долгосрочное потенцирование в культуре клеток^[4].

Нобилетин способствует здоровому старению, действуя как агонист активирующий ядерные рецепторы ROR (орфанного рецептора, связанного с рецептором ретиноидной кислоты) улучшая метаболизм. В скелетных мышцах он активирует гены комплексов митохондриальной дыхательной цепи, что приводит к усилению их активности, и в частности к активацию Комплекса II cукцинатдегидрогеназы и оптимизации митохондрий, в результате которой увеличивается продукция АТФ и снижается уровень АФК^[5]

ПримечанияПравить

↑ Nagase, Hiroyuki; Tohru Yamakuni, Kentaro Matsuzaki, Yuji Maruyama, Jiro Kasahara, Yoshimi Hinohara, Shunzo Kondo, Yoshihiro Mimaki, Yutaka Sashida, A. William Tank, Kohji Fukunaga, Yasushi Ohizumi. Mechanism of Neurotrophic Action of Nobiletin in PC12D Cells (англ.) // Biochemistry : journal. — American Chemical Society, 2005. — Vol. 44, no. 42. — P. 13683—13691. — ISSN 0006-2960. — doi:10.1021/bi050643x. — PMID 16229458.. — «Nobiletin is a nonpeptide compound with a low molecular weight from a citrus fruit and has the activity to rescue bulbectomy-induced memory impairment».
↑ Singh, A. P., Kandpal, J. B., Sharma, R. K., & Chitme, H. (2021). Nobiletin a Biologically Active Phytoconstituent: Systematic Review. Journal of Biologically Active Products from Nature, 11(3), 204-211. doi:10.1080/22311866.2021.1920461
↑ Henrotin, Y.; C. Lambert; D. Couchourel; C. Ripoll; E. Chiotelli. Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products (англ.) // Osteoarthritis and Cartilage (англ.) (рус. : journal. — 2011. — January (vol. 19, no. 1). — P. 1—21. — doi:10.1016/j.joca.2010.10.017. — PMID 21035558.
↑ Matsuzaki K., Miyazaki K., Sakai S., Yawo H., Nakata N., Moriguchi S., Fukunaga K., Yokosuka A., Sashida Y., Mimaki Y., Yamakuni T., Ohizumi Y. Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus (англ.) // Eur J Pharmacol (англ.) (рус. : journal. — 2008. — Vol. 578, no. 2—3. — P. 194—200. — doi:10.1016/j.ejphar.2007.09.028. — PMID 17976577.
↑ Nohara, K., Mallampalli, V., Nemkov, T. et al. (2019). Nobiletin fortifies mitochondrial respiration in skeletal muscle to promote healthy aging against metabolic challenge. Nat Commun 10, 3923 PMID 31462679 PMC 6713763 doi:10.1038/s41467-019-11926-y

[Nagase2005-1] Nagase, Hiroyuki; Tohru Yamakuni, Kentaro Matsuzaki, Yuji Maruyama, Jiro Kasahara, Yoshimi Hinohara, Shunzo Kondo, Yoshihiro Mimaki, Yutaka Sashida, A. William Tank, Kohji Fukunaga, Yasushi Ohizumi. Mechanism of Neurotrophic Action of Nobiletin in PC12D Cells (англ.) // Biochemistry : journal. — American Chemical Society, 2005. — Vol. 44, no. 42. — P. 13683—13691. — ISSN 0006-2960. — doi:10.1021/bi050643x. — PMID 16229458.. — «Nobiletin is a nonpeptide compound with a low molecular weight from a citrus fruit and has the activity to rescue bulbectomy-induced memory impairment».

[2] Singh, A. P., Kandpal, J. B., Sharma, R. K., & Chitme, H. (2021). Nobiletin a Biologically Active Phytoconstituent: Systematic Review. Journal of Biologically Active Products from Nature, 11(3), 204-211. doi:10.1080/22311866.2021.1920461

[3] Henrotin, Y.; C. Lambert; D. Couchourel; C. Ripoll; E. Chiotelli. Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products (англ.) // Osteoarthritis and Cartilage (англ.) (рус. : journal. — 2011. — January (vol. 19, no. 1). — P. 1—21. — doi:10.1016/j.joca.2010.10.017. — PMID 21035558.

[4] Matsuzaki K., Miyazaki K., Sakai S., Yawo H., Nakata N., Moriguchi S., Fukunaga K., Yokosuka A., Sashida Y., Mimaki Y., Yamakuni T., Ohizumi Y. Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus (англ.) // Eur J Pharmacol (англ.) (рус. : journal. — 2008. — Vol. 578, no. 2—3. — P. 194—200. — doi:10.1016/j.ejphar.2007.09.028. — PMID 17976577.

[5] Nohara, K., Mallampalli, V., Nemkov, T. et al. (2019). Nobiletin fortifies mitochondrial respiration in skeletal muscle to promote healthy aging against metabolic challenge. Nat Commun 10, 3923 PMID 31462679 PMC 6713763 doi:10.1038/s41467-019-11926-y

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Нобилетин

Общие
Систематическое наименование	2-(3,4-Диметоксифенил)-5,6, 7,8-тетраметоксихромен-4-он
Хим. формула	C₂₁H₂₂O₈
Физические свойства
Молярная масса	402,40 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	478-01-3
PubChem	72344
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(O2)C(=C(C(=C3OC)OC)OC)OC)OC
InChI	InChI=1S/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4)21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	7602
ChemSpider	65283
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.