Нерол

Нерол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену. Является цис-изомером гераниола.

Нерол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154,24 г/моль
Плотность	0,8796 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	229-230 °C
• вспышки	93 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4746
Классификация
Рег. номер CAS	106-25-2
PubChem	643820
Рег. номер EINECS	203-378-7
SMILES	CC(=CCCC(=CCO)C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N
ChEBI	29452
ChemSpider	558917
Безопасность
ЛД50	>4500 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нерол C₁₀H₁₈O состоит из двух форм:

• I — α-форма: α-(цис-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол)
• II — β-форма: β-(цис-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол)

СвойстваПравить

Бесцветная жидкость с нежным запахом розы. Растворяется в этаноле, малорастворим в воде. Пороговая концентрация в атмосфере 1,45⋅10⁻⁹ г/л

Химические свойства обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений (алкенов и первичных спиртов).

Нахождение в природеПравить

Нерол содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом эфирных маслах.

Способы полученияПравить

Нерол в основном получают из эфирных масел, а также химическим способом:

• изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или триизопропилалюминия
• селективным гидрированием цитраля
• изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов
• стереоселективной теломеризацией изопрена в присутствии металлоорганических соединений (например, бутиллития). Синтез проходдит в 4 стадии: 1) получение N,N-диэтилнериламина реакцией изопрена с диэтиламином в присутствии бутиллития; 2) замена диэтиламиногруппы на хлор (получение нерилхлорида) действием этилового эфира хлормуравьиной кислоты; 3) нуклеофильный обмен хлора на ацетокси-группу - получение уксуснокислого эфира нерола действием ацетата калия в присутствии 18-крауна-6; 4) омыление нерилацетата спиртовой щёлочью. Такой способ синтеза интересен тем, что на первой стадии связывание остатков изопрена происходит аналогично биогенезу изопреноидов.

От гераниола отделяется обработкой хлоридом кальция, с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.

ПрименениеПравить

Нерол принадлежит к душистым веществам, используется для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств. Используется также в синтезе других душистых веществ (цитраля, сложных эфиров).

ЛитератураПравить

• Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.
• Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. — М.: «Мир», 1999. — С. 236—239. — ISBN 5-03-002940-0.