![]()
Нейраминовая кислота
Нейраминовая кислота (от греч. νεύρο — жила, нерв и англ.
amino — аминогруппа-NH2) — органическое соединение, углевод, 5-амино-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нонулозоновая кислота — представляет собой производное кетононозы[1], содержащее 9 атомов углерода. Кетонная группа находится рядом с карбоксильной, образуя основу — нонулозоновую кислоту. В последней в 3-м положении гидроксильная группа заменена на атом водорода, а в 5-м на аминогруппу[2].
| Нейраминовая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-амино-4,6,7,8,9-пентогидрокси-2-оксо-нонановая кислота, 3,5-дидезокси-5-аминононулозоновая кислота |
| Традиционные названия | нейраминовая кислота |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое. |
| Молярная масса |
|
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления |
|
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| PubChem |
|
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI |
|
| ChemSpider |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе |
Нейраминовая кислота встречается в природе в свободном состоянии только в спинномозговой жидкости[2], но многие из её производных широко распространены в тканях животных и бактерий, особенно в составе гликопротеинов и ганглиозидов. В качестве структурного компонента она входит в состав олигосахаридов молока, мукополисахаридов и т. д[3]. N- или О-замещённые производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающая форма в клетках млекопитающих обычно — N-ацетилнейраминовая кислота.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким учёным Э. Кленком в 1941 году[4]. Названа в честь липида содержащегося в мозгу, из которого она и была выделена в качестве продукта гидролиза.
Биосинтез нейраминовой кислоты протекает с участием производных гексозаминов и пировиноградной кислоты.
При некоторых патологических состояниях (рак, туберкулёз, психические заболевания, активная фаза ревматизма[5]) содержание нейраминовой кислоты в жидкостях и тканях организма резко возрастает. Нейраминовая кислота в составе гликолипидов принимает участие в связывании некоторых вирусов и нейротоксинов в организмах животных. Содержащие нейраминовую кислоту мукопротеиды играют роль в различных иммунных реакциях, в частности с вирусом гриппа[3]. Разрушение нейраминидазой нейраминовой кислоты, входящей в состав поверхностных рецепторов клеток слизистых оболочек, способствует проникновению микробов в ткани[1].
![]()
![]()
Примечания![]()
Править
↑ 1 2
Нейраминовая кислота (neuraminic acid) (неопр.). Дата обращения: 24 марта 2013. Архивировано 2 апреля 2013 года.
↑ 1 2
Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия: Учебник.- 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с.: ил.- (Учеб. лит. для студ. мед. ин-тов). — ISBN 5-225-00863-1
↑ 1 2
[www.xumuk.ru/organika/360.html XuMuK.ru — Аминосахара] (неопр.). Дата обращения: 24 марта 2013.
↑
Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.
↑
МЗ: Медицина и Здоровье » Исследования в ревматологии » Нейраминовая (сиаловая) кислота (неопр.). Дата обращения: 24 октября 2018. Архивировано 9 апреля 2013 года.
![]()
![]()
См. также![]()
Править
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист. |