Метантиол

Метантио́л (метилмеркапта́н) CH₃SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.

Метантиол
Общие
Систематическое наименование	метантиол
Традиционные названия	метилмеркаптан
Хим. формула	CH4S
Рац. формула	CH3SH
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	48,11 г/моль
Плотность	1.7-2 (к воздуху)
Энергия ионизации	9,44 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-123 °C
• кипения	5,9 °C
• вспышки	0 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	3,9 ± 0,1 об.%
Давление пара	1,7 ± 0,1 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$$pK_{a}$	~10,4
Растворимость
• в воде	2%
• в	этанол, диэтиловый эфир
Классификация
Рег. номер CAS	74-93-1
PubChem	878
Рег. номер EINECS	200-822-1
SMILES	CS
InChI	InChI=1S/CH4S/c1-2/h2H,1H3 LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB4375000
ChEBI	16007
ChemSpider	855
Безопасность
Предельная концентрация	0,006
ЛД50	ЛД50: 60; 67 мг/кг LC50: 3,3 мг/м3 (мыши, экспозиция 2 часа) 675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность	Весьма ядовит
Фразы риска (R)	R12, R23, R50/53
Фразы безопасности (S)	S16, S25, S33S60, S61
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 4 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион. В газообразном виде тяжелее воздуха.

Нахождение в природеПравить

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.

СинтезПравить

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

ПрименениеПравить

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина ${\text{H}}_2^{}\text{C}=\text{CH}-<!--\; -\; -->\text{CHO}$${\ce {H2C=CH-CHO}}$ .

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

${\text{CH}}_3^{}\text{SH}+{\text{H}}_2^{}\text{C}=\text{CH}-<!--\; -\; -->\text{CHO}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{\text{SCH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{CHO},$${\ce {CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,}}$ 

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

${\text{CH}}_3^{}{\text{SCH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{CHO}+\text{HCN}+{\text{NH}}_3^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{\text{SCH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{CH}({\text{NH}}_2^{})\text{CN};$${\ce {CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;}}$ 

${\text{CH}}_3^{}{\text{SCH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{CH}({\text{NH}}_2^{})\text{CN}+{\text{H}}_2^{}\text{O}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{\text{SCH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{CH}({\text{NH}}_2^{})\text{COOH}\cdot <!--\; \cdot \; -->$${\ce {CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.}}$ 

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху.

ОпасностьПравить

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м³.

См. такжеПравить

• Этантиол