Мелицитоза

Мелицитóза — органическое соединение, является невосстанавливающим трисахаридом, имеющий формулу C₁₈H₃₂O₁₆. По своей структуре является α-глюкозидо-сахарозой, или 3-(α-глюкопиранозидо)-β-фруктофуранозидо-α-глюкопиранозидом. При гидролизе мелицитоза распадается на две молекулы D-глюкозы и одну молекулу D-фруктозы, а при неполном гидролизе(в мягких условиях) дает D-глюкозу и биозу — туранозу. Кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, хорошо растворимое в воде, образует с ней моногидрат.

Мелицитоза
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'​(2S,3S,4R,5R)​-​4-​гидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​-​3-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000001-​QINU`"'​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​-​2-​оксанил]окси]-​2-​оксоланил]окси]-​6-​​(гидроксиметил)​оксоланан-​3,4,5-​триол
Сокращения	O-α-D-глюкопиранозил-(1→3)-O-β-D-фруктофуранозил-(2→1)-α-D-глюкопиранозид, O-α-D-Глю(1,3)-O-D-Фрук(2,1)-D-Глю
Традиционные названия	мелицитоза
Хим. формула	C18H32O16
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	504,4371 ± 0,0214 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	153 °C
Классификация
Рег. номер CAS	597-12-6
PubChem	92817
Рег. номер EINECS	209-894-9
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC2(CO)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)CO)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(23)11(26)13(28)16(30-5)32-15-10(25)7(3-21)33-18(15,4-22)34-17-14(29)12(27)9(24)6(2-20)31-17/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1 QWIZNVHXZXRPDR-WSCXOGSTSA-N
ChEBI	6731
ChemSpider	83787
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Впервые была извлечена из сока продуцируемого медовой тлёй в 1883 году Бонастром. Название происходит от французского слова «mélèze» — что означает лиственница (её обнаружили не в самой лиственнице, а в медовой тле, которая обитает на ветках хвойных деревьев). Позже была найдена в нектарах, соках многих деревьев и растений, а в 1917 году её обнаружили в мёде.

Содержится в некоторых сортах манны, мёде пчёл (около 2,2 %, иногда доходит до 10 %, что считается в основном, как побочный продукт — приводящий к кристаллизации мёда); продуцируется некоторыми насекомыми: к ним относятся тли (Aphidina) и некоторые Hemiptera, которые синтезируют её из сахарозы и глюкозы.

Мелицитоза намного слаще мальтозы, но все же, по сладости уступает фруктозе. Из-за сладости, насекомые (в частности муравьи (Lasius Niger)) более чувствительны к её вкусу, нежели к менее сладкой сахарозе.