Малондиальдегид

Малондиальдегид
Малондиальдегид
Общие
Хим. формула	C3H4O2
Термические свойства
	Температура
• плавления	161 ± 1 ℉
Классификация
Рег. номер CAS	542-78-9
PubChem	10964
SMILES	C(C=O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX6475000
ChEBI	566274
ChemSpider	10499
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Малондиальдегид, малоновый диальдегид (MDA) — альдегид с формулой CH₂(CHO)₂. Возникает в организме при деградации полиненасыщенных жиров активными формами кислорода, служит маркером перекисного окисления жиров (в том числе и при действии излучения) и оксидативного стресса.

Равновесная смесь малондиальдегида в форме енола (сверху) и альдегида.

Показано, что MDA способен реагировать с ДНК, образуя ДНК-аддукты, в первую очередь мутагенный M₁G^[2].

MDA, наряду с другими «тиобарбитурореактивными веществами» (англ. thiobarbituric reactive substances, TBARS), вступает в реакцию с тиобарбитуровой кислотой, образуя красный флуоресцентный состав, что позволяет проводить приблизительный спектроморфометрический анализ содержания MDA^[3]^[4]. Более селективный реагент - 1-метил-2-фенилиндол^[3].

Роль в медицинеПравить

Содержание MDA повышено в роговице при кератоконусе и буллёзной кератопатии, по данным одного исследования^[5].

В одной работе сообщается о повышенных уровнях MDA в посмертных образцах мозга лиц, длительно потреблявших метамфетамин^[6]. Есть данные о повышении уровней MDA при диабете^[7].

См. такжеПравить

ALDH1A1 — альдегиддегидрогеназа человека, способная окислять MDA.
4-гидроксиноненал (4-HNE) — другой токсичный альдегид.

ПримечанияПравить

↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0377.html
↑ Marnett L. J. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde (неопр.) // Mutation Research (англ.) (рус.. — Elsevier, 1999. — Т. 424, № 1—2. — С. 83—95. — doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. — PMID 10064852.
↑ ¹ ² V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
↑ TBARS assay Архивировано 14 сентября 2006 года. by Eva Feldman, MD.
↑ Buddi R., Lin B., Atilano S. R., Zorapapel N. C., Kenney M. C., Brown D. J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem. (англ.) (рус. : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)
↑ Fitzmaurice P. S., Tong J., Yazdanpanah M., Liu P. P., Kalasinsky K. S., Kish S. J. Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. (англ.) (рус. : journal. — 2006. — November (vol. 319, no. 2). — P. 703—709. — doi:10.1124/jpet.106.109173. — PMID 16857724.
↑ Slatter D. A., Bolton C. H., Bailey A. J. The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus (англ.) // Diabetologia (англ.) (рус. : journal. — 2000. — May (vol. 43, no. 5). — P. 550—557. — PMID 10855528. Архивировано 12 января 2002 года. Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 30 апреля 2009. Архивировано из оригинала 12 января 2002 года.

СсылкиПравить

Диальдегид малоновый - humbio.ru

[_67eeede1cd2dd965-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0377.html

[martnett-2] Marnett L. J. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde (неопр.) // Mutation Research (англ.) (рус.. — Elsevier, 1999. — Т. 424, № 1—2. — С. 83—95. — doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. — PMID 10064852.

[eEROS-3] ¹ ² V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008

[4] TBARS assay Архивировано 14 сентября 2006 года. by Eva Feldman, MD.

[pmid11850437-5] Buddi R., Lin B., Atilano S. R., Zorapapel N. C., Kenney M. C., Brown D. J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem. (англ.) (рус. : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)

[pmid16857724-6] Fitzmaurice P. S., Tong J., Yazdanpanah M., Liu P. P., Kalasinsky K. S., Kish S. J. Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. (англ.) (рус. : journal. — 2006. — November (vol. 319, no. 2). — P. 703—709. — doi:10.1124/jpet.106.109173. — PMID 16857724.

[pmid10855528-7] Slatter D. A., Bolton C. H., Bailey A. J. The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus (англ.) // Diabetologia (англ.) (рус. : journal. — 2000. — May (vol. 43, no. 5). — P. 550—557. — PMID 10855528. Архивировано 12 января 2002 года. Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 30 апреля 2009. Архивировано из оригинала 12 января 2002 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Малондиальдегид

Общие
Хим. формула	C₃H₄O₂
Термические свойства
Температура
• плавления	161 ± 1 ℉^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	542-78-9
PubChem	10964
SMILES	C(C=O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX6475000
ChEBI	566274
ChemSpider	10499
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе