Линамарин

Линамарин
Линамарин
	; ;
Общие
Систематическое; наименование	2-метил-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-; (гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-пропаненитрил
Хим. формула	C10H17NO6
Физические свойства
Состояние	бесцветные иголочки
Молярная масса	247,248 г/моль
Плотность	1,41 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	143–144
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	хорошо растворимо в воде
Классификация
Рег. номер CAS	554-35-8
PubChem	11128
Рег. номер EINECS	637-249-5
SMILES	CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]; (O1)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1 QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
ChEBI	16441
ChemSpider	10657
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Линамарин (англ. Linamarin) — цианогенный гликозид, гликозид циангидрина ацетона, обнаруженный в листьях и корнях растений (маниока, лимская фасоль, лён). Линамарин разлагается с выделением циановодорода в кишечнике человека, поэтому растения, содержащие линамарин в больших количествах, требует специальной обработки перед употреблением в пищу. Всосавшийся линамарин быстро выводится с мочой^[2]. Показано, что употребление линамарина в пищу может быть фактором риска при развитии невосприимчивости к глюкозе и при диабете, однако, исследования на животных не подтверждают данный факт^[3], что может указывать на то, что линамарин лишь усугубляет развитие диабета, но не вызывает его^[4].

Как правило, циановодород образуется в результате действия фермента линамаразы, находящегося в клеточных стенках растений маниоки. Ввиду того, что образующиеся производные синильной кислоты летучи, продукты из маниоки перед кулинарной обработкой обычно бланшируют, кипятят или ферментируют^[5].

В результате недавних исследований были получены трансгенные растения маниоки, в которых синтез линамарина был стабильно снижен при помощи РНК-интерференции^[6].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, P. 695
↑ Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geographical and seasonal association between linamarin and cyanide exposure from cassava and the upper motor neurone disease konzo in former Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470
↑ Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854
↑ Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651.
↑ Padmaja G. (1995). Cyanide detoxification in cassava for food and feed uses. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161
↑ Siritunga D, Sayre R (2003). «Generation of cyanogen-free transgenic cassava». Planta 217 (3): 367-73. PMID 14520563

[dofc-1] ¹ ² Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, P. 695

[Banea-2] Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geographical and seasonal association between linamarin and cyanide exposure from cassava and the upper motor neurone disease konzo in former Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470

[Soto-3] Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854

[Yessoufou-4] Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651.

[Padmaja-5] Padmaja G. (1995). Cyanide detoxification in cassava for food and feed uses. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161

[Siritunga1-6] Siritunga D, Sayre R (2003). «Generation of cyanogen-free transgenic cassava». Planta 217 (3): 367-73. PMID 14520563

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

Линамарин

Общие
Систематическое наименование	2-метил-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-пропаненитрил
Хим. формула	C₁₀H₁₇NO₆
Физические свойства
Состояние	бесцветные иголочки^[1]
Молярная масса	247,248 г/моль
Плотность	1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	143–144^[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	хорошо растворимо в воде
Классификация
Рег. номер CAS	554-35-8
PubChem	11128
Рег. номер EINECS	637-249-5
SMILES	CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H] (O1)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1 QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
ChEBI	16441
ChemSpider	10657
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе