Ксантогумол

Ксантогумол
Ксантогумол
Общие
Хим. формула	C21H22O5
Классификация
Рег. номер CAS	6754-58-1
PubChem	639665
Рег. номер EINECS	614-078-4
SMILES	CC(=CCC1=C(C=C(C(=C1O)C(=O)C=CC2=CC=C(C=C2)O)OC)O)C
InChI	InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
ChEBI	CHEBI:66331
ChemSpider	555077
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ксантогумол (ксантохумол) — это специфичный пивной полифенол, пренилированный халконоид, содержащейся только в хмеле. Относится к пренилфлавоноидам, является потенциальным хемопревентивным соединением широкого спектра действия, подавляющим активацию химических канцерогенов, индуцирующим синтез ферментов второй фазы защиты, препятствующим ангиогенезу и подавляющим развитие опухолей в эксперименте. Производное ксантогумола (ксантохумола) — 8-пренилнарингенин — является на сегодня наиболее сильным фитоэстрогеном, а водорастворимые олигомерные проантоцианидины — мощными антиоксидантами.

НахождениеПравить

Содержится в женских соцветиях хмеля (Humulus lupulus). В коммерческом пиве концентрация ксантогумола колеблется от 2 мкг/л до 1,2 мг/л^[1]. В процессе пивоварения ксантогумол и другие пренилированные флавоноиды теряются, так как они превращаются в соответствующие флаваноны^[2].

Биологическая активностьПравить

Исследования in vitro показали, что ксантогумол обладает различными биологическими свойствами, такими как антиоксидантная, противовоспалительная и противораковая активность, что свидетельствует о потенциальном химиопрофилактическом эффекте^[3].

Ксантогумол был тщательно изучен на предмет его воздействия на рак, воспаление и другие заболевания. Присутствие этого и других фенолов в пиве может объяснять сердечно-сосудистые и другие медицинские преимущества, связанные с потреблением пива. Таким образом, ксантогумол и другие фенолы могут способствовать улучшению здоровья любителей пива^[4].

Антиоксидантные свойстваПравить

Опыты на крысах показали, что антиоксидантные свойства ксантогумола могут защищать от вызванного окислительным стрессом в результате потребления этанола повреждения различных органов, при потреблении ксантогумола в 0.1-0.4 мг на кг живого веса^[3]. Исследования метаболизма показали, что молекула ксантогумола остается неизменной, а антиоксидантная способность, измеренная in vitro, в 8-9 раз выше, чем у тролокса^[5].

Противоопухолевая активностьПравить

В последние годы появляется все больше данных, свидетельствующих о противораковой активности ксантогумола в отношении лейкемии, немелкоклеточный рак легкого (НМРЛ), рака молочной железы, глиобластомы, гепатоцеллюлярной карциномы, рака толстой кишки и рака поджелудочной железы^[6].

Первые доказательства эффекта ингибирования рака in vivo были предоставлены исследователями рака в Гейдельберге, которые лечили с помощью ксантогумола мышей с раком молочной железы в течение двух недель. По сравнению с контрольными животными рост опухоли уменьшился на 83%. Ингибирование образования новых кровеносных сосудов (ангиогенез) было определено как возможная причина эффективности^[7].

Исследование, проведенное in vivo, показало, что ксантогумол, введенный в питьевую воду в концентрации 2 мкмоль, вызывал значительное ингибирование ангиогенеза у мышей^[8].

ПримечанияПравить

↑ Clarissa Gerhäuser. Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents // European Journal of Cancer. — 2005-09. — Т. 41, вып. 13. — С. 1941–1954. — ISSN 0959-8049. — doi:10.1016/j.ejca.2005.04.012.
↑ Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson, Max L. Deinzer. Fate of Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1999-06-01. — Vol. 47, iss. 6. — P. 2421–2428. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf990101k. Архивировано 24 июня 2022 года.
↑ ¹ ² Carmen Pinto, Juan J. Cestero, Beatriz Rodríguez-Galdón, Pedro Macías. Xanthohumol, a prenylated flavonoid from hops (Humulus lupulus L.), protects rat tissues against oxidative damage after acute ethanol administration (англ.) // Toxicology Reports. — 2014-01-01. — Vol. 1. — P. 726–733. — ISSN 2214-7500. — doi:10.1016/j.toxrep.2014.09.004. Архивировано 24 июня 2022 года.
↑ Susan M. Elrod. Chapter 3 - Xanthohumol and the Medicinal Benefits of Beer (англ.) // Polyphenols: Mechanisms of Action in Human Health and Disease (Second Edition) / Ronald Ross Watson, Victor R. Preedy, Sherma Zibadi. — Academic Press, 2018-01-01. — P. 19–32. — ISBN 978-0-12-813006-3. — doi:10.1016/b978-0-12-813006-3.00003-9. Архивировано 24 июня 2022 года.
↑ Jan F Stevens, Jonathan E Page. Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health! (англ.) // Phytochemistry. — 2004-05-01. — Vol. 65, iss. 10. — P. 1317–1330. — ISSN 0031-9422. — doi:10.1016/j.phytochem.2004.04.025. Архивировано 16 января 2017 года.
↑ Xiaozhi Li, Longyu Jin, Yuchao Ma, Zhibin Jiang, Hao Tang. Xanthohumol inhibits non-small cell lung cancer by activating PUMA-mediated apoptosis (англ.) // Toxicology. — 2022-03-30. — Vol. 470. — P. 153141. — ISSN 0300-483X. — doi:10.1016/j.tox.2022.153141. Архивировано 24 июня 2022 года.
↑ Clarissa Gerhäuser. Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents (англ.) // European Journal of Cancer. — 2005-09. — Vol. 41, iss. 13. — P. 1941–1954. — doi:10.1016/j.ejca.2005.04.012. Архивировано 15 июня 2022 года.
↑ Adriana Albini, Raffaella Dell'Eva, Roberta Vené, Nicoletta Ferrari, Donald R. Buhler. Mechanisms of the antiangiogenic activity by the hop flavonoid xanthohumol: NF‐κB and Akt as targets (англ.) // The FASEB Journal. — 2006-03. — Vol. 20, iss. 3. — P. 527–529. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fj.05-5128fje.

ЛитератураПравить

Чеснокова А. Н., Луцкий В. И. Пренилхалконы хмеля обыкновенного (Humulus lupulus L.): выделение, строение, перспективы использования //Известия Иркутского государственного университета. Серия: Биология. Экология. — 2008. — Т. 1. — №. 2. — С. 94-96.
Луцкий В. И., Молокова К. В. Получение изогксантогумола и его идентификация //Биотехнология растительного сырья, качество и безопасность продуктов. — С. 70.
Проценко Л. В. и др. накопление биологически активного вещества—.
Хеллербранд К. применение ксантогумола и изогксантогумола в качестве активного вещества для профилактики и/или борьбы с заболеваниями печени. — 2012

[1] Clarissa Gerhäuser. Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents // European Journal of Cancer. — 2005-09. — Т. 41, вып. 13. — С. 1941–1954. — ISSN 0959-8049. — doi:10.1016/j.ejca.2005.04.012.

[2] Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson, Max L. Deinzer. Fate of Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1999-06-01. — Vol. 47, iss. 6. — P. 2421–2428. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf990101k. Архивировано 24 июня 2022 года.

[автоссылка1-3] ¹ ² Carmen Pinto, Juan J. Cestero, Beatriz Rodríguez-Galdón, Pedro Macías. Xanthohumol, a prenylated flavonoid from hops (Humulus lupulus L.), protects rat tissues against oxidative damage after acute ethanol administration (англ.) // Toxicology Reports. — 2014-01-01. — Vol. 1. — P. 726–733. — ISSN 2214-7500. — doi:10.1016/j.toxrep.2014.09.004. Архивировано 24 июня 2022 года.

[4] Susan M. Elrod. Chapter 3 - Xanthohumol and the Medicinal Benefits of Beer (англ.) // Polyphenols: Mechanisms of Action in Human Health and Disease (Second Edition) / Ronald Ross Watson, Victor R. Preedy, Sherma Zibadi. — Academic Press, 2018-01-01. — P. 19–32. — ISBN 978-0-12-813006-3. — doi:10.1016/b978-0-12-813006-3.00003-9. Архивировано 24 июня 2022 года.

[5] Jan F Stevens, Jonathan E Page. Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health! (англ.) // Phytochemistry. — 2004-05-01. — Vol. 65, iss. 10. — P. 1317–1330. — ISSN 0031-9422. — doi:10.1016/j.phytochem.2004.04.025. Архивировано 16 января 2017 года.

[6] Xiaozhi Li, Longyu Jin, Yuchao Ma, Zhibin Jiang, Hao Tang. Xanthohumol inhibits non-small cell lung cancer by activating PUMA-mediated apoptosis (англ.) // Toxicology. — 2022-03-30. — Vol. 470. — P. 153141. — ISSN 0300-483X. — doi:10.1016/j.tox.2022.153141. Архивировано 24 июня 2022 года.

[7] Clarissa Gerhäuser. Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents (англ.) // European Journal of Cancer. — 2005-09. — Vol. 41, iss. 13. — P. 1941–1954. — doi:10.1016/j.ejca.2005.04.012. Архивировано 15 июня 2022 года.

[8] Adriana Albini, Raffaella Dell'Eva, Roberta Vené, Nicoletta Ferrari, Donald R. Buhler. Mechanisms of the antiangiogenic activity by the hop flavonoid xanthohumol: NF‐κB and Akt as targets (англ.) // The FASEB Journal. — 2006-03. — Vol. 20, iss. 3. — P. 527–529. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fj.05-5128fje.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Ксантогумол

Общие
Хим. формула	C₂₁H₂₂O₅
Классификация
Рег. номер CAS	6754-58-1
PubChem	639665
Рег. номер EINECS	614-078-4
SMILES	CC(=CCC1=C(C=C(C(=C1O)C(=O)C=CC2=CC=C(C=C2)O)OC)O)C
InChI	InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
ChEBI	CHEBI:66331
ChemSpider	555077
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.