Кислота Мошера

Кислота Мошера, или α-метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота (сокращ. англ. MTPA) — карбоновая кислота, которая впервые была использована Гарри С. Мошером в качестве хирального дериватизирующего агента^[1]^[2]^[3]^[4]. Это хиральная молекула, которая может существовать в виде R- и S-энантиомеров.

Кислота Мошера, R-энантиомер слева, S-энантиомер справа

ПрименениеПравить

В качестве хирального дериватизирующего агента кислота Мошера реагирует со спиртами или аминами^[5] с неизвестной стереохимией с образованием сложного эфира или амида. Абсолютная конфигурация сложного эфира или амида затем может быть определена протонной и/или ¹⁹F ЯМР-спектроскопией.

Хлорангидрид кислоты Мошера иногда используется для этих же целей, так как обладает лучшей реакционной способностью^[6].

ПримечанияПравить

↑ J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher. α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines (англ.) // Journal of Organic Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 1969. — Vol. 34, no. 9. — P. 2543—2549. — doi:10.1021/jo01261a013.
↑ J. A. Dale, H. S. Mosher. Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters (англ.) // Journal of the American Chemical Society (англ.) (рус. : journal. — 1973. — Vol. 95, no. 2. — P. 512—519. — doi:10.1021/ja00783a034.
↑ Y. Goldberg, H. Alper. A new and simple synthesis of Mosher's acid (англ.) // Journal of Organic Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 1992. — Vol. 57, no. 13. — P. 3731—3732. — doi:10.1021/jo00039a043.
↑ D. L. Dull, H. S. Mosher. Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids (англ.) // Journal of the American Chemical Society (англ.) (рус. : journal. — 1967. — Vol. 89, no. 16. — P. 4230—4230. — doi:10.1021/ja00992a053.
↑ Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstract Архивная копия от 8 мая 2009 на Wayback Machine
↑ D. E. Ward, C. K. Rhee. A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.) (рус. : journal. — 1991. — Vol. 32, no. 49. — P. 7165—7166. — doi:10.1016/0040-4039(91)80466-J.

[1] J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher. α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines (англ.) // Journal of Organic Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 1969. — Vol. 34, no. 9. — P. 2543—2549. — doi:10.1021/jo01261a013.

[2] J. A. Dale, H. S. Mosher. Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters (англ.) // Journal of the American Chemical Society (англ.) (рус. : journal. — 1973. — Vol. 95, no. 2. — P. 512—519. — doi:10.1021/ja00783a034.

[3] Y. Goldberg, H. Alper. A new and simple synthesis of Mosher's acid (англ.) // Journal of Organic Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 1992. — Vol. 57, no. 13. — P. 3731—3732. — doi:10.1021/jo00039a043.

[4] D. L. Dull, H. S. Mosher. Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids (англ.) // Journal of the American Chemical Society (англ.) (рус. : journal. — 1967. — Vol. 89, no. 16. — P. 4230—4230. — doi:10.1021/ja00992a053.

[5] Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstract Архивная копия от 8 мая 2009 на Wayback Machine

[6] D. E. Ward, C. K. Rhee. A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.) (рус. : journal. — 1991. — Vol. 32, no. 49. — P. 7165—7166. — doi:10.1016/0040-4039(91)80466-J.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]