Кислота Мельдрума

Кислота́ Ме́льдрума — органическое соединение, получаемое конденсацией малоновой кислоты с ацетоном в уксусном ангидриде, содержащем небольшое количество серной кислоты. Это соединение впервые было синтезировано в 1908 году шотландским химиком Эндрю Мельдрумом^[en] (англ. Andrew Norman Meldrum) в виде белого кристаллического соединения. Данное вещество проявляет свойства одноосновной карбоновой кислоты и отщепляет CO₂ при нагревании, из чего Мельдрум заключил, что структура соответствует β-лактону β-гидроксиизопропилмалоновой кислоты. Только в 1948 году была установлена корректная структура данного соединения — 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион.

Кислота Мельдрума
Общие
Систематическое наименование	2,2-​диметил-​1,3-​диоксан-​4,6-​дион
Традиционные названия	кислота Мельдрума
Хим. формула	C6H8O4
Физические свойства
Молярная масса	144,13 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	93—94 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$$pK_{a}$	4,97
Классификация
Рег. номер CAS	2033-24-1
PubChem	16249
Рег. номер EINECS	217-992-8
SMILES	CC1(OC(=O)CC(=O)O1)C
InChI	InChI=1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3 GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	JH0800000
ChemSpider	15418
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СсылкиПравить

1. «Meldrum’s Acid». The Merck Index. 14th Ed. — Merck Research Laboratories. 2006. — P. 1005. ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Meldrum A. N. LIV.—A β-lactonic acid from acetone and malonic acid (англ.) // J. Chem. Soc., Trans.. — 1908. — Vol. 93. — P. 598—601. — doi:10.1039/CT9089300598.
3. McNab H. Meldrum's acid (англ.) // Chemical Society Reviews. — 1978. — Vol. 7, no. 3. — P. 345. — doi:10.1039/CS9780700345.