Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Катализатор Линдлара — Википедия

Катализатор Линдлара

Катализатор Линдлара — гетерогенный катализатор гидрирования, который применяется для селективного восстановления алкинов до (Z)-алкенов (без дальнейшего восстановления до алканов), а также для восстановления азидов и нитросоединений до аминов. Представляет собой палладий, нанесённый на карбонат кальция и отравленный какой-либо солью свинца или серой[1].

Состав катализатора Линдлара

Физические свойстваПравить

Катализатор Линдлара представляет собой тёмно-серый или чёрный порошок, содержащий 5 % палладия. Нерастворим в большинстве органических растворителей, несовместим с водой и кислотами[1].

ПрименениеПравить

Основной сферой применения катализатора Линдлара является селективное восстановление алкинов до (Z)-алкенов. Обычно гидрирование в таких случаях резко останавливается после поглощения алкином одного эквивалента водорода. Терминальные алкины восстанавливаются быстрее внутренних, а алкены медленнее алкинов. Сопряжённые енины восстанавливаются до сопряжённых диенов с отличной селективностью. Также хорошо восстанавливались тройные связи, сопряжённые с одной или двумя карбонильными группами[1].

Редким применением катализатора Линдлара являются реакции окисления. Так, метакролеин был окислен в его присутствии до метилметакрилата с высокой селективностью и конверсией[1].

Меры предосторожностиПравить

Катализатор можно хранить в закрытой таре вдали от растворителей и отравляющих веществ (содержащих серу и фосфор). В присутствии растворителей катализатор Линдлара становится пирофорным. Суспендировать его в реакционной смеси нужно в инертной атмосфере, а при фильтрации не допускать полного высыхания осадка[1].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 5 King A. O., Shinkai I. Palladium on Calcium Carbonate (Lead Poisoned) : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — doi:10.1002/047084289X.rp005.