Капролактон

Капролактон
Капролактон
Общие
Систематическое; наименование	2-оксепанон
Традиционные названия	эпсилон-капролактон, 1-оксациклогептан-2-он
Хим. формула	C6H10O2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	114.14 г/моль г/моль
Плотность	1,030 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-1 °C
• кипения	241 °C °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	502-44-3
PubChem	10401
Рег. номер EINECS	207-938-1
SMILES	C1CCC(=O)OCC1
InChI	1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17915
ChemSpider	9972
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.

Производство и применениеПравить

Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама^[1]. Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон^[2]. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии^[3].

В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру^[en]. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.

Химические свойстваПравить

Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии^[4].

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Родственные соединенияПравить

Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых^[5] Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире.^[6].

БезопасностьПравить

Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений^[7]. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.

СсылкиПравить

↑ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran «Caprolactam» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_031
↑ Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky «Polyesters» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_227
↑ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report | CureHunter (неопр.). Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано 15 июля 2018 года.
↑ https://www.perstorp.com/en/products/plastic_materials/polyurethane_elastomers? (неопр.) Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано из оригинала 5 августа 2017 года.
↑ Leading reference: M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide.
↑ Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615—616.
↑ Karlheinz Miltenberger «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a13_507

[1] Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran «Caprolactam» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_031

[2] Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky «Polyesters» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_227

[3] ycolide E-caprolactone copolymer Summary Report | CureHunter (неопр.). Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано 15 июля 2018 года.

[4] ttps://www.perstorp.com/en/products/plastic_materials/polyurethane_elastomers? (неопр.) Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано из оригинала 5 августа 2017 года.

[5] Leading reference: M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide.

[6] Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615—616.

[Ullmann-7] Karlheinz Miltenberger «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a13_507

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]