Камфора-10-сульфокислота

(+)-Камфора-10-сульфокислота^[1]^[2]
(+)-Камфора-10-сульфокислота
Общие
Сокращения	CSA, 10-CSA
Хим. формула	C10H16O4S
Физические свойства
Состояние	белые кристаллы
Молярная масса	232,30 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	203-206 °С (разл.)
Химические свойства
Вращение [ α ] D	+19,9°, c=2 в воде°
Классификация
Рег. номер CAS	3144-16-9
PubChem	18462
Рег. номер EINECS	227-527-0
SMILES	CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
InChI	InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14) MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	55379
Номер ООН	1759
ChemSpider	17438
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H314
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество, относящееся к классу сульфокислот, производное камфоры, бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор, реагент для расщепления рацематов и хиральный вспомогательный реагент.

ПолучениеПравить

Камфора-10-сульфокислоту получают сульфированием камфоры в системе олеум — уксусный ангидрид. Очищают её перекристаллизацией из этилацетата. Она также доступна коммерчески^[1].

Строение и физические свойстваПравить

Камфора-10-сульфокислота растворима в хлористом метилене, метаноле, бензоле и нерастворима в диэтиловом эфире. Гигроскопична, проявляет коррозионные свойства^[1].

Химические свойства и применениеПравить

Кислотный катализаторПравить

Камфора-10-сульфокислота широко применяется в органическом синтезе как кислотный катализатор. В частности, её используют при постановке тетрагидропирановой защиты на гидроксильные группы, в том числе и в случае 1,2- и 1,3-диолов. Также камфора-10-сульфокислота показала эффективность в реакциях внутримолекулярного раскрытия эпоксидов с образованием фрагментов тетрагидрофурана и тетрагидропирана. Также она служит катализатором в реакциях алкин-иминиевой циклизации, фенилселенирования и в процессах спироацетализации^[1].

Расщепление рацематовПравить

Хиральная камфора-10-сульфокислота образует с рацемическими аминами диастереомерные соли, которые можно разделить фракционной кристаллизацией. Похожий подход применяли и к рацемическим кетонам, однако в том случае разделение было основано на образовании диастереомерных иминиевых солей (с участием пирролидина), где противоионом выступал хиральный анион камфора-10-сульфокислоты^[1].

Хиральный вспомогательный реагентПравить

Коммерческая доступность энантиомеров камфора-10-сульфокислоты привела к тому, что её производные используются как хиральные вспомогательные реагенты в реакции Дильса — Альдера, присоединении реактивов Гриньяра к енонам и в реакциях асимметрического гидрирования^[1].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ EROS, 2001.
↑ (1S)-(+)-10-Camphorsulfonic acid (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020. Архивировано 10 ноября 2015 года.

ЛитератураПравить

Leahy E. M. 10-Camphorsulfonic Acid (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.rc008.

СсылкиПравить

ЯМР-спектр (+)-камфор-10-сульфокислоты (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
ИК-спектр (+)-камфор-10-сульфокислоты (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
КР-спектр (+)-камфор-10-сульфокислоты (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.

[_5ffb5c3af90dd2af-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ EROS, 2001.

[2] (1S)-(+)-10-Camphorsulfonic acid (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020. Архивировано 10 ноября 2015 года.

[1]

[2]