![]()
Иоксинил
Иоксинил — гербицид из группы замещенных фенолов, нитрилов и органических соединений йода.
| Иоксинил | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-3,5-дийодобензонитрил |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса |
|
| Плотность |
|
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления |
|
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим (50 мг·л−1 при 25 °C)[1] |
| • в | хлороформе, эфире, ацетоне, этаноле, метаноле, циклогексаноне, тетрагидрофуране и диметилформамиде |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| PubChem |
|
| Рег. номер EINECS |
|
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI |
|
| ChemSpider |
|
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R21, R23/25, R36, R48/22, R50/53, R63 |
| Фразы безопасности (S) | S36/37, S45, S60, S61, S63 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H361d, H331, H301, H312, H373, H319, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338, P311 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе |
![]()
![]()
Получение![]()
Править
Иоксинил можно получить в результате галогенирования 4-гидроксибензальдегида йодом и последующей реакции с гидроксиламином и уксусным ангидридом или же непосредственно через галогенирование 4-гидроксибензонитрила йодом[2].
![]()
![]()
Характеристики![]()
Править
Иоксинил представляет собой горючее фоточувствительное бесцветно твердое вещество со слабым запахом фенола, которое практически нерастворимо в воде. Он распадается под воздействием ультрафиолетового излучения[1]. Сложный эфир иоксинила и октановой кислоты (4-циан-2,6-дийодфенилоктаноат C15H16I2NO2) также бесцветное твердое вещество, практически нерастворимое в воде и также как иоксинил подвергается гидролизу в щелочных условиях. Натриевая соль иоксинила хорошо растворима в воде[3].
![]()
![]()
Использование![]()
Править
Иоксинил как и схожий с ним бромоксинил используется в качестве активного ингредиента различных гербицидных смесей[1]. Он разработан компанией May & Baker Ltd. and Amchem Products Inc. и впервые описан в литературе в 1963 году. Его часто используют в сочетании с другими гербицидами и продают под торговыми названиями Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil и Treveimg[3]. Эффект основан среди прочего на ингибировании реакции Хилла и разобщение окислительного фосфорилирования, через ингибирование фотосистемы II[4].
![]()
![]()
Утверждение![]()
Править
В странах ЕС иоксинил не утвержден в качестве активного ингредиента в продуктах для защиты растений, поэтому, продукты, содержащие это вещество не встречаются в свободной продаже в Германии и Австрии. В Швейцарии гербициды, содержащие иоксинил, разрешены к использованию[5] и используются для опрыскивания зерновых и овощных культур.
![]()
![]()
Примечание![]()
Править
↑ 1 2 3 4
Record of CAS RN 1689-83-4 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
↑
Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (неопр.). — 1996. — С. 825. — ISBN 978-0-81551401-5.
↑ 1 2
Robert Irving Krieger. Handbook of pesticide toxicology, Band 1 (неопр.). — Academic Press. — С. 1235. — ISBN 978-0-12426260-7. (недоступная ссылка)
↑
Vallurupalli Sivaji Rao. Principles of weed science (неопр.). — Science Publishers, 1999. — С. 178. — ISBN 978-1-57808069-4.
↑
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit
der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil Архивная копия от 12 марта 2016 на Wayback Machine
in der EU-Pestiziddatenbank;
Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 24 марта 2016 на Wayback Machine
, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine
und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine;
abgerufen am 12.