Иодэтан

Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой С₂H₅I. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.

Иодэтан
Общие
Систематическое наименование	Иодэтан
Традиционные названия	Этил иодистый, этилиодид
Хим. формула	С2H5I
Рац. формула	СH3СH2I
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	155.97 г/моль
Плотность	1.940 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-108.5 °C
• кипения	72.2 °C
• вспышки	72 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,403 г / 100 мл (20 °C)
• в бензоле	растворим
• в диэтиловом эфире	растворим
• в хлороформе	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5133 (20°C)
Структура
Дипольный момент	1.91 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	75-03-6
PubChem	6340
Рег. номер EINECS	200-833-1
SMILES	CCI
InChI	InChI=1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3 HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI4750000
ChEBI	42487
ChemSpider	6100
Безопасность
ЛД50	330 мг/кг
NFPA 704	1 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойстваПравить

Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления: 1,5133(20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл).

1. Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:

                                                                                   $2{\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{I}+2\text{Na}⟶<!--\; ⟶\; -->2\text{NaI}+{\text{C}}_4^{}{\text{H}}_{10}^{}$${\ce {2 C2H5I + 2 Na -> 2 NaI + C4H10}}$ 

• Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{I}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{I}$${\mathsf {C_{2}H_{5}I+KOH\ {\xrightarrow {\ }}C_{2}H_{5}OH+KI}}$ 

• Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):

${\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{I}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{I}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {C_{2}H_{5}I+KOH\ {\xrightarrow {\ }}C_{2}H_{4}+KI+H_{2}O}}$ 

ПолучениеПравить

В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.

$3{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}{\mathrm{I}}_3\stackrel{}{\to }3{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{I}+{\mathrm{H}}_3\mathrm{P}{\mathrm{O}}_3$${\mathrm {3C_{2}H_{5}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3C_{2}H_{5}I+H_{3}PO_{3}}}$ 

Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.

ПрименениеПравить

Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе.

БезопасностьПравить

Обладает слабым наркотическим действием. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).

ЛитератураПравить

• Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу / под редакцией Оглоблина К. А.. — Л.: ИЛУ, 1976. — С. 188—189.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 198.
• Этилиодид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 720. — 792 с.