Иодбензол

Иодбензол
Иодбензол
Общие
Хим. формула	C6H5I
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость
Плотность	1,823 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	−29 °C
• кипения	188 °C
• вспышки	74,44 °C
Классификация
Рег. номер CAS	591-50-4
PubChem	11575
Рег. номер EINECS	209-719-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)I
InChI	InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DA3390000
ChemSpider	11087
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Иодбензол (фенилиодид) — галогенопроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅l. Часто используется как промежуточный продукт в органическом синтезе. Представляет из себя летучую бесцветную жидкость, которая со временем желтеет.

ПолучениеПравить

Иодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают иодбензол из анилина. Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия. К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют иодид калия, в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся иодбензол отделяют паровой дистилляцией.^[1]

Также можно получить иодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь иода и азотной кислоты.^[2]

РеакцииПравить

Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у иодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола. Иодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра, фенилмагний иодид. Фенилмагний иодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов.

Также иодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы, Хека и других металл-каталитических реакциях.

ПрименениеПравить

В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс иодбензола дихлорида, получаемого реакцией иодбензола с хлором.^[3]

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0351 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 13 февраля 2021 года.
↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0323 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 21 июля 2019 года.
↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0482 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 30 января 2021 года.

ЛитератураПравить

Гаттерман Л., Виланд Л. Практические работы по органической химии.

[1] ttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0351 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 13 февраля 2021 года.

[2] ttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0323 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 21 июля 2019 года.

[3] ttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0482 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 30 января 2021 года.

[1]

[2]

[3]