![]()
Изохоризмовая кислота
Изохори́змовая кислота, по анионной форме называемая также изохоризма́т — органическая двухосновная кислота, синтезируется из хоризмата. Фермент хоризмат-гидроксимутаза (изохоризмат-синтаза, КФ 5.4.4.2) обратимо изомеризует хоризмат в изохоризмат, давая начало одной из ветвей шикиматного пути. Изохоризмат является предшественником в биосинтезе многих природных соединений. Из изохоризмата синтезируются салициловая кислота и терпеноидные нафтохиноны (менахиноны, филлохиноны), хотя у некоторых организмов эти соединения могут синтезироваться из хоризмата альтернативными путями, не через изохоризмат (например, футалозиновый путь биосинтеза менахинонов у некоторых прокариот).
| Изохоризмовая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(5S,6S)-5-[(1-карбоксилатоэтенил)окси]-6-гидроксициклогекса-1,3-диен-1-карбоновая кислота |
| Хим. формула |
|
| Физические свойства | |
| Молярная масса |
|
| Плотность |
|
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления |
|
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
|
| PubChem |
|
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI |
|
| ChemSpider |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Соединение было обнаружено австралийскими исследователями в 1968 году как промежуточное соединение в процессе биосинтеза 2,3-дигидроксибензоата (орто-пирокатехат, прекурсор энтеробактина) из хоризмата у Aerobacter aerogenes. Закрепившееся за соединением тривиальное название «изохоризмовая кислота» было предложено этими исследователями, впервые описавшими вещество[1].
Изохоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение. В водном растворе при комнатной температуре и pH = 7 изохоризмат разлагается в смесь салицилата и мета-карбоксифенилпирувата[1]. Последний образуется из изопрефената (также термодинамически малостабильное соединение), возникающего как результат [3,3]-сигматропной перегруппировки изохоризмата.
![]()
![]()
Примечания![]()
Править
↑ 1 2
Young I. G., Batterham T. J., Gibson F. The isolation, identification and properties of isochorismic acid. An intermediate in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid. (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : Научный журнал. — 1969. —
Vol. 177,
no. 3. —
P. 389—400. — doi:10.1016/0304-4165(69)90301-8. — PMID 5787238.
![]()
![]()
Литература![]()
Править
- Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.