Диэтилацетамидин

1,1-Диэтилацетамидин
1,1-Диэтилацетамидин
; 1,1-диэтилацетамидин, структурная формула.	; 1,1-диэтилацетамидин, 3D изображение
Общие
Систематическое; наименование	1,1-Диэтилацетамидин, N,N-диэтилацетамидин
Традиционные названия	англ. N,N-Diethylethanimidamide
Хим. формула	С6H14N2
Рац. формула	CH 3 ( HN ) CN ( C 2 H 5 ) 2
Физические свойства
Молярная масса	114,19 г/моль
Термические свойства
	Температура
• кипения	123,1 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,444
Классификация
PubChem	4243241
SMILES	CCN(CC)C(=N)C
InChI	1S/C6H14N2/c1-4-8(5-2)6(3)7/h7H,4-5H2,1-3H3
ChemSpider	15101995
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Диэтилацетамидин (англ. N,N-diethyl-acetamidnine, N,N'-diethyl-acetamidnine) — общее название для двух изомерных химических соединений, 1,1-Диэтилацетамидина и 1,2-Диэтилацетамидина. Является производным амидина, сильным органическим основанием.

Физические свойстваПравить

1,2-Диэтилацетамидин, $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {CH_3C(NC_2H_5)(HNC_2H_5)}}$ , представляет собой жидкость, кипящую при 165—168° и растворимую в воде во всех пропорциях; подобно аммиаку осаждает гидроксиды из большинства солей^[1]. У 1,1-Диэтилацетамидина, $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {CH_3(HN)CN(C_2H_5)_2}}$ , температура кипения 123°^[2].

ПрименениеПравить

1,1-Диэтилацетамидин — возможный прекурсор химического оружия «Новичок». 28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа^[en], добавил в свой список прекурсоров химического оружия^[3] 22 вещества с идентификаторами AG66 — AG87, которые могут использоваться для синтеза «Новичков». Как прекурсор с идентификатором AG74 в этом списке фигурирует $\text{[math]}$ N,N-диэтилацетамидин.

О его использовании в схеме синтеза Новичка писалось и ранее^[4]^[5]. Более того, этот диэтилацетамидин принципиально может синтезироваться из ацетонитрила и диэтиламина — такого типа реакция присоединения приведена в уравнении (37) в книге «Пестициды»^[6] — и диэтиламин тоже включён в список прекурсоров (как AG64^[3]). Эти сведения согласуются с данными^[7] о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов.

Участвовавший в разработке «Новичков» Владимир Углев^{[K 1]}, не только подтвердил, что $\text{[math]}$ N,N-диэтилацетамидин является прекурсором для «Новичков», но и сообщил, что это вещество имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»^[8]

КомментарииПравить

↑ Углев, Владимир Иванович, окончил РХТУ в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с В. Мирзаяновым является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. Диссидент, преследовался за разглашение государственной тайны.

ПримечанияПравить

↑ Амидины // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
↑ CSID:15101995 (неопр.). chemspider.com. Дата обращения: 26 сентября 2020.
↑ ¹ ² Australia Group Chemical Weapons Precursors List (неопр.). costanziresearch.com. Дата обращения: 26 сентября 2020. Архивировано 10 октября 2020 года.
↑ Mirzayanov V. S. State Secrets: An Insider’s Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program. — Outskirts Press, 2008. ISBN 978-1-4327-2566-2
↑ Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potential Chemical Warfare Agents (чеш.). Дата обращения: 1 марта 2019. Архивировано 24 февраля 2019 года.
↑ Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, с.443
↑ Gertz, Bill Russia dodges chemical arms ban (неопр.). Архивировано 23 апреля 2018 года.THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года
↑ Дмитрий Волчек. Радио «Свобода». Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери (неопр.) (13 октября 2018). Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 16 октября 2020 года.

[Uglev-8] Углев, Владимир Иванович, окончил РХТУ в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с В. Мирзаяновым является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. Диссидент, преследовался за разглашение государственной тайны.

[BE-1] Амидины // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[2] CSID:15101995 (неопр.). chemspider.com. Дата обращения: 26 сентября 2020.

[AG-3] ¹ ² Australia Group Chemical Weapons Precursors List (неопр.). costanziresearch.com. Дата обращения: 26 сентября 2020. Архивировано 10 октября 2020 года.

[Mirza-4] Mirzayanov V. S. State Secrets: An Insider’s Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program. — Outskirts Press, 2008. ISBN 978-1-4327-2566-2

[cs-5] Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potential Chemical Warfare Agents (чеш.). Дата обращения: 1 марта 2019. Архивировано 24 февраля 2019 года.

[6] Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, с.443

[Gertz-7] Gertz, Bill Russia dodges chemical arms ban (неопр.). Архивировано 23 апреля 2018 года.THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года

[MS-9] Дмитрий Волчек. Радио «Свобода». Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери (неопр.) (13 октября 2018). Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 16 октября 2020 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[K 1]

[8]