Дифенилметан

Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C₆H₅)₂CH-) — бензгидрил.

Дифенилметан
Общие
Хим. формула	C13H12
Физические свойства
Молярная масса	168.234 г/моль
Плотность	1.006 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	22-24 °C
• кипения	264 °C
Классификация
Рег. номер CAS	101-81-5
PubChem	7580
Рег. номер EINECS	202-978-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	38884
ChemSpider	7299
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойстваПравить

Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.

Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:

$\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\underset{{\mathsf{170}}^{\mathsf{o}}\mathsf{t}}{\overset{\mathsf{P}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{5}}}{\to }}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}{\xrightarrow[ {170^{o}t}]{PCl_{5}}}(C_{6}H_{5})_{2}CCl_{2}}}$ 

окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:

$\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\underset{}{\overset{{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{r}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}}{\to }}\mathsf{+}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{O}$${\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}{\xrightarrow[ {}]{H_{2}CrO_{4}}}+(C_{6}H_{5})_{2}CO}}$ 

Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.

Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.

Методы синтезаПравить

• Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\underset{}{\overset{\mathsf{A}\mathsf{l}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}}{\to }}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+C_{6}H_{6}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}+HCl}}$ 

• Из бензола и дихлорметана в присутствии хлорида алюминия:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{6}}\underset{}{\overset{\mathsf{A}\mathsf{l}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}}{\to }}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}+2HCl}}$ 

Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.

ПрименениеПравить

Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.