Дитизон

Дитизо́н (дифенилтиокарбазон, 2-фенилгидразид фенилазотиомуравьиной кислоты, сокращённое обозначение H₂Dz) — органическое соединение, азокраситель с химической формулой C₆H₅N=N-C(S)-NHNHC₆H₅. Применяется как индикатор в аналитической химии.

Дитизон
Общие
Хим. формула	C13H12N4S
Физические свойства
Молярная масса	256,33 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	168 °C
Классификация
Рег. номер CAS	60-10-6
PubChem	657262
Рег. номер EINECS	200-454-1
SMILES	S=C(/N=N/c1ccccc1)NNc2ccccc2
InChI	InChI=1S/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18) UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	571406
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Раствор дитизона в 96% этаноле

Чёрные, пурпурно-чёрные или сине-чёрные кристаллы; не растворимы в воде, очень мало растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, растворим в хлороформе. Плавится при 168 ° C, при этом разлагаясь.

Дитизон и его растворы окисляются кислородом воздуха.

ПолучениеПравить

Синтезируют путём окисления дифенилтиокарбазида.

ПрименениеПравить

Применяется как реагент для экстракционно-фотометрического определения и концентрирования в виде однозамещённых дитизонатов катионов металлов Ag, Au, Bi, Cu, Fe, Hg, Mn, Mо, а также катионов металлоорганических соединений вида — RHg⁺, R₂Sn₂⁺, R₃Sn⁺, R₂Pb₂⁺, R₃Pb⁺, R₂Tl⁺ и др. В большинстве случаев образование однозамещённых дитизонатов в растворах сопровождается гипсохромным эффектом. В растворах дитизонаты и его комплексы, содержащие помимо дитизона 2,2'-дипиридил, 1,10-фенантролин или др. лиганды, проявляют фотохромизм. Например, оранжевые растворы Hg(HDz)₂ в бензоле при облучении переходят в голубые, причём восстановление исходного состояния происходит за 30—90 с.

ЛитератураПравить

• Дзиомко В. М. Дитизон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 91. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
• Иванчев Г. «Дитизон и его применение», М.: Изд. Ин. Лит., 1961, 450 с.
• «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964