Диметилфумарат
Диметилфумарат — диметиловый эфир фумаровой кислоты. Находит применения для лечения некоторых кожных заболеваний, а также в качестве биоцида (прежде всего, фунгицида).
Диметилфумарат[1][2] | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(E)-Диметилбутендиоат |
Сокращения | ДМФ |
Традиционные названия | Диметиловый эфир фумаровой кислоты |
Хим. формула | C6H8O4 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 144,13 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 105 °C |
• кипения | 193 °C |
• вспышки | 91,1 °C |
Энтальпия | |
• образования | – 729,3 (ж.) кДж/моль |
Давление пара | 0,475 мм рт. ст. (25 °С) |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,435 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 624-49-7 |
PubChem | 637568 |
Рег. номер EINECS | 210-849-0 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | EM6125000 |
ChEBI | 76004 |
ChemSpider | 553171 |
Безопасность | |
Фразы риска (R) | R21, R36/38, R43 |
Фразы безопасности (S) | S26, S36/37 |
Краткие характер. опасности (H) |
H312, H315, H319, H317 |
Меры предостор. (P) |
P280, P305+P351+P338 |
Сигнальное слово | Осторожно |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Применение в медицинеПравить
Диметилфумарат впервые был использован для лечения псориаза в 1950-х годах, а в 1994 году был разрешён в Германии в составе смеси эфиров фумаровой кислоты как лекарственное средство (Fumaderm). В настоящее время это основное средство для лечения тяжёлых форм псориаза в германоязычных странах. Также данное соединение может применяться для лечения рассеянного склероза (успешно завершена третья фаза испытаний), липоидного некробиоза[en], кольцевидной гранулёмы[en], саркоидоза, очаговой алопеции[en]*, гранулёматозного хейлита[en], афт, красного волосяного лишая[en] и т. д. Проводятся также испытания пригодности диметилфумарата для лечения рака, болезни Хантингтона, малярии, ВИЧ и других заболеваний[3]. с 2018 года входит в Перечень ЖНВЛП
Другие области примененияПравить
Диметилфумарат использовался в качестве биоцида в мебели и обуви для предотвращения развития плесени, однако после случаев аллергии у потребителей Евросоюз запретил его использование в данной области с 1998 года, а в 2009 году был запрещён также импорт продукции, содержащей диметилфумарат[4].
ПримечанияПравить
- ↑ Sigma-Aldrich. Dimethyl fumarate (неопр.). Дата обращения: 22 июля 2013. Архивировано 31 августа 2013 года.
- ↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
- ↑ Meissner M., Valesky E. M., Kippenberger S., Kaufmann R. Dimethyl fumarate – only an anti-psoriatic medication? (англ.) // JDDG: Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft. — 2012. — Vol. 10, no. 11. — P. 793—801. — doi:10.1111/j.1610-0387.2012.07996.x.
- ↑ European Commission. Consumers: EU to ban dimethylfumarate (DMF) in consumer products, such as sofas and shoes (неопр.). Архивировано 31 августа 2013 года.
СсылкиПравить
- ЯМР-спектр диметилфумарата (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 22 июля 2013. Архивировано 31 августа 2013 года.
- ИК-спектр диметилфумарата (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 22 июля 2013. Архивировано 31 августа 2013 года.
- КР-спектр диметилфумарата (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 22 июля 2013. Архивировано 31 августа 2013 года.