Дибромметан

Дибромметан — химическое соединение является дважды замещённым представителем ряда бромметанов с бромметаном, дибромметаном, трибромметаном и тетрабромметаном.

Дибромметан
Общие
Систематическое наименование	Дибромметан
Хим. формула	CH2Br2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	173,83 г/моль
Плотность	2,49 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-52 °C
• кипения	97 °C
Классификация
Рег. номер CAS	74-95-3
PubChem	3024
Рег. номер EINECS	200-824-2
SMILES	C(Br)Br
InChI	1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2 FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA7350000
ChEBI	47077
Номер ООН	2664
ChemSpider	2916
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИспользованиеПравить

Дибромметан является промежуточным продуктом при производстве гербицидов и пестицидов. Он также используется в низких концентрациях в галогенных лампах.

ПроизводствоПравить

Промышленное производство дибромметана происходит из дихлорметана путём обмена галогенов с использованием брома и алюминия.

$6{\text{CH}}_2^{}{\text{Cl}}_2^{}+3{\text{Br}}_2^{}+2\text{Al}⟶<!--\; ⟶\; -->6{\text{CH}}_2^{}\text{BrCl}+2{\text{Al}}_2^{}{\text{O}}_3^{}$${\ce {6CH_2Cl_2 + 3Br_2 + 2Al -> 6CH_2BrCl + 2Al_2O_3}}$  и

$6{\text{CH}}_2^{}\text{BrCl}+3{\text{Br}}_2^{}+2\text{Al}⟶<!--\; ⟶\; -->6{\text{CH}}_2^{}{\text{Br}}_2^{}+2{\text{Al}}_2^{}{\text{O}}_3^{}$${\ce {6CH_2BrCl + 3Br_2 + 2Al -> 6CH_2Br_2 + 2Al_2O_3}}$ 

или с помощью бромистого водорода в присутствии хлорида алюминия

${\text{CH}}_2^{}{\text{Cl}}_2^{}+\text{HBr}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }{\text{CH}}_2^{}\text{BrCl}+\text{HCl}$${\ce {CH_2Cl_2 + HBr ->[AlCl_3] CH_2BrCl + HCl}}$  и

${\text{CH}}_2^{}\text{BrCl}+\text{HBr}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }{\text{CH}}_2^{}{\text{Br}}_2^{}+\text{HCl}$${\ce {CH_2BrCl + HBr ->[AlCl_3] CH_2Br_2 + HCl}}$ ,

Оба синтеза протекают через промежуточный продукт бромхлорметан. Выход обоих продуктов можно регулировать с помощью стехиометрии исходных материалов.

Как и дииодметан, дибромметан можно получить путём взаимодействия бромоформа с арсенитом натрия и гидроксидом натрия.

${\text{CHBr}}_3^{}+{\text{Na}}_3^{}{\text{AsO}}_3^{}+\text{NaOH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_2^{}{\text{Br}}_2^{}+{\text{Na}}_3^{}{\text{AsO}}_4^{}+\text{NaBr}$${\ce {CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH -> CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr}}$ 

Другой способ получения — это реакция дииодметана с бромом.

ЛитератураПравить

• F. Laturnus: Образование и высвобождение галогенированных углеводородов с короткой цепью макроводорослями полярных регионов. В кн.: Отчёты о полярных исследованиях. Институт полярных и морских исследований Альфреда Вегенера, 1993, 132, стр. 188, ISSN 0176-5027.
• Ханс Петер Латша, Гельмут Альфонс Кляйн: Inorganische Chemie . Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, стр. 408
• Majer, V .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и сбор данных , Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, 300.
• Стулл Д. Р.: Давление паров чистых веществ и органических соединений в Индии. Eng. Chem 39 (1947) 517—540,. doi: 10.1021 / ie50448a022

СсылкиПравить

• Podsiadlo M.; Dziubek K.; Szafranski M.; Katrusiak A. (December 2006). “Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases”. Acta Crystallogr. B. 62 (6): 1090–1098(9). DOI:10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664. Дата обращения 2007-06-29.