![]()
Гликолевая нуклеиновая кислота
Гликолевая нуклеиновая кислота (GNA), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, подобную ДНК или РНК, но отличающуюся составом её сахарно-фосфодиэфирной основы с использованием пропиленгликоля вместо рибозы или дезоксирибозы[1]. GNA химически стабильна, но, как известно, не встречается в природе. Однако из-за своей простоты она могла сыграть роль в эволюции жизни.
Аналоги 2,3-дигидроксипропилнуклеозидов были впервые получены Ueda et al. (1971). Вскоре после этого было показано, что связанные фосфатом олигомеры аналогов действительно проявляют гипохромность в присутствии РНК и ДНК в растворе (Seita et al., 1972). Получение полимеров позже было описано Cook et al. (1995, 1999) и Acevedo и Andrews (1996). Однако о способности самоспаривания GNA-GNA впервые сообщили Zhang и Meggers в 2005 году[2]. О кристаллических структурах дуплексов GNA впоследствии сообщили Essen and Meggers[3][4].
ДНК и РНК имеют основу из сахаров дезоксирибозы и рибозы соответственно, тогда как цепь GNA состоит из повторяющихся единиц гликоля, связанных фосфодиэфирными связями. Гликольная единица имеет всего три атома углерода и по-прежнему демонстрирует спаривание оснований Уотсона-Крика. Спаривание оснований Уотсона-Крика гораздо более стабильно в GNA, чем его природные аналоги ДНК и РНК, поскольку для плавления дуплекса GNA требуется высокая температура. Возможно, это самая простая из нуклеиновых кислот, что делает её гипотетическим предшественником РНК.
![]()
![]()
См. также![]()
Править
![]()
![]()
Использованная литература![]()
Править
↑
“A simple glycol nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society. 127 (12): 4174—5. March 2005. DOI:10.1021/ja042564z. PMID 15783191. Архивировано из оригинала 2022-09-26
. Дата обращения
2022-09-26.
Используется устаревший параметр
|deadlink=(справка)↑
“A simple glycol nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society. 127 (12): 4174—5. March 2005. DOI:10.1021/ja042564z. PMID 15783191. Архивировано из оригинала 2022-09-26
. Дата обращения
2022-09-26.
Используется устаревший параметр
|deadlink=(справка)Zhang L, Peritz A, Meggers E (March 2005). «A simple glycol nucleic acid» Архивная копия от 26 сентября 2022 на Wayback Machine. Journal of the American Chemical Society. 127 (12): 4174-5. doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191.↑
Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (July 2008). “Duplex structure of a minimal nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society. 130 (26): 8158—9. DOI:10.1021/ja802788g. PMC
2816004. PMID 18529005.
↑
Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (February 2010). “Atomic resolution duplex structure of the simplified nucleic acid GNA”. Chemical Communications. 46 (7): 1094—6. DOI:10.1039/B916851F. PMID 20126724.
![]()
![]()
Дальнейшее чтение![]()
Править
- Zhang L, Peritz A, Meggers E (March 2005). “A simple glycol nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society. 127 (12): 4174—5. DOI:10.1021/ar900292q. PMID 15783191.
- Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (April 1972). “Condensation polymerization of nucleotide analogues”. Die Makromolekulare Chemie: Macromolecular Chemistry and Physics. 154 (1): 255—61. DOI:10.1002/macp.1972.021540123.
- Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (October 1971). “Synthesis of N‐(2, 3‐dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases”. Journal of Heterocyclic Chemistry. 8 (5): 827—9. DOI:10.1002/jhet.5570080527.
- Acevedo OL, Andrews RS (June 1996). “Synthesis of propane-2, 3-diol combinatorial monomers”. Tetrahedron Letters. 37 (23): 3931—4. DOI:10.1016/0040-4039(96)00745-9.
Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2.", WO 9518820, published 13 July 1995
Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.", US 5886177, issued 23 March 1999