Гигрин

Гигрин — алкалоид, производное пирролидина.

Гигрин
Общие
Систематическое наименование	​(R)​-​1-​​(1-​метилпирролидин-​2-​ил)​-​пропан-​2-​он
Хим. формула	C8H15NO
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	141,2108 г/моль
Плотность	0,935 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	193-195 °C
Химические свойства
Вращение $[\mathrm{\alpha <!--\; \alpha \; -->}{]}_D$$[\alpha ]_{D}$	1,30°
Классификация
Рег. номер CAS	496-49-1
PubChem	440933
Рег. номер EINECS	207-822-0
SMILES	CC(=O)CC1CCCN1C
InChI	InChI=1S/C8H15NO/c1-7(10)6-8-4-3-5-9(8)2/h8H,3-6H2,1-2H3/t8-/m1/s1 ADKXZIOQKHHDNQ-MRVPVSSYSA-N
ChEBI	46750
ChemSpider	389762
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Гигрин впервые был обнаружен в листьях одной из разновидностей коки в 1862 году. В 1939 году выделен из вьюнка гаммадного (лат. Convolvulus hammadae).

СвойстваПравить

Бесцветная летучая жидкость, сильное третичное основание. В живых организмах синтезируется из орнитина или аргинина. Пирролидиновое кольцо возникает в процессе внутримолекулярной реакции образования основания Шиффа, ацетильная группа происходит от ацетилкофермента А.

ЛитератураПравить

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — 859 с.
• Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — 515 с. — ISBN 0471496405.
• Dr. Ame Pictet (1904). The Vegetable Alkaloids. With particular reference to their chemical constitution. London: Chapman & Hall.