Гексаметилендиамин

Гексаметилендиамин NH₂(CH₂)₆NH₂ — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом, похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

Гексаметилендиамин
Общие
Систематическое наименование	гексан-​1,6-​диамин
Традиционные названия	гексаметилендиамин
Хим. формула	С6H16N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	116.21 г/моль
Плотность	0.84 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	42 °C
• кипения	205 °C
• вспышки	93 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	96 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	124-09-4
PubChem	16402
Рег. номер EINECS	204-679-6
SMILES	NCCCCCCN
InChI	InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2 NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MO1180000
ChEBI	39618
Номер ООН	2280
ChemSpider	13835579
Безопасность
ЛД50	792—1127 мг/кг
Токсичность	умеренная
NFPA 704	2 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

В 2005 году годовое производство составило около одного миллиона тонн.

СинтезПравить

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве, с добавлением аммиака, катализаторы — кобальт и железо:

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

Реакция идёт с хорошим выходом, дополнительно получают важные побочные продукты (за счёт реакции образования частично гидрированных продуктов: 1,2-диаминоциклогексана, гексаметиленимина и бис-гексаметилентриамина).

ПрименениеПравить

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Эта реакция используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66  (англ.) (рус. путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

БезопасностьПравить

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако, как и другие основные амины, он способен вызывать сильные раздражения и ожоги кожи, дерматиты. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0,7 — 6,3 %.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.