Гексазинон

Гексазинон
Гексазинон
Общие
Систематическое; наименование	3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион
Хим. формула	C12H20N4O2
Физические свойства
Молярная масса	252,32 г/моль
Плотность	1,25 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	115–117 °C
• кипения	разлагается °C
Давление пара	0,03 мПа
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане
Классификация
Рег. номер CAS	51235-04-2
PubChem	39965
Рег. номер EINECS	257-074-4
SMILES	CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C
InChI	InChI=1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4-8H2,1-3H3 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	5705
ChemSpider	36542
Безопасность
ЛД50	1690 мг·кг−1 (крыса, орально) 5280 мг·кг−1 (кролик, трансдермально);
Фразы риска (R)	R22, R36, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2), S60
Краткие характер. опасности (H)	H302, H319, H410
Меры предостор. (P)	P273, P305+351+338, P501
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Гексазинон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы триазинов и дикетонов (триазинонов). Действует путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II^[4].

ПолучениеПравить

Гексазинон можно получить в результате реакции метилового эфира хлормуравьиной кислоты с цианамидом, с последующим метилированием и реакцией с диметиламинон и циклогексилизоцианатом^[5].

Альтернативное получение начинается с 2-метилтиопсевдомочевины:

ХарактеристикиПравить

Гексазинон представляет собой бесцветное и непахучее твердое вещество, растворимое в воде и по этой причине является распространённым загрязнителем грунтовых вод^[3]^[2].

ИспользованиеПравить

Гексазинон используется в качестве неселективного гербицида для контроля травянистых и широколиственных сорняков, а также древесных растений^[3]. С 1974 года производится компанией DuPont под торговой маркой Velpar и используется в основном на посевах люцерны, сахарного тростника и ананаса^[6]^[7]. Приблизительно 33 % используется на посевах люцерны, 31 % в лесном хозяйстве, 29 % в промышленных зонах, 4 % на пастбищах и < 2 % на плантациях сахарного тростника^[4]. Обладает лиственной и почвенной активностью по отношению к однодольным и двудольным растениям.

Легальный статусПравить

В Германии до 1991 года гексазинон был активным ингредиентом в трёх разрешённых средствах защиты растений^[8]. Начиная с 2002 гексазинон стоит в списке, не включенных в приложение I к Директиве 91/414 / ЕЕС веществ, поэтому его использование в странах ЕС не разрешено^[9].

В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии гексазинон запрещён к использованию в качестве активного компонента гербицидов^[10].

СсылкиПравить

U.S. Department of agriculture forest service: Herbicide information profile of Hexazinone Архивная копия от 29 октября 2011 на Wayback Machine
FAO: Hexazinon-2012 Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine (PDF; 158 kB)
CDPR: Hexazinon (PDF; 61 kB)
EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hexazinone (PDF; 1,1 MB)

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² Hexazinon in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
↑ ¹ ² United States. Environmental Protection Agency. Pesticide Fact Handbook, Band 2 (неопр.). — 1990. — С. 337. — ISBN 978-0815512394.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Record of CAS RN 51235-04-2 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
↑ ¹ ² Hexazinone Архивная копия от 30 сентября 2019 на Wayback Machine, Herbicide Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University
↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1 (неопр.). — Viley, 2007. — С. 819. — ISBN 978-3527316045.
↑ DuPont: Velpar Архивная копия от 11 мая 2011 на Wayback Machine
↑ Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 Архивная копия от 18 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche).
↑ Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg Архивная копия от 6 августа 2011 на Wayback Machine нем.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone Архивная копия от 17 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 8.

[ppdb-1] ¹ ² Hexazinon in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[EPA-2] ¹ ² United States. Environmental Protection Agency. Pesticide Fact Handbook, Band 2 (неопр.). — 1990. — С. 337. — ISBN 978-0815512394.

[GESTIS-3] ¹ ² ³ ⁴ Record of CAS RN 51235-04-2 in the GESTIS Substance Database of the IFA.

[use-4] ¹ ² Hexazinone Архивная копия от 30 сентября 2019 на Wayback Machine, Herbicide Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University

[ullmann-5] Ullmann's Agrochemicals, Band 1 (неопр.). — Viley, 2007. — С. 819. — ISBN 978-3527316045.

[6] DuPont: Velpar Архивная копия от 11 мая 2011 на Wayback Machine

[buch-7] Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 Архивная копия от 18 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche).

[8] Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg Архивная копия от 6 августа 2011 на Wayback Machine нем.

[9] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone Архивная копия от 17 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 8.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Гексазинон

Общие
Систематическое наименование	3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион
Хим. формула	C₁₂H₂₀N₄O₂
Физические свойства
Молярная масса	252,32 г/моль
Плотность	1,25 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	115–117 °C
• кипения	разлагается^[1] °C
Давление пара	0,03 мПа^[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане^[2]
Классификация
Рег. номер CAS	51235-04-2
PubChem	39965
Рег. номер EINECS	257-074-4
SMILES	CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C
InChI	InChI=1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4-8H2,1-3H3 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	5705
ChemSpider	36542
Безопасность
ЛД₅₀	1690 мг·кг⁻¹ (крыса, орально)^[3] 5280 мг·кг⁻¹ (кролик, трансдермально)^[3]
Фразы риска (R)	R22, R36, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2), S60
Краткие характер. опасности (H)	H302, H319, H410
Меры предостор. (P)	P273, P305+351+338, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе