Жирные кислоты

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвлённую цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными^[1].

В более широком смысле этот термин иногда используется, чтобы охватить все ациклические алифатические карбоновые кислоты, а иногда этим термином охватывают и карбоновые кислоты с различными циклическими радикалами.

Общие сведенияПравить

По характеру связи атомов углерода в цепочке жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные (предельные) содержат только одинарные связи между атомами углерода. Мононенасыщенные (моноеновые) содержат двойную или, что бывает редко, тройную связь. Полиненасыщенные (полиеновые) жирные кислоты имеют две и более двойные или тройные связи. Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах — изолированные (несопряженные). Как правило, связи имеют цис-конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость.

Жирные кислоты различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации и количеству двойных и тройных связей.

Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Карбоновые кислоты могут содержать циклические группы: циклопропановые, циклопропеновые, циклопентиловые, циклопентениловые, циклогексиловые, циклогексениловые, фурановые, иногда их относят тоже к жирным кислотам^[2].

Ациклические карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты, считаются жирными. Жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием Ацетил-КоА.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений^[3]. В растительных восках также наблюдается содержание различных жирных кислот, в том числе высших: в карнаубском воске из листьев бразильской пальмы карнауба (Copernicia cerifera) и в оурикорийском воске из листьев бразильской пальмы оурикури (Syagrus coronata) содержатся в основном чётные кислоты, имеющие 14—34 атома углерода, канделильский воск из кустарника канделилла (Euphorbia cerifera) из пустыни Чиуауа содержит в основном чётные кислоты, имеющие 10—34 атома углерода, сахарно-тростниковый воск из Saccharum officinarum содержит кислоты, имеющие 12 и 14—36 атомов углерода, пчелиный воск содержит кислоты, имеющие 12, 14 и 16—36 атомов углерода^[4].

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

БиохимияПравить

РасщеплениеПравить

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием веществ, таких как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропин запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом A (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (P_i):

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P_i + H⁺ + АМФ

СинтезПравить

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле, у растений — в пластидах^[5]. Реакции, катализируемые синтазами жирных кислот, сходны у всех живых организмов, однако у животных, грибов и некоторых бактерий ферменты работают в составе единого мультиэнзимного комплекса (FAS I), тогда как у остальных бактерий и растений система состоит из отдельных монофункциональных ферментов (FAS II).

ЦиркуляцияПравить

Пищеварение и всасываниеПравить

У млекопитающих животных (лат. Mammalia) коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Длинноцепочечные (с количеством атомов углерода от 16 и выше) поглощаются клетками стенок ворсинок (лат. villi intestinales) в тонкой кишке (сегмент кишечника) и заново превращаются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной проток освобождает хиломикрон в центральный венозный кровоток. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются^[6].

Виды существования в организмеПравить

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

КислотностьПравить

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK_a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK_a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pK_a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледно-розового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислотПравить

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа^[en] ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогорканиеПравить

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

ПрименениеПравить

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными поверхностно-активными веществами и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель^[7].

Разветвлённые жирные кислотыПравить

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Монометил-разветвлённые жирные кислотыПравить

Монометил-разветвлённые ненасыщенные жирные кислоты были обнаружены в фосфолипидах морских губок, например, в морской губке Callyspongia fallax обнаружены мононенасыщенные 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₅-СН=СН-(СН₂)₃-С(ОСН₃)-СООН,

2-метокси-6-тетрадеценовая кислота

СН₃-(СН₂)₆-СН=СН-(СН₂)₃-С(ОСН₃)-СООН,

2-метокси-6-пентадеценовая кислота

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₃-С(ОСН₃)-СООН

и 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₅-СН=СН-(СН₂)₃-С(ОСН₃)-СООН,

а также полиненасыщенная 24-метил-5,9-пентакозадиеновая кислота^[8].

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₁₃-СН=СН-(СН₂)₂-СН=СН-(СН₂)₃-СООН.

В липидах рыбы-солнце (Mola mola) была обнаружена мононенасыщенная 7-метил-7-гексадеценовая кислота

СН₃-(СН₂)₇-СН=С(СН₃)-(СН₂)₅-СООН,

а 7-метил-6-гексадеценовая кислота

СН₃-(СН₂)₈-С(СН₃)=СН-(СН₂)₄-СООН

и 7-метил-8-гексадеценовая кислота

СН₃-(СН₂)₆-СН=СН-СН(СН₃)-(СН₂)₅-СООН

нашлись также в губках^[9]. Разветвлённые карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится монометил-насыщенная изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН или .

Мультиметил-разветвлённые жирные кислотыПравить

Мультиметил-разветвлённые кислоты распространены главным образом в бактериях. 13,13-диметил-тетрадекановая кислота

СН₃-С(СН₃)₂-(СН₂)₁₁-СООН

была найдена в микроорганизмах, морских водорослях, растениях и морских беспозвоночных. К этим кислотам относятся фитановая кислота (3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота)

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₃-СН(СН₃)-(СН₂)₃- СН(СН₃)-(СН₂)₃- С(СН₃)-СН₂-СООН

и пристановая кислота (2,6,10,14-тетраметилпентадекановая кислота)

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₃-СН(СН₃)-(СН₂)₃- СН(СН₃)-(СН₂)₃- С(СН₃)-СООН,

конечный продукт распада хлорофилла. Пристановая кислота была обнаружена во многих природных источниках, в губках, моллюсках, молочных жирах, запасных липидах животных и в нефти. Это соединение является продуктом α-окисления фитановой кислоты^[10].

Метокси-разветвлённые жирные кислотыПравить

В фосфолипидах губки Amphimedon complanata были обнаружены метокси-разветвлённые насыщенные жирные кислоты: 2-метокси-13-метилтетрадекановая кислота

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₁₀-С(ОСН₃)-СООН,

2-метокси-14-метилпентадекановая кислота

СН₃-СН(СН₃)-(СН₂)₁₁-С(ОСН₃)-СООН

и 2-метокси-13-метилпентадекановая кислота^[11].

СН₃-СН₂-СН(СН₃)-(СН₂)₁₀-С(ОСН₃)-СООН.

Миколовые насыщенные жирные кислотыПравить

Особую группу жирных кислот с разветвлённой структурой составляют насыщенные или мононенасыщенные кислоты (более 500 соединений)^[12], содержащиеся в оболочках некоторых бактерий. Эти бактерии широко распространены в природе: они встречаются в почве, воде, в организме теплокровных и холоднокровных животных. Среди этих бактерий есть сапрофитные, условно-патогенные (потенциально патогенные) и патогенные виды. Кислоты синтезируемые этими бактериями различных групп и называются миколовыми кислотами. Миколовые кислоты — это разветвлённые 3-гидроксикислоты общего вида R1-СН(ОН)-CH(R2)-СООН, где R1 — может быть гидроксильной, метоксильной, кето или карбоксильной группой, такие кислоты называются дигидроксимиколовые, метоксимиколовые, кетомиколовые, карбоксимиколовые, соответственно, а также эпоксимиколовые, если в кислоте есть эпоксильное кольцо; R2 — алкильная боковая цепь длиной до С24^[13]. Примерами простых насыщенных миколовых кислот могут служить 3-гидрокси-2-этил-гексановая кислота

СН₃-(СН₂)₂-СН(ОН)-СН(С₂Н ₅)-СООН,

3-гидрокси-2-бутил-октановая кислота,

3-гидрокси-2-гексил-декановая кислота

СН₃-(СН₂)₆-СН(ОН)-СН(С₆Н ₁₃)-СООН,

3-гидрокси-2-гептил-ундекановая кислота

СН₃-(СН₂)₇-СН(ОН)-СН(С₇Н ₁₅)-СООН,

3-гидрокси-2-тетрадецил-октадекановая кислота ,

СН₃-(СН₂)₁₄-СН(ОН)-СН(С₁₄Н ₂₉)-СООН,

3-гидрокси-2-гексадецил-эйкозановая кислота

СН₃-(СН₂)₁₆-СН(ОН)-СН(С₁₆Н ₃₁)-СООН.

В миколовых кислотах бактерий порядка Актиномицеты, например у коринебактерий рода Corynebacterium (возбудителей дифтерии) 32-36 атомов углерода, у нокардий рода Nocardia (возбудителей нокардиоза) — 48-58, а у микобактерий рода Mycobacterium (возбудителей туберкулёзов человека и животных) - 78-95^[14]. Миколовые кислоты являются главным компонентом защитной оболочки бактерий (Mycobacterium tuberculosis), которые вызывают туберкулёз человека. Именно присутствие миколовых кислот в оболочке клетки бактерии определяют химическую инертность (в.т.ч. спирто-, щелоче- и кислотоустойчивость), стабильность, механическую прочность, гидрофобность и низкую проницаемость клеточной стенки для лекарств^[15].

Циклосодержащие жирные кислотыПравить

Природные жирные кислоты могут содержать циклические элементы. Это могут быть циклопропановые и циклопропеновые кольца, циклопентиловые и циклопентениловые кольца, циклогексиловые и циклогексеновые кольца, а также фурановые кольца. При этом кислоты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Циклопропановые насыщенные жирные кислотыПравить

Некоторые жирные кислоты содержат в составе цепи кольцо циклопропана (такие кислоты находят в липидах бактерий) или циклопропеновое кольцо (в растительных маслах).

Среди насыщенных циклопропановых кислот первой была выделена лактобацилловая, или фитомоновая (11,12-метилен-октадекановая) кислота, получившая своё тривиальное название по грамотрицательным бактериям Lactobacillus arabinosus, в которых нашёл её К. Хофманн в 1950 году.

Лактобацилловая кислота

Позже изомер этой кислоты (9,10-метилен-октадекановую кислоту) нашли в семенах личи китайского (Litchi chinensis) из семейства Сапиндовые.

Другая циклопропановая жирная кислота (9,10-метилен-гексадекановая) присутствует в фосфолипидах митохондрий бычьих сердца и печени, её количество в бычьем сердце составляет около 4 % всех жирных кислот.

9,10-метилен-гексадекановая кислота

Кроме того, 17-метил-цис-9,10-метилен-октадекановая кислота обнаружена в паразитическом простейшем Herpetomonas megaseliae. Циклопропановые кольца встречаются также в боковых цепях некоторых миколовых кислот.

17-метил-цис-9,10-метилен-октадекановая кислота

Циклопропановые ненасыщенные жирные кислотыПравить

Ненасыщенные жирные кислоты с пропановым кольцом встречаются в природе чаще, чем насыщенные, они могут содержать одну, две и более двойных связей. В цианобактерии Lyngbya majuscula найдена маюскуловая (4,5 метилен-11-бром-8,10 тетрадекадиеновая) кислота, 9,10 метилен-5-гексадеценовая и 11,12-метилен-5-октадеценовая кислоты были выделены из клеточной слизи Polysphondylium pallidum из группы слизевиков.

Маюскуловая кислота

Две кислоты были выделены Т. Немото (Nemoto T.) в 1997 году из австралийской губки рода Amphimedon, эти кислоты названы амфимиковыми: 10,11-метилен-5,9-октакозадиеновая и 10,11-метилен-5,9,21-октакозатриеновая кислоты.

Циклопропеновые жирные кислотыПравить

Циклопропеновые жирные кислоты содержатся в растительных маслах растений, принадлежащих к семействам Стеркулиевые, Гнетовые, Бомбаксовые, Мальвовые , Липовые, Сапиндовые. 9,10-метилен-9-октадеценовая кислота была обнаружена Нанном (Nunn) в 1952 году в масле стеркулии вонючей (Sterculia foetida) из семейства Мальвовые, поэтому получила тривиальное название стеркуловая.

Стеркуловая кислота

Гомолог этой кислоты был открыт МакФерланом (Mac Farlane) в 1957 году в масле из семян мальвы, поэтому кислоту назвали мальвовой (8,9-метилен-8-гептадеценовой) кислотой.

Мальвовая кислота

В процессе очистки масел, содержащих стеркуловую кислоту, последняя легко присоединяет гидроксил, превращаясь в 2-гидрокси-9,10-метилен-9-октадеценовую кислоту.

Полициклобутановые (ладдерановые) жирные кислотыПравить

Жирные кислоты с циклобутановыми кольцами были обнаружены в 2002 году в качестве компонентов мембранных липидов анаэробных бактерий из рода Candidatus порядка Planctomycetes, окисляющих аммоний^[16].

Эти жирные кислоты могут содержать до пяти линейно-слитых фрагментов циклобутана как у пентациклоанаммоксовой, или 8-[5]-ладдеран-октановой кислоты. Иногда к циклобутановым кольцам добавляются одно или два кольца циклогексана.

Пентациклоанаммоксовая кислота

8-циклогекса-[3]-циклотетра-ладдеран-октановая кислота

8-циклогекса-циклотетра-циклогекса-ладдеран-октановая кислота

Циклопентиловые жирные кислотыПравить

Простейшими циклопентиловыми кислотами являются 2-циклопентил-уксусная кислота и 3-циклопентил-пропионовая кислота.

2-циклопентил-уксусная кислота

3-циклопентил-пропионовая кислота

Природные тубероновая, или (1R,2S)-2-[(Z)-5-гидрокси-2-пентинил]-3-оксоциклопентан-1-уксусная кислота, содержащаяся в картофеле и получившая своё тривиальное название по его видовому имени (Solánum tuberósum), жасминовая, или жасмоновая (1R,2R)-оксо-2-(2Z)-2-пентен-1-ил-циклопентан-уксусная) кислота, содержащаяся в жасмине,

Тубероновая кислота

Жасмоновая кислота

а также кукурбиновая (3-гидрокси- 2-[2-пентенил]-циклопентан-1-уксусная) кислота, содержащаяся в тыкве (род Cucurbita семейства Тыквенные) и названная её родовым именем, являются ингибиторами роста растений, активно участвующими в их метаболизме.

Кукурбиновая кислота

Среди сложных циклопентиловых кислот можно выделить простановую кислоту, которая является основой простагландинов — липидных физиологически активных веществ.

Простановая кислота

К рассматриваемой группе кислот относится также многочисленная группа нафтеновых кислот, содержащихся в нефти. Эти кислоты включают представляют собой одноосновные карбоновые кислоты с 5- и 6-членными моно-, би- и трициклами, как, например, 3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота,

3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота

Близко к нафтеновым кислотам стоят своеобразное семейство природных соединений, называемое ARN-кислотами, содержащие от 4 до 8 пентановых циклов, эти соединения создают значительные трудности при добыче и транспортировке нефти.^[17].

Пример ARN-нафтеневой кислоты

Циклопентениловые жирные кислотыПравить

Первые циклопентениловые кислоты были открыты Р. Л. Шринером (Shriner R.L.) в 1925 году в масле семян растений рода Гиднокарпус, или Чальмугра (Chaulmoogra) из семейства Ахариевые. Это были ненасыщенные хаульмугровая, или 13-[(1R)-2-циклопентен-1-ил]-тридекановая кислота и гиднокарповая, или 11-(2-циклопентен-1-ил)-ундекановая кислота, содержание которых в масле семян составляет от 9 до 75 %.

Хаульмугровая кислота

Гиднокарповая кислота

В семенах этих растений содержатся и другие жирные кислоты с цепью различной длины и двойной связью в разных положениях, например, горликовая, или 13R-(2-циклопентен-1-ил)-6Z-тридеценовая кислота, которая содержится в семенах упомянутых выше растений в количестве 1,4-25 %.

Горликовая кислота

Биосинтетический предшественник жасмоновой кислоты 12-оксо-фитодиеновая (4-оксо-5R-(2Z)-2-пентил-2-циклопентен-1S-октановая) кислота активно участвует в метаболизме растений.

12-оксо-фитодиеновая кислота

Кислоты с фурановыми цикламиПравить

Первоначально жирные кислоты с фурановыми циклами были найдены среди растительных липидов. Например, в гевеи бразильской была найдена 10,13-эпокси-11,12-диметил-октадека-10,12-диеновая кислота., у дерева эксокарп кипарисообразный (Exocarpus cupressiformisа) с острова Тасмания обнаружили 9,10-эпокси-10,11-диН-нанодека-9,11-диеновую кислоту. Однако позже фурановые жирные кислоты были найдены в тканях рыб и были обнаружены также в человеческой плазме и эритроцитах. По крайней мере, четырнадцать различных фурановых жирных кислот в настоящее время обнаружены в липидах рыб, но наиболее распространенной является 12,15-эпокси-13,14-диметил-эйкоза-12,14-диеновая кислота и её гомологи, меньше распространены монометиловые кислоты, такие как, например, 12,15-эпокси-13-метил-эйкоза-12,14-диеновая кислота^[18].

Фурановые кислоты

Из человеческой крови выделено несколько короткоцепочечных фурановых двухосновных жирных кислот, которые называются урофурановыми кислотами. Некоторые ученые предполагают, что эти кислоты являются метаболитами кислот с более длинной цепью. Когда нарушается функция почек, в организме накапливается 3-карбокси-4-метил-5-пропил-2-фуранопропановая кислота, которая является уремическим токсином^[19].

Урофурановые кислоты

Основные жирные кислотыПравить

Насыщенные жирные кислотыПравить

Общая формула: C $\text{[math]}$ _nH_2n+1COOH или CH₃—(CH₂) $\text{[math]}$ _n—COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	Рациональная полуразвернутая формула	Нахождение	$\text{[math]}$ Т_пл, °C	pKa
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C₂H₅COOH	CH₃(CH₂)COOH	Нефть	−21
Масляная кислота	Бутановая кислота	C₃H₇COOH	CH₃(CH₂)₂COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8	4,82
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C₄H₉COOH	CH₃(CH₂)₃COOH	Валериана лекарственная	−34,5
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C₅H₁₁COOH	CH₃(CH₂)₄COOH	Нефть, кокосовое масло (0,5 %)	−4	4,85
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C₆H₁₃COOH	CH₃(CH₂)₅COOH	Прогорклое сливочное масло	−7,5
Каприловая кислота	Октановая кислота	C₇H₁₅COOH	CH₃(CH₂)₆COOH	Кокосовое масло (5 %), сивушное масло	17	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C₈H₁₇COOH	CH₃(CH₂)₇COOH	Пеларгония (лат. Pelargonium) — род растений из семейства гераниевых	12,5	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C₉H₁₉COOH	CH₃(CH₂)₈COOH	Кокосовое масло (5 %)	31
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C₁₀H₂₁COOH	CH₃(CH₂)₉COOH	Кокосовое масло (в малом количестве)	28,6
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С₁₁Н₂₃СООН	CH₃(CH₂)₁₀COOH	Кокосовое масло (50 %), пальмовое масло (0,2 %), масло укууба (Virola sebifera) (15—17 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (47 %),	43,2
Тридециловая кислота	Тридекановая кислота	С₁₂Н₂₅СООН	CH₃(CH₂)₁₁COOH	Цианобактерии (0,24-0,64 %)^[20], масло листьев руты (0,07 %), масло карамболы (0,3 %)^[21]	41
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С₁₃Н₂₇СООН	CH₃(CH₂)₁₂COOH	Плоды мускатного ореха (Myristica), кокосовое масло (20 %), пальмовое масло (1,1 %), масло укууба (Virola sebifera) (72—73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum tucuma) (21—26 %)	53,9
Пентадециловая кислота	Пентадекановая кислота	С₁₄Н₂₉СООН	CH₃(CH₂)₁₃COOH	Сливочное масло (1,2 %)^[22] бараний жир^[23]	52
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С₁₅Н₃₁СООН	CH₃(CH₂)₁₄COOH	Кокосовое масло (9 %), пальмовое масло (44 %), оливковое масло (7,5—20 %), масло понгамии перистой (3,7—7,9 %), масло укууба (Virola sebifera) (4,4—5 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (6 %), масло пекуи (48 %), масло кофе (34 %), масло баобаба (25 %), хлопковое масло (23 %)	62,8
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С₁₆Н₃₃СООН	CH₃(CH₂)₁₅COOH	Горчичное масло (до 2,1 %), в малых количествах в бараньем жире (1,2 %), сливочном масле (1,2 %), оливковом масле (0,2 %), подсолнечном масле (0,2 %), арахисовом масле (0,2 %)	61,3
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С₁₇Н₃₅СООН	CH₃(CH₂)₁₆COOH	Кокосовое масло (3 %), пальмовое масло (4,6 %), оливковое масло (0,5—5 %), масло понгамии перистой (2,4-8,9 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (2,6 %), масло кокум (Garcinia indica) (50—60 %), масло иллипа (Shorea Stenoptera) (42—48 %), масло манго (39 %), масло ши (30—45 %)	69,4
Нонадециловая кислота	Нонадекановая кислота	С₁₈Н₃₇СООН	CH₃(CH₂)₁₇COOH	масло зелёных частей укропа (10 %)^[24], красная водоросль (Hypnea musciformis)^[25], бактерия (Streptomyces scabiei subsp. chosunensis М0137)^[26]	68,2
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С₁₉Н₃₉СООН	CH₃(CH₂)₁₈COOH	Арахисовое масло, масло из плодов рамбутана, масло Купуасу (11 %), масло понгамии перистой (2,2—4,7 %), масло авелланского ореха (6,3 %)	76,2
Генэйкоциловая кислота	Генэйкозановая кислота	С₂₀Н₄₁СООН	CH₃(CH₂)₁₉COOH	Масло семян дерева Азадирахта, масло семян дерева мукуна жгучая, грибы опята	75,2
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С₂₁Н₄₃СООН	CH₃(CH₂)₂₀COOH	Масло семян дерева моринга масличная (8 %), масло понгамии перистой (4,7—5,3 %), горчичное масло (2—3 %), масло авелланского ореха (1,9 %)	80
Трикоциловая кислота	Трикозановая кислота	С₂₂Н₄₅СООН	CH₃(CH₂)₂₁COOH	Липиды клеточных мембран высших растений, липофильные компоненты плодовых тел опят и масло семян сладкого перца, рододендрона, пшеницы	78,7—79,1
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С₂₃Н₄₇СООН	CH₃(CH₂)₂₂COOH	Смола букового дерева, горчичное масло (1—2 %), масло понгамии перистой (1,1—3,5 %)
Пентакоциловая кислота	Пентакозановая кислота	С₂₄Н₄₉СООН	CH₃(CH₂)₂₃COOH	Клеточные стенки микроэукариотов	77—83,5
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С₂₅Н₅₁СООН	CH₃(CH₂)₂₄COOH	Пчелиный воск (14—15 %)^[27], карнаубский воск листьев пальмы Copernicia cerifera, сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4]	87,4
Гептакоциловая кислота	Гептакозановая кислота	С₂₆Н₅₃СООН	CH₃(CH₂)₂₅COOH	Микроорганизмы группы Mycobacterium	87,5
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С₂₇Н₅₅СООН	CH₃(CH₂)₂₆COOH	Гумито-липоидолитовые и сильно гелифицированные гумитовые угли и торф (монтанский воск), китайский воск из выделений восковой ложнощитовки (Ceroplastes ceriferus) и ложнощитовки пела (Ericerus pela), Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)^[28].	90,9
Нонакоциловая кислота	Нонакозановая кислота	С₂₈Н₅₇СООН	CH₃(CH₂)₂₇COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)^[28]
Мелиссовая кислота	Триаконтановая кислота	С₂₉Н₅₉СООН	CH₃(CH₂)₂₈COOH	Млечный сок одуванчика, пчелиный воск (10-15 %)^[29], бобовое растение Desmodium laxiflorum^[30], Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)^[28]	92—94
Гентриаконтиловая кислота	Гентриаконтановая кислота	С₃₀Н₆₁СООН	CH₃(CH₂)₂₉COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)^[28]
Лацериновая кислота	Дотриаконтановая кислота	С₃₁Н₆₃СООН	CH₃(CH₂)₃₀COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)^[28]
Псилластеариновая кислота	Тритриаконтановая кислота	С₃₂Н₆₅СООН	CH₃(CH₂)₃₁COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4]
Геддовая (геддинновая) кислота	Тетратриаконтановая кислота	С₃₃Н₆₇СООН	CH₃(CH₂)₃₂COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4], гуммиарабик, зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)^[28]
Церопластовая кислота	Пентатриаконтановая кислота	С₃₄Н₆₉СООН	CH₃(CH₂)₃₃COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4]
Гексатриаконтиловая кислота	Гексатриаконтановая кислота	С₃₅Н₇₁СООН	CH₃(CH₂)₃₄COOH	Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)^[4]

Ненасыщенные жирные кислотыПравить

Общие сведения о ненасыщенных жирных кислотахПравить

Кислоты, имеющие одну двойную связь, называются мононенасыщенные, две и более двойные связи — полиненасыщенные. Двойные связи могут располагаться по-разному: кислота может иметь конъюгированную (сопряжённую) двойную связь вида —C—C=C—C=C—C—; типичным представителем таких жирных кислот является сорбиновая (транс,транс-2,4-гексадиеновая) кислота

СН₃—СН=СН—СН=СН—СООН,

впервые найденная в 1859 году А. В. Гофманом в ягодах рябины обыкновенной (Sorbus aucuparia).

Кислоты могут иметь также несопряжённые двойные связи вида —C—C=C—C—C=C—C—; типичными представителями таких жирных кислот являются линолевая и линоленовая кислоты.

Жирные кислоты могут иметь двойные связи алленового типа —C=C=C— или кумуленового типа —HC=C=C=CH—. Для первого случая примером может служить лаббелиновая кислота (5,6-октадекадиеновая кислота)

СН₃—(СН₂)₁₀—СН=С=С—СН—(СН₂)₃—СООН,

которая была идентифицирована в липидах семян растения Leonotis napetaefolia из семейства яснотковые; для второго — 2,4,6,7,8-декапентаеновая кислота

СН₃—СН=С=С=СН—СН=СН—СН=СН—СООН

и 4-гидрокси-2,4,5,6,8-декапентаеновая кислота

СН₃—СН=СН—СН=С=С=С(ОН)—СН=СН—СООН,

которые были выделены из некоторых растений семейства астровые.

Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать также одну или несколько тройных связей. Такие кислоты называют ацетиленовыми, или алкиновыми. К моноалкиновым жирным кислотам относится, например, таурировая (6-октадециновая) кислота

СН₃—(СН₂)₁₀—С≡С—(СН₂)₄—СООН,

которая была впервые выделена из семян Picramnia tariri семейства симарубовые, и 6,9-октадецеиновая кислота

СН₃—(СН₂)₇—С≡С—СН₂—СН=СН—(СН₂)₄—СООН,

которая была выделена из орехового масла Ongokea klaineana семейства олаксовые. Это полиненасыщенная кислота имеет одну двойную связь в 6-м положении и тройную связь в 9-м положении углеродного скелета.

Некоторые мононенасыщенные жирные кислотыПравить

Общая формула: СН₃—(СН₂) $\text{[math]}$ _m—CH=CH—(CH₂) $\text{[math]}$ _n—COOH ( $\text{[math]}$ m = ω − 2; $\text{[math]}$ n = Δ − 2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто-формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвёрнутая формула	$\text{[math]}$ Т_пл, °C
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С₂Н₃COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН₂=СН—СООН	13
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С₃Н₅СOOH	4:1ω1	4:1Δ2	СН₂=С(СН₃)—СООН	14—15
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С₃Н₅СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН3—СН=СН—СООН	71,4—71,7
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С₃Н₅СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН₂=СН—СН₂—СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С₁₁Н₂₁СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН₃—СН₂—СН=СН—(СН₂)₇—СООН
Миристолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С₁₃Н₂₅СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН₃—(СН₂)₃—СН=СН—(СН₂)₇—СООН
	транс-3-гексадеценовая кислота	С₁₅Н₂₉СOOH	16:1ω13	16:1Δ3	СН₃—(СН₂)₁₁—СН=СН—(СН₂)—СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С₁₅Н₂₉СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН₃—(СН₂)₅—СН=СН—(СН₂)₇—СООН
Рицинолевая кислота	гидрокси-9-цис-октодеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН₃—(СН₂)₁₀—СН=СН—(СН₂)₄—СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₇—СООН	13—14
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₇—СООН	44
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН₃—(СН₂)₅—СН=СН—(СН₂)₉—СООН
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН₃—(СН₂)₅—СН=СН—(СН₂)₉—СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С₁₉Н₃₇СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН₃—(СН₂)₉—СН=СН—(СН₂)₇—СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С₁₉Н₃₇СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₉—СООН
Эруковая кислота	цис-13-докозеновая кислота	С₂₁Н₄₁СOOH	22:1ω9	22:1Δ13	СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₁₁—СООН	33,8
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С₂₃Н₄₅СOOH	24:1ω9	24:1Δ15	СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₁₃—СООН

Некоторые полиненасыщенные жирные кислотыПравить

Общая формула: СН₃—(СН₂) $\text{[math]}$ _m—(CH=CH—(CH₂) $\text{[math]}$ _х(СН₂) $\text{[math]}$ _n—COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто-формула	IUPAC формула (с метил. конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвёрнутая формула	$\text{[math]}$ Т_пл, °C
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С₅Н₇COOH	6:2ω2	6:2Δ2,4	СН₃—СН=СН—СН=СН—СООН	134
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С₁₇Н₃₁COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН₃(СН₂)₃—(СН₂—СН=СН)₂—(СН₂)₇—СООН	−5
γ-Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С₁₇Н₂₉COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН₃—(СН₂)—(СН₂—СН=СН)₃—(СН₂)₆—СООН
α-Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С₁₇Н₂₉COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН₃—(СН₂—СН=СН)₃—(СН₂)₇—СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С₁₉Н₃₁COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН₃—(СН₂)₄—(СН=СН—СН₂)₄—(СН₂)₂—СООН	−49,5
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С₁₉Н₃₃COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН₃—(СН₂)₄—(СН=СН—СН₂)₃—(СН₂)₅—СООН
Клупанодоновая кислота	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С₁₉Н₂₉COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН₃—(СН₂)₂—(СН=СН—СН₂)₅—(СН₂)—СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С₁₉Н₂₉COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН₃—(СН₂)—(СН=СН—СН₂)₅—(СН₂)₂—СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С₂₁Н₃₁COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН₃—(СН₂)—(СН=СН—СН₂)₆—(СН₂)—СООН
Мидовая кислота	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С₁₉Н₃₃COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН₃—(СН₂)₇—(СН=СН—СН₂)₃—(СН₂)₂—СООН

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ fatty acids // IUPAC Gold Book (неопр.). Дата обращения: 7 декабря 2011. Архивировано 9 января 2012 года.
↑ William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry Архивная копия от 1 марта 2014 на Wayback Machine
↑ Содержание кислот в различных растительных маслах (неопр.). Дата обращения: 28 мая 2013. Архивировано 2 января 2014 года.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ⁹ ¹⁰ ¹¹ Содержание кислот в различных растительных восках (неопр.). Дата обращения: 3 июня 2013. Архивировано из оригинала 2 января 2014 года.
↑ Buchanan B. B., Gruissem W., Jones R. L. Biochemistry and Molecular Biology of Plants. — 2nd ed.. — Wiley Blackwell, 2015. — ISBN 9780470714225.
↑ Обмен липидов (неопр.). Дата обращения: 25 июня 2009. Архивировано 26 марта 2012 года.
↑ Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 13 мая 2008. Архивировано из оригинала 21 апреля 2008 года. (недоступная ссылка с 13-05-2017 [2138 дней])
↑ Carballeira NM, Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 May;64(5):620-3 (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 20 мая 2016 года.
↑ William W. Christie. Fatty acids: branched-chain — structures, occurrence and biosynthesis Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine
↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359—376) Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine
↑ Carballeira NM, Alicea J. The first naturally occurring alpha-methoxylated branched-chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata. / Lipids. 2001 Jan; 36(1):83-7
↑ Mycolic Acids (неопр.). Дата обращения: 10 июня 2013. Архивировано из оригинала 13 июля 2012 года.
↑ Jean Asselineau,Gilbert Lanéelle. MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, October 1, 1998 (неопр.). Дата обращения: 10 июня 2013. Архивировано 21 мая 2013 года.
↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé, and Mamadou Daffé1. Trafficking pathways of mycolic acids: structures, origin, mechanism of formation, and storage form of mycobacteric acids (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2013. Архивировано 20 июля 2018 года.
↑ Батраков С. Г., Садовская В. Л., Розынов Б. В., Коронелли Т. В., [[Бергельсон, Лев Давидович|Бергельсон Л. Д.]] Липиды микобактерий // Биоорганическая химия — 1978. — т.4. — № 5. — С.667-681. (неопр.) Дата обращения: 7 июня 2013. Архивировано 2 января 2014 года.
↑ Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 сентября 2016 года.
↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton,C. Anthony Lewis. Analysis of ARN naphthenic acids by high temperature gas chromatography and high performance liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2007, 30, 375—380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Архивная копия от 19 мая 2014 на Wayback Machine
↑ William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry Архивировано 21 июля 2011 года.
↑ William W. Christie. Fatty acids: hydroxy, epoxy, furanoid, methoxyl, oxo — structures, occurrence and biochemistry Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine
↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky/ Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species // Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71—75.
↑ Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008 (неопр.). Дата обращения: 30 мая 2013. Архивировано 2 января 2013 года.
↑ Rolf Jost «Milk and Dairy Products» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a16_589.pub3
↑ HANSEN R. P., SHORLAND F. B., COOKE N. J. The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat. (англ.) // The Biochemical journal. — 1954. — Vol. 58, no. 4. — P. 516—517. — PMID 13229996. [исправить]
↑ W.M. Amin, A.A. Sleem: «Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)», In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73—90
↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel. Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta) // Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45—51
↑ J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331—334.
↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB) Архивировано 6 апреля 2013 года.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Новые для зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum) вещества Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine
↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. Архивировано 6 апреля 2013 года. (PDF; 50 kB)
↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.

ЛитератураПравить

Жирные кислоты липидов // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М., 2008. — С. 95.
Локтев С. М. Высшие жирные кислоты. М., Наука, 1964
Болотин И. М., Милосердов П. Н., Суржа Е. И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. М., Химия, 1970
Фрейдлин Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М., Химия, 1978
Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, 1960, vol. 1-4.

[1] tty acids // IUPAC Gold Book (неопр.). Дата обращения: 7 декабря 2011. Архивировано 9 января 2012 года.

[2] William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry Архивная копия от 1 марта 2014 на Wayback Machine

[3] Содержание кислот в различных растительных маслах (неопр.). Дата обращения: 28 мая 2013. Архивировано 2 января 2014 года.

[сах-4] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ⁹ ¹⁰ ¹¹ Содержание кислот в различных растительных восках (неопр.). Дата обращения: 3 июня 2013. Архивировано из оригинала 2 января 2014 года.

[5] Buchanan B. B., Gruissem W., Jones R. L. Biochemistry and Molecular Biology of Plants. — 2nd ed.. — Wiley Blackwell, 2015. — ISBN 9780470714225.

[Обмен_липидов-6] Обмен липидов (неопр.). Дата обращения: 25 июня 2009. Архивировано 26 марта 2012 года.

[7] Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 13 мая 2008. Архивировано из оригинала 21 апреля 2008 года. (недоступная ссылка с 13-05-2017 [2138 дней])

[8] Carballeira NM, Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 May;64(5):620-3 (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 20 мая 2016 года.

[9] William W. Christie. Fatty acids: branched-chain — structures, occurrence and biosynthesis Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine

[10] Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359—376) Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine

[11] Carballeira NM, Alicea J. The first naturally occurring alpha-methoxylated branched-chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata. / Lipids. 2001 Jan; 36(1):83-7

[12] Mycolic Acids (неопр.). Дата обращения: 10 июня 2013. Архивировано из оригинала 13 июля 2012 года.

[13] Jean Asselineau,Gilbert Lanéelle. MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, October 1, 1998 (неопр.). Дата обращения: 10 июня 2013. Архивировано 21 мая 2013 года.

[14] Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé, and Mamadou Daffé1. Trafficking pathways of mycolic acids: structures, origin, mechanism of formation, and storage form of mycobacteric acids (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2013. Архивировано 20 июля 2018 года.

[15] Батраков С. Г., Садовская В. Л., Розынов Б. В., Коронелли Т. В., [[Бергельсон, Лев Давидович|Бергельсон Л. Д.]] Липиды микобактерий // Биоорганическая химия — 1978. — т.4. — № 5. — С.667-681. (неопр.) Дата обращения: 7 июня 2013. Архивировано 2 января 2014 года.

[16] Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 сентября 2016 года.

[17] Ben E. Smith, Paul A. Sutton,C. Anthony Lewis. Analysis of ARN naphthenic acids by high temperature gas chromatography and high performance liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2007, 30, 375—380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Архивная копия от 19 мая 2014 на Wayback Machine

[18] William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry Архивировано 21 июля 2011 года.

[19] William W. Christie. Fatty acids: hydroxy, epoxy, furanoid, methoxyl, oxo — structures, occurrence and biochemistry Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine

[20] T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky/ Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species // Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71—75.

[good_scents-21] Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008 (неопр.). Дата обращения: 30 мая 2013. Архивировано 2 января 2013 года.

[22] Rolf Jost «Milk and Dairy Products» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a16_589.pub3

[23] HANSEN R. P., SHORLAND F. B., COOKE N. J. The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat. (англ.) // The Biochemical journal. — 1954. — Vol. 58, no. 4. — P. 516—517. — PMID 13229996. [исправить]

[24] W.M. Amin, A.A. Sleem: «Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)», In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73—90

[25] S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel. Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta) // Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45—51

[jmicrobiol-26] J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331—334.

[bla-27] Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB) Архивировано 6 апреля 2013 года.

[зв-28] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Новые для зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum) вещества Архивная копия от 2 января 2014 на Wayback Machine

[autogenerated1-29] Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. Архивировано 6 апреля 2013 года. (PDF; 50 kB)

[30] Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]