Биотин

Биотин
Биотин
	;
Общие
Хим. формула	C10H16N2O3S
Физические свойства
Молярная масса	244.31 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	230 °C
Классификация
Рег. номер CAS	58-85-5
PubChem	171548
Рег. номер EINECS	200-399-3
SMILES	C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI	InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
ChEBI	15956
ChemSpider	149962
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Биоти́н (кофермент R, иногда называют витамин Н^[2], витамин B₇) — водорастворимый витамин группы В. Молекула биотина состоит из тетрагидроимидазольного и тетрагидротиофенового кольца, в тетрагидротиофеновом кольце один из атомов водорода замещён на валериановую кислоту. Биотин является кофактором в метаболизме жирных кислот, лейцина и в процессе глюконеогенеза.

Физико-химические свойстваПравить

Биотин образует игольчатые кристаллы с температурой плавления 232°. В поперечном сечении кристалл представляет собой ромб, острые углы которого равны 55°. Длина осей: а—5,25Ǻ, b—10,35Ǻ, с— 21,00Ǻ. Плотность кристаллов 1,41. Молекулярный вес биотина на основе химической формулы равен 214. На основе рентгеноскопического анализа 245±6. При исследовании кристаллической структуры биотина установлено, что алифатическая цепь находится в цис-положении по отношению к уреидной циклической группировке.

Биотин хорошо растворим в воде и спирте, трудно растворим в эфире, углеводородах парафинового ряда и несколько лучше в циклогексане, бензоле, галогенированных углеводородах, спиртах и кетонах (ацетон). Биотин устойчив к действию ультрафиолетовых и рентгеновых лучей. Он разрушается под влиянием перекиси водорода, соляной кислоты, едких щелочей, формальдегида и сернистого газа. Он не изменяется под действием молекулярного кислорода, серной кислоты, гидроксиламина. В ультрафиолетовых лучах для биотина не обнаружено специфического поглощения.^[3]

Биохимическая рольПравить

Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой баланс, обладает высокой активностью. Участвует в синтезе глюкокиназы — фермента, регулирующего обмен углеводов.

Является коферментом различных ферментов, в том числе и транскарбоксилаз. Участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов. Является источником серы, которая принимает участие в синтезе коллагена. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО₂^[4].

ГиповитаминозыПравить

ПричиныПравить

генетические заболевания (Biotinidase deficiency — не более 5 случаев на 100 тысяч человек^[7]);
применение антибиотиков и сульфаниламидных препаратов угнетает здоровую микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
злоупотребление диетами, которые ограничивают нормальное питание;
нарушения пищеварения, обусловленные атрофией слизистой оболочки желудка и тонкого кишечника (синдром мальабсорбции после резекции тонкого кишечника);
регулярное употребление сахарина, который негативно влияет на усвоение и метаболизм биотина, а также угнетает микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
употребление сырых яиц, белок которых содержит гликопротеид авидин, взаимодействующий с биотином;
употребление продуктов, содержащих сернистые соединения в качестве консервантов (E221—E228) (сернистый ангидрид, образующийся при нагревании таких продуктов, а также при контакте их с воздухом, разрушает биотин);
злоупотребление алкоголем (алкогольные напитки мешают нормальному усвоению биотина).

ПроявленияПравить

При недостатке биотина наблюдаются:

поражения кожи рук и ног
сухость и нездоровый оттенок кожи
бледный гладкий язык
сонливость, депрессия
болезненность и слабость мышц
гипотония
высокий уровень холестерина и сахара в крови, ведущий к развитию гипергликемии
малокровие
потеря аппетита и тошнота
ухудшение состояния волос
замедляется рост.

Содержание в пищевых продуктахПравить

В малых количествах биотин содержится во всех продуктах, но больше всего этого витамина содержится в печени, почках, дрожжах, бобовых (соя, арахис), цветной капусте, орехах.^[8] В меньшей степени он содержится в томатах, шпинате, яйцах (в сырых биодоступность снижена из-за присутствия в белковой части авидина), в грибах.

С пищей поступает достаточное для организма количество биотина^[9].

Здоровая микрофлора кишечника синтезирует значительные количества биотина.^[10]^[11]

Распределение в организмеПравить

Биотин в живом организме концентрируется в печени, почках.

ПримечанияПравить

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015
↑ Химические и физические свойства биотина :: Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина > dailymedicine.ru (неопр.). www.dailymedicine.ru. Дата обращения: 9 апреля 2017. Архивировано 10 апреля 2017 года.
↑ アーカイブされたコピー (неопр.). Дата обращения: 19 сентября 2011. Архивировано 18 января 2012 года. Адрианов Н. В. Биотин{{подст:не АИ}}
↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08, 18.12.2008 Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.2.1.1.9. Биотин
↑ Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015: "Adequate Intake (AI)"
↑ Biotinidase deficiency Архивная копия от 21 декабря 2015 на Wayback Machine // Genetics Home Reference. December 2014 "Profound or partial biotinidase deficiency occurs in approximately 1 in 60,000 newborns"
↑ О.А. Громова, Традиционные и новые взгляды на витамин H (биотин) Архивная копия от 25 сентября 2011 на Wayback Machine / Практика педиатра. Сентябрь, 2007
↑ Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Biotin Архивная копия от 6 октября 2015 на Wayback Machine "usual intakes are in excess of those required for normal maintenance and growth."
↑ Bradley Hillman, Role of gut bacteria in human toxicology and pharmacology Архивная копия от 31 мая 2022 на Wayback Machine - CRC 2004, ISBN 9780203215234, page 217 "15.3.1 Gut bacteria and biotin supply" (англ.)
↑ Cell and Molecular Aspects of Human Intestinal Biotin Absorption

[_d096fc48d6d2d24a-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[2] Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015

[3] Химические и физические свойства биотина :: Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина > dailymedicine.ru (неопр.). www.dailymedicine.ru. Дата обращения: 9 апреля 2017. Архивировано 10 апреля 2017 года.

[elm-4] アーカイブされたコピー (неопр.). Дата обращения: 19 сентября 2011. Архивировано 18 января 2012 года. Адрианов Н. В. Биотин{{подст:не АИ}}

[normy-4.2.2.1.1.9.biotin-5] «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08, 18.12.2008 Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.2.1.1.9. Биотин

[6] Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015: "Adequate Intake (AI)"

[7] Biotinidase deficiency Архивная копия от 21 декабря 2015 на Wayback Machine // Genetics Home Reference. December 2014 "Profound or partial biotinidase deficiency occurs in approximately 1 in 60,000 newborns"

[8] О.А. Громова, Традиционные и новые взгляды на витамин H (биотин) Архивная копия от 25 сентября 2011 на Wayback Machine / Практика педиатра. Сентябрь, 2007

[9] Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Biotin Архивная копия от 6 октября 2015 на Wayback Machine "usual intakes are in excess of those required for normal maintenance and growth."

[10] Bradley Hillman, Role of gut bacteria in human toxicology and pharmacology Архивная копия от 31 мая 2022 на Wayback Machine - CRC 2004, ISBN 9780203215234, page 217 "15.3.1 Gut bacteria and biotin supply" (англ.)

[11] Cell and Molecular Aspects of Human Intestinal Biotin Absorption

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]