Винная кислота

Винная кислота
Винная кислота
Общие
Традиционные названия	Винная кислота
Хим. формула	НООССН(ОН)СН(ОН)СООH
Физические свойства
Молярная масса	150,1 г/моль
Плотность	D- и L-энантиомеры: 1,76; мезо-форма: 1,666; рацемат: 1,788 г/см³;
Термические свойства
	Температура
• плавления	D- и L-энантиомеры: 168–170; мезо-форма: 140; рацемат: 206 °C;
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a	при 25 °C:; D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25; мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85
	Растворимость
• в воде	139,44 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	87-69-4 L-(+),; 147-71-7 D-(−),; 147-73-9 мезо,; 133-37-9 рацемат
PubChem	875
Рег. номер EINECS	610-885-0
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E334
ChEBI	15674
ChemSpider	852
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Ви́нная кислота́ (виннокаменная кислота, кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}}$ ${\ce {HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}}$ — двухосновная гидроксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.

ИзомерияПравить

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.

ПолучениеПравить

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {CH3(CO)COOH}}$ и пировинной (метилянтарной) $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {HOOCCH(CH3)CH2COOH}}$ кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {AgNO3}}$ до $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {Ag}}$ ; в щелочной среде растворяет $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ ${\ce {Cu(OH)2}}$ с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.

ПрименениеПравить

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.

[Vollhardt-1] ¹ ² ³ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.

[1]