Бутин

Бутин — алкин (непредельный ацетиленовый углеводород), имеет брутто-формулу С₄Н₆.

Бутин
Изомеры
Бутин-1 Бутин-2
Общие
Систематическое наименование	бут-1-ин бут-2-ин
Традиционные названия	Бутин-1: этилацетилен; этилэтин. Бутин-2: диметилацетилен; кротонилен.
Хим. формула	C₄H₆
Рац. формула	$\text{HC}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{C}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}$${\ce {HC#C-CH2-CH3}}$ (бутин-1); ${\text{H}}_3^{}\text{C}-<!--\; -\; -->\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{C}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}$${\ce {H3C-C#C-CH3}}$ (бутин-2)
Физические свойства
Молярная масса	54,09 г/моль
Плотность	Бутин-1: 0,678 (при температуре кипения) Бутин-2: 0,694 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	Бутин-1: −125,9 ℃ Бутин-2: −32,3 ℃
Т. кип.	Бутин-1: 8,1 ℃ Бутин-2: 27 ℃
Т. всп.	Бутин-2: −49 ℃
Классификация
Номер CAS	107-00-6
PubChem	7846
ChemSpider	7558
Номер EINECS	203-451-3
ChEBI	48087
SMILES
CCC#C
InChI
InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1H,4H2,2H3
Безопасность
R-фразы	R12, R36/37/38
S-фразы	S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37
H-фразы	H224, H315, H319, H335
P-фразы	P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

ИзомерияПравить

Изомеры положения кратной связи:

• бутин-1 $\text{HC}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{C}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}$${\ce {HC#C-CH2-CH3}}$ ;
• бутин-2 ${\text{H}}_3^{}\text{C}-<!--\; -\; -->\text{C}\equiv <!--\; \equiv \; -->\text{C}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}$${\ce {H3C-C#C-CH3}}$ .

Межклассовая изомерия:

• бутадиен-1,3
• бутадиен-1,2
• 3-метилциклопропен-1
• 1-метилциклопропен-1
• циклобутен

Получение бутинаПравить

Бутин-2 можно получить из 2,3-дибромбутана нагреванием в спиртовом растворе щёлочи:

${\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{CHBr}-<!--\; -\; -->\text{CHBr}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_3^{}+2\text{KOH}⟶<!--\; ⟶\; -->$${\ce {CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2 KOH ->}}$ 

${\text{C}}_4^{}{\text{H}}_6^{}+2\text{KBr}+2{\text{H}}_2^{}\text{O}$${\ce {C4H6 + 2 KBr + 2H2O}}$ .

Химические свойстваПравить

Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.