Ионол

Запрос «E321» перенаправляется сюда; о модели электробуса см. АКСМ-Е321.

Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, BHT — 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, липофильное органическое вещество, представитель класса фенолов, широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта.

Ионол
Общие
Систематическое наименование	2,6-​ди-​трет-​бутил-​4-​метил-​фенол
Сокращения	BHT
Традиционные названия	Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол
Хим. формула	C15H24O
Физические свойства
Молярная масса	220,35 г/моль
Плотность	1,048 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	69-73 °C
• кипения	265 °C
• вспышки	261 ± 1 ℉
Давление пара	0,01 ± 0,01 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	128-37-0
PubChem	31404
Рег. номер EINECS	204-881-4
SMILES	CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI	InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E321
RTECS	GO7875000
ChEBI	34247
ChemSpider	13835296
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом:

 

Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов.

Свойства и применениеПравить

Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затруднённых фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра.

Механизм действияПравить

По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды:

$\mathsf{R}\mathsf{O}\mathsf{O}\cdot <!--\; \cdot \; -->\mathsf{+}\mathsf{A}\mathsf{r}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{R}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{A}\mathsf{r}\mathsf{O}\cdot <!--\; \cdot \; -->$${\mathsf {ROO\cdot +ArOH\rightarrow ROOH+ArO\cdot }}$ 

$\mathsf{R}\mathsf{O}\mathsf{O}\cdot <!--\; \cdot \; -->\mathsf{+}\mathsf{A}\mathsf{r}\mathsf{O}\cdot <!--\; \cdot \; -->\to <!--\; \to \; -->\mathsf{P}$${\mathsf {ROO\cdot +ArO\cdot \rightarrow P}}$ 

где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола.

Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов.

БезопасностьПравить

Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ.

В медицинеПравить

Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д. В настоящее время не выпускается.

Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.

См. такжеПравить

• Антиоксиданты
• Пищевые добавки