Бутахлор

Бутахлор
Бутахлор
Общие
Систематическое; наименование	N-(Бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид
Хим. формула	C17H26ClNO2
Физические свойства
Молярная масса	311,85 г/моль
Плотность	1,0695 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	157 °C
• вспышки	100 °C
Давление пара	< 0,001 гПа (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	23184-66-9
PubChem	31677
Рег. номер EINECS	245-477-8
SMILES	CCCCOCN(C1=C(C=CC=C1CC)CC)C(=O)CCl
InChI	InChI=1S/C17H26ClNO2/c1-4-7-11-21-13-19(16(20)12-18)17-14(5-2)9-8-10-15(17)6-3/h8-10H,4-7,11-13H2,1-3H3 HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	3230
ChemSpider	29376
Безопасность
ЛД50	1740 мг·кг−1 (крыса, орально) 3470 мг·кг−1 (кролик, трансдермально);
Фразы риска (R)	R22 R50/53
Фразы безопасности (S)	S60 S61
Краткие характер. опасности (H)	H302, H400
Меры предостор. (P)	P273
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бутахлор — гербицид из группы ацетанилидов, представляет собой смесь из двух атропоизомеров. Был разработан в 1969 году компанией Монсанто^[2]. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов.

ПолучениеПравить

Синтез бутахлора начинается с реакции 2,6-диэтил-анилина и формальдегида, в результате чего аминогруппа анилина превращается в имин. Полученное вещество реагирует с н-бутанолом и аммиаком, что завершает синтез гербицида^[3]^[4].

ХарактеристикиПравить

Бутахлор представляет собой светло-жёлтую жидкость со слабым сладковатым запахом^[3], слабо растворимую в воде^[1]. Он устойчива к УФ-излучению и гидролизу в pH-диапазоне от 3,6 до 9^[5]. Разлагается при температуре 165 °с и выше^[3].

ИспользованиеПравить

Бутахлор — селективный системный гербицид, эффективный против трав и широколистных сорняков^[5]. Этот гербицид является основным при выращивании риса^[6].

УтверждениеПравить

Бутахлор не входит в список разрешенных средств защиты растений активными ингредиентами Евросоюза^[7], но он разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии^[8].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² Datenblatt Butachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
↑ Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine.
↑ ¹ ² ³ Eintrag zu Бутахлор in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Oktober 2012.
↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 14. — ISBN 0-81551401-8.
↑ ¹ ² Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth.
↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles (англ.). Western Ecological Research Center. US Geological Survey. Дата обращения: 23 марта 2022. Архивировано 10 февраля 2017 года.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 25 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank
Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der
Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine
Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine
Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.

[Sigma-1] ¹ ² Datenblatt Butachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).

[roempp-2] Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine.

[HSDB-3] ¹ ² ³ Eintrag zu Бутахлор in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Oktober 2012.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 14. — ISBN 0-81551401-8.

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-5] ¹ ² Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth.

[6] Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles (англ.). Western Ecological Research Center. US Geological Survey. Дата обращения: 23 марта 2022. Архивировано 10 февраля 2017 года.

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 25 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank
Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der
Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine
Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine
Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Бутахлор

Общие
Систематическое наименование	N-(Бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид
Хим. формула	C₁₇H₂₆ClNO₂
Физические свойства
Молярная масса	311,85 г/моль
Плотность	1,0695 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	157 °C
• вспышки	100 °C
Давление пара	< 0,001 гПа (25 °C)^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	23184-66-9
PubChem	31677
Рег. номер EINECS	245-477-8
SMILES	CCCCOCN(C1=C(C=CC=C1CC)CC)C(=O)CCl
InChI	InChI=1S/C17H26ClNO2/c1-4-7-11-21-13-19(16(20)12-18)17-14(5-2)9-8-10-15(17)6-3/h8-10H,4-7,11-13H2,1-3H3 HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	3230
ChemSpider	29376
Безопасность
ЛД₅₀	1740 мг·кг⁻¹ (крыса, орально) 3470 мг·кг⁻¹ (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R)	R22 R50/53
Фразы безопасности (S)	S60 S61
Краткие характер. опасности (H)	H302, H400
Меры предостор. (P)	P273
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе