Бромацетон

Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны.

Бромацетон
Общие
Систематическое наименование	1-​бром-​2-​пропанон
Сокращения	BA
Хим. формула	C3H5BrO
Рац. формула	CH3-CO-CH2Br
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	136,99 г/моль
Плотность	1,634 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-36.5 °C
• кипения	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-31-2
PubChem	11715
Рег. номер EINECS	209-928-2
SMILES	CC(=O)CBr
InChI	InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0525000
ChEBI	51845
ChemSpider	11223
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis  (англ.) (рус..

СинтезПравить

Бромацетон получают взаимодействием ацетона и брома в присутствии сильной неорганической кислоты и окислителя:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{2}}\stackrel{\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{/}\mathsf{H}\mathsf{N}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}$${\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+Br_{2}\xrightarrow {HCl+H_{2}O_{2}/HNO_{3}} CH_{2}BrCOCH_{3}+HBr}}$ 

В промышленности добавляют окислитель для более полного использования брома.

ПрименениеПравить

В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).

СсылкиПравить

• Мартонит в «Pubmed Compound» (англ.)
• Bromoacetone