Блестящий синий FCF
Блестящий синий FCF — синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего пищевого красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики[1]. Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под разными названиями, такими как FD&C Blue No. 1. Он обозначается номером E133 и имеет цветовой индекс 42090. Внешне Блестящий синий FCF имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине[2] с максимальным поглощением около 628 нм. Это одна из старейших красящих добавок, одобренных FDA, которая признана нетоксичной и безопасной[3].
Блестящий синий FCF | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C37H34N2Na2O9S3 |
Физические свойства | |
Состояние | красно-синий порошок |
Молярная масса | 792.85 г/моль |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 20.0 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 3844-45-9 |
PubChem | 19700 |
Рег. номер EINECS | 223-339-8 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E133 |
ChEBI | 82411 |
ChemSpider | 18556 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
ПроизводствоПравить
Блестящий синий FCF представляет собой синтетический краситель, полученный путём конденсации 2-формилбензолсульфоновой кислоты и соответствующего анилина с последующим окислением[4].
Обычно используется динатриевая соль, которая имеет CAS-номер 2650-18-2. Также в качестве пищевой добавки разрешено использовать соли кальция и калия. Они также выглядят как синий порошок и растворимы в воде и глицерине. Химическая формула красителя — .
Было предпринято много попыток найти природные красители аналогичного цвета, которые были бы столь же стабильны, как Блестящий синий FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая сопряжение пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать низкоэнергетический красный свет. Большинство природных синих красителей либо нестойки, синеют только в щёлочных условиях, либо токсичны; хорошими кандидатами для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей являются производные антоцианов и трихотомина. Не найдено замены Блестящему синему FCF для использования в безалкогольных напитках[5].
ПрименениеПравить
Пищевая промышленностьПравить
Блестящий синий FCF зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е133 и используется для окрашивания газированных напитков, продуктов питания и лекарств. Он часто используется в мороженом и сладостях. Чтобы получить оттенки зелёного, фиолетового или коричневого, бриллиантовый синий FCF смешивают с другими красителями, например, с тартразином (E102) для получения оттенков зелёного.
В настоящее время E133 является разрешённым федеральным законодательством согласно национальному стандарту РФ: ГОСТ Р 52481-2005 «Красители пищевые. Термины и определения» (утверждено приказом Ростехрегулирования от 29 декабря 2005 г. № 503-СТ).
Бытовая химияПравить
Блестящий синий FCF используется в жидких поверхностно-активных веществах (моющих средствах, кондиционеров для белья), а также в жидкости для полоскания рта, гелевой зубной пасте и парфюмерии. Также входит в состав кремов, шампуней и другой косметической продукции[6].
МедицинаПравить
Блестящий синий FCF и подобные красители, такие как Блестящий синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов, ответственных за воспалительные процессы и другие клеточные процессы[7].
Учёные, которые проводили in vivo исследования соединений для уменьшения тяжести воспаления после травмы спинного мозга[en], ранее тестировали соединение под названием OxATP для блокирования ключевого рецептора АТФ в спинномозговых нейронах. Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; при поиске альтернатив они отметили, что Бриллиантовый синий FCF имеет аналогичную структуру. Это побудило их испытать родственный краситель — Бриллиантовый синий G (также известный как бриллиантовый синий кумасси) на крысах, который улучшал восстановление после травмы спинного мозга, временно делая его участки синими[8].
При оценке отмытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов, блокируя каналы Panx1[en]. Эти ингибирующие эффекты на вызванное коллагеном изменение формы и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 μM). Эффективная концентрация 1 mM в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию Бриллиантового синего FCF в продуктах в примерно 0,63 mM, согласно данным Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA)[9].
Учёные проводят исследования, чтобы лучше понять влияние Бриллиантового синего FCF на эксплантацию венозного трансплантата. Бриллиантовый синий FCF блокирует пуринергические рецепторы, ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы. Эффекты Бриллиантового синего FCF тестировали на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры венозного трансплантата[10][11].
БезопасностьПравить
Бриллиантовый синий FCF является одобренным пищевым красителем и фармакологически неактивным веществом для лекарственных форм в Европейском союзе и США. Он также является разрешённым веществом во множестве стран мира. Краситель способен вызывать аллергические реакции у людей с уже существующей бронхиальной астмой средней степени тяжести[12]. В 2003 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания[13]. В Европейском союзе и в большинстве стран действуют следующие допустимые нормы: 150–300 мг/кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств составляет 0,1 мг/кг массы тела в день[14]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) в количестве 6 мг/кг массы тела для красителя в качестве пищевой добавки[15]. В 2013 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) постановило о безопасности использования Е133 в качестве кормовой добавки для собак и кошек[16].
ГалереяПравить
Синие и красные конфеты Jolly Rancher. Синий цвет конфет обеспечивается красителем Е133
Конфеты Smarties в Великобритании. До 2008 года синие конфеты подкрашивались Е133, пока краситель не был заменён спирулиной
См. такжеПравить
ПримечанияПравить
- ↑ FD&C Blue 1 (Brilliant Blue) (неопр.). International Association of Color Manufacturers. Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 6 мая 2019 года.
- ↑ FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye (неопр.). culinarylore.com (4 августа 2015). Дата обращения: 3 июня 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
- ↑ Nutrition, Center for Food Safety and Applied Color Additives History (неопр.). FDA (16 марта 2019). Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
- ↑ El Ali, Bassam M. Handbook of industrial chemistry: organic chemicals / El Ali, Bassam M., Bassam El Ali, Ali, Mohammad Farahat. — New York : McGraw-Hill, 2005. — ISBN 978-0-07-141037-3.
- ↑ Newsome, Andrew G.; Culver, Catherine A.; van Breemen, Richard B. (2014-07-16). “Nature's Palette: The Search for Natural Blue Colorants”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (28): 6498—6511. DOI:10.1021/jf501419q. ISSN 0021-8561. PMID 24930897.
- ↑ LISTERINE Antiseptic Mouthwash, Smart Rinse, Whitening, Advanced, Fluoride Rinse, and Tartar Protection Products (неопр.). Listerine.com. Дата обращения: 31 июля 2009. Архивировано 2 января 2011 года.
- ↑ Ferreira LG, Faria RX, Ferreira NC, Soares-Bezerra RJ (2016). “Brilliant Blue Dyes in Daily Food: How Could Purinergic System Be Affected?”. International Journal of Food Science. 2016: 7548498. DOI:10.1155/2016/7548498. PMC 5090090. PMID 27833914.
- ↑ Peng W, Cotrina ML, Han X, Yu H, Bekar L, Blum L, Takano T, Tian GF, Goldman SA, Nedergaard M (July 2009). “Systemic administration of an antagonist of the ATP-sensitive receptor P2X7 improves recovery after spinal cord injury”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (30): 12489—93. DOI:10.1073/pnas.0902531106. PMC 2718350. PMID 19666625.
- ↑ Molica F, Nolli S, Fontana P, Kwak BR (April 2017). “Turbidimetry on Human Washed Platelets: The Effect of the Pannexin1-inhibitor Brilliant Blue FCF on Collagen-induced Aggregation”. Journal of Visualized Experiments (122). DOI:10.3791/55525. PMC 5564473. PMID 28448011.
- ↑ Osgood MJ, Sexton K, Voskresensky I, Hocking K, Song J, Komalavilas P, Brophy C, Cheung-Flynn J (August 2016). “Use of Brilliant Blue FCF during vein graft preparation inhibits intimal hyperplasia”. Journal of Vascular Surgery. 64 (2): 471—478. DOI:10.1016/j.jvs.2015.02.028. PMC 5480606. PMID 27763268.
- ↑ Voskresensky, Igor V.; Wise, Eric S.; Hocking, Kyle M.; Li, Fan Dong; Osgood, Michael J.; Komalavilas, Padmini; Brophy, Colleen; Cheung-Flynn, Joyce (2014-11-01). “Brilliant Blue FCF as an Alternative Dye for Saphenous Vein Graft Marking: Effect on Conduit Function”. JAMA Surgery. 149 (11): 1176—81. DOI:10.1001/jamasurg.2014.2029. ISSN 2168-6254. PMC 4237645. PMID 25251505.
- ↑ Weber RW, Hoffman M, Raine DA, Nelson HS (July 1979). “Incidence of bronchoconstriction due to aspirin, azo dyes, non-azo dyes, and preservatives in a population of perennial asthmatics”. The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 64 (1): 32—7. DOI:10.1016/0091-6749(79)90080-0. PMID 447949.
- ↑ FD&C Blue No. 1. (неопр.) Drugs.com. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 24 августа 2021 года.
- ↑ E133 (неопр.). zusatzstoffe-online.de. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 27 мая 2013 года.
- ↑ World Health Organization. Brilliant Blue FCF // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 12 октября 2022 года.
- ↑ Scientific opinion on the safety and efficacy of Brilliant Blue FCF (E133) as a feed additive for cats and dogs | EFSA (англ.). www.efsa.europa.eu. Дата обращения: 12 октября 2022. Архивировано 12 октября 2022 года.
ЛитератураПравить
- Онучак Л. А. и др. Анализ синтетических красителей в безалкогольных напитках и соках c использованием нового метода микроколоночной жидкостно-адсорбционной хроматографии //Техника и технология пищевых производств. — 2012. — №. 2 (25).
- Березкин В. Г. и др. Двумерная электроосмотическая ТСХ при определении синтетических красителей и витаминов //Сорбционные и хроматографические процессы. — 2009. — Т. 9. — №. 1. — С. 43-50.
Для улучшения этой статьи желательно:
|