Беоцистин

Беоцисти́н — психоактивный индольный алкалоид из семейства триптаминов. Монометиловый аналог диметилового псилоцибина. Содержится в большинстве псилоцибин-содержащих грибов наряду с норбеоцистином и псилоцином.

Беоцистин
Общие
Систематическое наименование	3-​​(2-​метиламиноэтил)​-​1H-​индол-​4-​ил дигидрофосфат
Хим. формула	C11H15N2O4P
Физические свойства
Молярная масса	270,221561 г/моль
Плотность	1,447 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	538,2 °C
• вспышки	279,3 °C
Классификация
Рег. номер CAS	21420-58-6
PubChem	161359
SMILES	CNCCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C11H15N2O4P/c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10(11(8)9)17-18(14,15)16/h2-4,7,12-13H,5-6H2,1H3,(H2,14,15,16) WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	139505
ChemSpider	141741
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Первоначально синтезирован немецкими биохимиками в 1959 году из псилоцибина. В 1968 году выделен из культуры Psilocybe baeocystis Альбертом Лёнгом (Albert Y. Leung) и Эйрой Полом (Ara G. Paul).

В 1977 году обнаружен в Psilocybe semilanceata, Conocybe cyanopus, Conocybe smithii, Panaeolus subbalteatus, Psilocybe cyanescens, Psilocybe cubensis и Psilocybe pelliculosa. В 1979 году Copelandia chlorocystis был описан как содержащий беоцистин. В 1985 году выделен из нескольких видов Inocybe (I. aeruginascens, I. corydalina, I. coelestium и I. haemacta), а также Pluteus salicinus, Psilocybe bohemica и Psilocybe liniformans. В 1986 году найден в Inocybe calamistrata и образце Psathyrella candolleana. Также получен из Gymnopilus purpuratus (1989), Panaeolus antillarum, Panaeolus cyanescens и Psilocybe subcubensis (1992), Psilocybe samuiensis (1993), а также Psilocybe silvatica и Psilocybe stuntzii.