Бензиллитий

Бензиллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiCH₂С₆H₅, светло-жёлтые кристаллы.

Бензиллитий
Общие
Систематическое наименование	Бензиллитий
Хим. формула	LiCH2С6H5
Физические свойства
Состояние	светло-жёлтые кристаллы
Молярная масса	98,07 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	766-04-1
PubChem	10898650
Рег. номер EINECS	658-081-9
SMILES	[Li+].[CH2-]C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H7.Li/c1-7-5-3-2-4-6-7;/h2-6H,1H2;/q-1;+1 YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	9073910
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

• Реакция фениллития с магнийбромбензилом:

$\mathsf{L}\mathsf{i}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{B}\mathsf{r}\stackrel{}{\to }\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}\mathsf{M}\mathsf{g}\mathsf{B}\mathsf{r}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}$${\mathsf {LiC_{6}H_{5}+C_{6}H_{5}CH_{2}MgBr\ {\xrightarrow {}}\ LiCH_{2}C_{6}H_{5}+MgBrC_{6}H_{5}}}$ 

• Реакция фениллития и дибензилртути:

$\mathsf{2}\mathsf{L}\mathsf{i}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\stackrel{}{\to }\mathsf{2}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{(}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}$${\mathsf {2LiC_{6}H_{5}+Hg(CH_{2}C_{6}H_{5})_{2}\ {\xrightarrow {}}\ 2LiCH_{2}C_{6}H_{5}+Hg(C_{6}H_{5})_{2}}}$ 

Физические свойстваПравить

Бензиллитий образует светло-жёлтые кристаллы. Эфирный раствор — жёлто-коричневый, раствор в тетрагидрофуране — тёмно-жёлтый.

При доступе воздуха кристаллы быстро осмоляются с потемнением.

В эфирном растворе бензиллитий димеризуется (LiCH₂С₆H₅)₂, в тетрагидрофуране — мономерен.

Плохо растворяется в углеводородных растворителях.

Химические свойстваПравить

• Реагирует с галоидзамещенными углеводородами, например с хлористым бензилом:

$\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\text{-}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{+}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {LiCH_{2}C_{6}H_{5}+C_{6}H_{5}CH_{2}Cl\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}C_{6}H_{5}+LiCl}}$ 

ПрименениеПравить

 

• Используют в промышленности в качестве катализатора полимеризации диенов.
• В органическом синтезе.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
• Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. — М.: Мир, 1971. — Т. 1. — 561 с.