Безитрамид

Безитрамид
Безитрамид
Общие
Систематическое; наименование	4-[4-(2-oxo-3-propanoylbenzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]-2,2-diphenylbutanenitrile
Хим. формула	C31H32N4O2
Физические свойства
Молярная масса	492.611 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	15301-48-1
PubChem	61791
Рег. номер EINECS	239-335-4
SMILES	CCC(=O)N1C2=CC=CC=C2N(C1=O)C3CCN(CC3)CCC(C#N)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI	InChI=1S/C31H32N4O2/c1-2-29(36)35-28-16-10-9-15-27(28)34(30(35)37)26-17-20-33(21-18-26)22-19-31(23-32,24-11-5-3-6-12-24)25-13-7-4-8-14-25/h3-16,26H,2,17-22H2,1H3 FLKWNFFCSSJANB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	135794
ChemSpider	55675
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Безитрамид — наркотический анальгетик^[1]. Был получен компанией Janssen Pharmaceutica в 1961^[2]^[3]^[4]. Входит в список I перечня наркотических средств Российской Федерации^[5].

Препарат был снят с полок магазинов в Нидерландах в 2004 году после смертельных случаев передозировки, в том числе, когда пятилетний ребенок взял одну таблетку из сумочки своей матери, съел ее и вскоре умер^[6].

Безитрамид регулируется почти так же, как морфин во всех известных юрисдикциях, и является веществом списка II в соответствии с Законом Соединенных Штатов о контролируемых веществах^[7].

ПримечанияПравить

↑ Meijer DK, Hovinga G, Versluis A, Bröring J, van Aken K, Moolenaar F, Wesseling H (1984). “Pharmacokinetics of the oral narcotic analgesic bezitramide and preliminary observations on its effect on experimentally induced pain”. European Journal of Clinical Pharmacology. 27 (5): 615—8. DOI:10.1007/BF00556902. PMID 6519169.
↑ Janssen PA, "Benzimidalinyl Piperidines", US patent 3196157, published 1963-06-11, issued 1965-07-20
↑ Janssen PA, Niemegeers CJ, Schellekens KH, Marsboom RH, Herin VV, Amery WK, et al. (June 1971). “Bezitramide (R 4845), a new potent and orally long-acting analgesic compound”. Arzneimittel-Forschung. 21 (6): 862—7. PMID 5109278.
↑ Knape H (April 1970). “Bezitramide, an orally active analgesic. An investigation on pain following operations for lumbar disc protrusion (preliminary report)”. British Journal of Anaesthesia. 42 (4): 325—8. DOI:10.1093/bja/42.4.325. PMID 4913411.
↑ Постановление Правительства РФ №681 от 30 июня 1998 г. (рус.) minzdrav.gov.ru. Дата обращения: 3 марта 2021. Архивировано 4 апреля 2022 года.
↑ de Vos JC, Rohof OJ, Bernsen PJ, Conemans JM, van Unnik AJ (August 1983). “[Death caused by one tablet of Burgodin]”. Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde. 127 (34): 1552—3. PMID 6633692.
↑ Title 21 United States Code (USC) Controlled Substances Act (неопр.). Дата обращения: 30 августа 2020. Архивировано 30 августа 2020 года.

[1] Meijer DK, Hovinga G, Versluis A, Bröring J, van Aken K, Moolenaar F, Wesseling H (1984). “Pharmacokinetics of the oral narcotic analgesic bezitramide and preliminary observations on its effect on experimentally induced pain”. European Journal of Clinical Pharmacology. 27 (5): 615—8. DOI:10.1007/BF00556902. PMID 6519169.

[2] Janssen PA, "Benzimidalinyl Piperidines", US patent 3196157, published 1963-06-11, issued 1965-07-20

[3] Janssen PA, Niemegeers CJ, Schellekens KH, Marsboom RH, Herin VV, Amery WK, et al. (June 1971). “Bezitramide (R 4845), a new potent and orally long-acting analgesic compound”. Arzneimittel-Forschung. 21 (6): 862—7. PMID 5109278.

[4] Knape H (April 1970). “Bezitramide, an orally active analgesic. An investigation on pain following operations for lumbar disc protrusion (preliminary report)”. British Journal of Anaesthesia. 42 (4): 325—8. DOI:10.1093/bja/42.4.325. PMID 4913411.

[5] Постановление Правительства РФ №681 от 30 июня 1998 г. (рус.) minzdrav.gov.ru. Дата обращения: 3 марта 2021. Архивировано 4 апреля 2022 года.

[6] Vos JC, Rohof OJ, Bernsen PJ, Conemans JM, van Unnik AJ (August 1983). “[Death caused by one tablet of Burgodin]”. Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde. 127 (34): 1552—3. PMID 6633692.

[7] Title 21 United States Code (USC) Controlled Substances Act (неопр.). Дата обращения: 30 августа 2020. Архивировано 30 августа 2020 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Безитрамид

Общие
Систематическое наименование	4-[4-(2-oxo-3-propanoylbenzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]-2,2-diphenylbutanenitrile
Хим. формула	C₃₁H₃₂N₄O₂
Физические свойства
Молярная масса	492.611 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	15301-48-1
PubChem	61791
Рег. номер EINECS	239-335-4
SMILES	CCC(=O)N1C2=CC=CC=C2N(C1=O)C3CCN(CC3)CCC(C#N)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI	InChI=1S/C31H32N4O2/c1-2-29(36)35-28-16-10-9-15-27(28)34(30(35)37)26-17-20-33(21-18-26)22-19-31(23-32,24-11-5-3-6-12-24)25-13-7-4-8-14-25/h3-16,26H,2,17-22H2,1H3 FLKWNFFCSSJANB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	135794
ChemSpider	55675
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.