Ацетогенины

Ацетогенины — класс поликетидов, синтезируемый растениями семейства Annonaceae. Они характеризуются наличием длинных, линейных 32- или 34-углеродных цепей, в которых расположены такие функциональные группы, как гидроксилы, кетоны, эпоксиды, тетрагидрофураны и тетрагидропираны. Цепь обычно оканчивается лактоном или бутанолидом^[1]. Из 51 вида растений было выделено свыше 400 соединений этого семейства^[2].

Химическая структура аннонацина.

К этой группе относятся:

Использование для лечения ракаПравить

Более чем половина больных раком используют какие-то дополнительные и альтернативные методы лечения^[3]. Ни очищенные, ни в грубом экстракте ацетогенины Бразильской папайи (Asimina triloba) не были одобрены FDA для лечения рака, но они показали противоопухолевую активность как на животных, так и при клинических испытаниях^[4].

Как грубый экстракт папайи, так и сами ацетогенины, по-видимому, подавляют активацию HIF-1, блокируя гипоксическую индукцию синтеза белка HIF-1α^[5].

По-мнению ряда учёных, отсутствие строго контролируемых клинических испытаниях бросает тень на наблюдения, что использование ацетогенинов уменьшает размеры опухоли, её кровоснабжение, подавляет метастазы и улучшает выживаемость у раковых пациентов.

ПримечанияПравить

↑ Li N. Shi Z. Tang Y. Chen J. Li Х. Recent Progress on the Total Synthesis of Acetogenins from Annonaceae (англ.) // Beilstein Journal of Organic Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 2008. — Vol. 4, no. 48. — P. 1—62. — doi:10.3762/bjoc.4.48. — PMID 19190742. — PMC 2633664. Архивировано 22 февраля 2016 года.
↑ Bermejo A. Figadère B. Zafra-Polo M.-C. Barrachina I. Estornell E. Cortes D. Acetogenins from Annonaceae: Recent Progress in Isolation, Synthesis and Mechanisms of Action (англ.) // Natural Product Reports (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 22, no. 2. — P. 269—303. — doi:10.1039/B500186M. — PMID 15806200. Erratum: Back Matter (англ.) // Natural Product Reports (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 22, no. 3. — P. 426. — doi:10.1039/B503508M.
↑ Richardson M. A. Sanders T. Palmer J. L. Greisinger A. Singletary S. E. Complementary/alternative medicine use in a comprehensive cancer center and the implications for oncology. (англ.) // Journal of Clinical Oncology (англ.) (рус. : journal. — 2000. — Vol. 18, no. 13. — P. 2505—2514. — PMID 10893280.
↑ McLaughlin J.L. Paw paw and cancer: annonaceous acetogenins from discovery to commercial products. (англ.) // Journal of Natural Products (англ.) (рус. : journal. — 2008. — Vol. 71, no. 7. — P. 1311—1321. — doi:10.1021/np800191t. — PMID 18598079.
↑ Coothankandaswamy Veena, Liu Yang, Mao Shui-Chun, Morgan J. Brian Mahdi, Fakhri Jekabsons, Mika B. Nagle Dale G. Zhou Yu-Dong. The Alternative Medicine Pawpaw and Its Acetogenin Constituents Suppress Tumor Angiogenesis via the HIF-1/VEGF Pathway (англ.) // Journal of Natural Products (англ.) (рус. : journal. — 2010. — Vol. 73, no. 5. — P. 956—961. — doi:10.1021/np100228d. — PMID 20423107. — PMC 2890309.

СсылкиПравить

На Викискладе есть медиафайлы по теме Ацетогенины

[1] Li N. Shi Z. Tang Y. Chen J. Li Х. Recent Progress on the Total Synthesis of Acetogenins from Annonaceae (англ.) // Beilstein Journal of Organic Chemistry (англ.) (рус. : journal. — 2008. — Vol. 4, no. 48. — P. 1—62. — doi:10.3762/bjoc.4.48. — PMID 19190742. — PMC 2633664. Архивировано 22 февраля 2016 года.

[2] Bermejo A. Figadère B. Zafra-Polo M.-C. Barrachina I. Estornell E. Cortes D. Acetogenins from Annonaceae: Recent Progress in Isolation, Synthesis and Mechanisms of Action (англ.) // Natural Product Reports (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 22, no. 2. — P. 269—303. — doi:10.1039/B500186M. — PMID 15806200. Erratum: Back Matter (англ.) // Natural Product Reports (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 22, no. 3. — P. 426. — doi:10.1039/B503508M.

[3] Richardson M. A. Sanders T. Palmer J. L. Greisinger A. Singletary S. E. Complementary/alternative medicine use in a comprehensive cancer center and the implications for oncology. (англ.) // Journal of Clinical Oncology (англ.) (рус. : journal. — 2000. — Vol. 18, no. 13. — P. 2505—2514. — PMID 10893280.

[4] McLaughlin J.L. Paw paw and cancer: annonaceous acetogenins from discovery to commercial products. (англ.) // Journal of Natural Products (англ.) (рус. : journal. — 2008. — Vol. 71, no. 7. — P. 1311—1321. — doi:10.1021/np800191t. — PMID 18598079.

[5] Coothankandaswamy Veena, Liu Yang, Mao Shui-Chun, Morgan J. Brian Mahdi, Fakhri Jekabsons, Mika B. Nagle Dale G. Zhou Yu-Dong. The Alternative Medicine Pawpaw and Its Acetogenin Constituents Suppress Tumor Angiogenesis via the HIF-1/VEGF Pathway (англ.) // Journal of Natural Products (англ.) (рус. : journal. — 2010. — Vol. 73, no. 5. — P. 956—961. — doi:10.1021/np100228d. — PMID 20423107. — PMC 2890309.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]