Ацетилэвгенол

Ацетилэвгенол
Ацетилэвгенол
Общие
Хим. формула	C12H14O3
Классификация
Рег. номер CAS	93-28-7
PubChem	7136
Рег. номер EINECS	202-235-6
SMILES	CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC
InChI	InChI=1S/C12H14O3/c1-4-5-10-6-7-11(15-9(2)13)12(8-10)14-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3 SCCDQYPEOIRVGX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:34522
ChemSpider	6869
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетилэвгенол — фенилпропаноидное соединение, содержащееся в гвоздике, в нильской акации. Он является вторым по распространенности родственным соединением эвгенолом в некоторых препаратах экстрактов^[1]. Ацетилевгенол имеет характерный запах, напоминающий запах гвоздики, и поэтому используется в качестве ароматизатора^[2]^[3].

Биологическая активностьПравить

Обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами^[4]. Широкий антибактериальный потенциал ацетилейгенола был подтвержден в отношении Proteus sp., сальмонеллы (Salmonella typhi), золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) и пневмококка (Streptococcus pneumonia)^[5].

См. такжеПравить

Эвгенол

ПримечанияПравить

↑ K.C. Srivastava, N. Malhotra. Acetyl eugenol, a component of oil of cloves (Syzygium aromaticum L.) inhibits aggregation and alters arachidonic acid metabolism in human blood platelets // Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. — 1991-01. — Т. 42, вып. 1. — С. 73–81. — ISSN 0952-3278. — doi:10.1016/0952-3278(91)90070-l.
↑ "The Good Scents Company - Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information".. Архивировано 19 января 2022 года.
↑ A. M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho. RIFM fragrance ingredient safety assessment, eugenyl acetate, CAS Registry Number 93-28-7 (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2020-10-15. — Vol. 144. — P. 111630. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2020.111630.
↑ Khadar Syed Musthafa, Jutharat Hmoteh, Benjamas Thamjarungwong, Supayang Piyawan Voravuthikunchai. Antifungal potential of eugenyl acetate against clinical isolates of Candida species (англ.) // Microbial Pathogenesis. — 2016-10-01. — Vol. 99. — P. 19–29. — ISSN 0882-4010. — doi:10.1016/j.micpath.2016.07.012. Архивировано 9 августа 2022 года.
↑ Abubakar Abdulhamid, Talal Ahmed Awad, Abdalla E. Ahmed, Faisal Hammad Mekky Koua, Amar Mohamed Ismail. Acetyleugenol from Acacia nilotica (L.) Exhibits a Strong Antibacterial Activity and Its Phenyl and Indole Analogues Show a Promising Anti-TB Potential Targeting PknE/B Protein Kinases (англ.) // Microbiology Research. — 2021-03. — Vol. 12, iss. 1. — P. 1–15. — ISSN 2036-7481. — doi:10.3390/microbiolres12010001. Архивировано 29 июня 2022 года.

[1] K.C. Srivastava, N. Malhotra. Acetyl eugenol, a component of oil of cloves (Syzygium aromaticum L.) inhibits aggregation and alters arachidonic acid metabolism in human blood platelets // Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. — 1991-01. — Т. 42, вып. 1. — С. 73–81. — ISSN 0952-3278. — doi:10.1016/0952-3278(91)90070-l.

[2] "The Good Scents Company - Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information".. Архивировано 19 января 2022 года.

[3] A. M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho. RIFM fragrance ingredient safety assessment, eugenyl acetate, CAS Registry Number 93-28-7 (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2020-10-15. — Vol. 144. — P. 111630. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2020.111630.

[4] Khadar Syed Musthafa, Jutharat Hmoteh, Benjamas Thamjarungwong, Supayang Piyawan Voravuthikunchai. Antifungal potential of eugenyl acetate against clinical isolates of Candida species (англ.) // Microbial Pathogenesis. — 2016-10-01. — Vol. 99. — P. 19–29. — ISSN 0882-4010. — doi:10.1016/j.micpath.2016.07.012. Архивировано 9 августа 2022 года.

[5] Abubakar Abdulhamid, Talal Ahmed Awad, Abdalla E. Ahmed, Faisal Hammad Mekky Koua, Amar Mohamed Ismail. Acetyleugenol from Acacia nilotica (L.) Exhibits a Strong Antibacterial Activity and Its Phenyl and Indole Analogues Show a Promising Anti-TB Potential Targeting PknE/B Protein Kinases (англ.) // Microbiology Research. — 2021-03. — Vol. 12, iss. 1. — P. 1–15. — ISSN 2036-7481. — doi:10.3390/microbiolres12010001. Архивировано 29 июня 2022 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Ацетилэвгенол

Общие
Хим. формула	C₁₂H₁₄O₃
Классификация
Рег. номер CAS	93-28-7
PubChem	7136
Рег. номер EINECS	202-235-6
SMILES	CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC
InChI	InChI=1S/C12H14O3/c1-4-5-10-6-7-11(15-9(2)13)12(8-10)14-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3 SCCDQYPEOIRVGX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:34522
ChemSpider	6869
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.